Biokatalityczne i katalityczne metody syntezy związków chiralnych i bioaktywnych

Kamińska, J. E.

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Biokatalityczne i katalityczne metody syntezy związków chiralnych i bioaktywnych

Autorzy

Kamińska J. E.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Biocatalytic and catalytic methods of synthesis of chiral and/or bioactive compounds

Języki publikacji

Abstrakty

W rozprawie przedstawiono nowe, efektywne sposoby otrzymywania związków jednorodnych enancjomerycznie oraz bioaktywnych substancji achiralnych, głównie estrów, alkoholi i kwasów karboksylowych, przy wykorzystaniu katalizy enzymatycznej lub metod chemicznych, w których zastosowano niekonwencjonalne katalizatory lub nowe reagenty. Przeprowadzono próby enzymatycznego utleniania cytronellolu nadtlenkiem wodoru w obecności peroksydazy chrzanowej, które doprowadziły do wyjaśnienia sposobu utleniania wiązania podwójnego przez ten enzym i wykluczenia postulowanego uczestnictwa singletowego tlenu w procesie. Opracowano metodę enancjoselektywnej redukcji grupy karbonylowej 6-metylo-5-hepten-2-onu przy użyciu drożdży piekarskich i oceniono możliwości jej wykorzystania do redukcji kilku innych ketonów. Stosując acylowanie racemicznych alkoholi octanem winylu w obecności lipaz w rozpuszczalnikach organicznych otrzymano w dużej skali preparatywnej czyste enancjomerycznie związki: (1S)-(2-furylo)etanol, octan (1R)-(2-furylo)-etylu, octan (2S)-(2-furylo)-2-hydroksyetylu, dioctan (1R)-(2-furylo)etano-1,2-diolu, (S)-6-metylo-5-hepten-2-ol oraz octan (R)-6-metylo-5-hepten-2-ylu. Opracowano także procedurę diastereoselektywnego enzymatycznego acetylowania 1-(2,5-dihydro-2,5-dimetoksy-2-furylo)etanolu - alkoholu o trzech centrach stereogenicznych - dostarczającą mieszaniny diastereomerycznych octanów o konfiguracji 1R oraz alkoholi o konfiguracji 1S (nadmiar diastereomeryczny > 90%). Wszystkie wymienione produkty powiększają pulę chiralnych syntonów dostępnych w obu formach enancjomerycznych, niezbędnych w syntezie produktów naturalnych (antybiotyków, alkaloidów, steroidów, feromonów, insektycydów), ich modyfikowanych analogów oraz nowych związków czynnych biologicznie. Określono możliwości zastosowania niektórych handlowych lipaz jako katalizatorów w procesach enancjoselektywnego acetylowania kilku dalszych pochodnych furanu oraz innych 1-aryloetanoli, regioselektywnego acetylowania alifatycznych 1,2- i 1,3-dioli, estryfikacji alifatycznych kwasów dikarboksy-lowych α,ω-diolami, prowadzącej do makrocyklicznych 14÷18-członowych diestrów, potencjalnych nośników zapachu piżma. Poprzez wprowadzenie jonów miedzi(II) do syntetycznych szeroko-porowatych zeolitów otrzymano nowe katalizatory, które z powodzeniem zastosowano do cyklopropanowania alkenów za pomocą diazooctanu etylu. Przeprowadzono asymetryczne cyklopropanowanie 1,1-dichloro-4-metylo-1,3-pentadienu (prekursora insektycydów pyretroidowych) w obecności zeolitów zawierających chiralne kompleksy miedzi z L-aminokwasami.Określono aktywność i selektywność różnorodnych kwasowych katalizatorów w reakcji izomeryzacji tlenku α-pinenu do aldehydu kamfolenowego -półproduktu do syntezy związków o zapachu sandałowym. Opracowano nową metodę tworzenia wiązania estrowego polegającą na aktywacji grupy karboksylowej 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyną (CDMT) w obecności N-metylomorfoliny (NMM), a następnie katalizowanej przez bromek magnezowy lub 4-dimetyloaminopirydynę alkoholizie otrzymanej pochodnej triazynylowej. Wysoka reaktywność acyloksytriazyn w temperaturze pokojowej umożliwia otrzymywanie estrów z niestabilnych termicznie lub wrażliwych na katalizę kwasową alkoholi, a także z mało reaktywnych, rozgałęzionych w położeniu α, kwasów karboksylowych. Metodę rozszerzono na syntezę chiralnych estrów poprzez enancjoróżnicującą aktywację kwasu. Procedura ta umożliwia użycie racemicznego kwasu jako substratu, gdyż w procesie aktywacji grupy karboksylowej 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyną w obecności chiralnej trzeciorzędowej aminy następuje różnicowanie prowadzące do rozdziału racematu na enancjomery. Czwartorzędowe sole amoniowe otrzymywane in situ z chiralnych trzeciorzędowych amin i 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyny stanowią nową generację enancjoróżnicujących odczynników kondensujących.

Enzymatic catalysis as well as chemical methods, which include non-conventional catalysts or new type reagents have been utilized for preparation of enantiomerically pure compounds and bioactive achiral substances, mainly esters, alcohols and carboxylic acids. Oxidation of citronellol by means of hydrogen peroxide - horseradish peroxidase system does not result in formation of expected allylic diols obtained by photooxidation. The careful analysis of the products of this reaction permits to exclude participation of singlet oxygen as reactive species in oxidation mediated by peroxidase. Enantioselective reduction of 6-methyl-5-hepten-2-one by bakers' yeast was succesfully performed, however the method could not be extended for other ketones. (1S)-(2-Furyl)ethanol, (1R)-(2-furyl)ethyl acetate, (2S)-(2-furyl)-2-hyd-roxyethyl acetate, (1R)-(2-furyl)ethane-1,2-diol diacetate, (S)-6-methyl-5-hepten-2-ol and (R)-6-methyl-5-hepten-2-yl acetate were prepared by acylation of racemic alcohols with vinyl acetate in the presence of commercial lipases in organic solvents. Highly diastereoselective enzymatic acetylation of 1-(2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-2-furyl)ethanol yielding (1R)- acetates and (1S)-alcohols (de > 90%) was also described. All these substances, accessible in both enantiomeric forms, are useful chiral synthons in preparation of natural products (antibiotics, alkaloids, steroids, pheromones, insecticides), their modified analogues or new bioactive compounds. Utility of some lipases as catalysts for enantioselective acetylation of other substituted furan derivatives and other 1-arylethanols, regio- and stereoselective acetylation of aliphatic 1,2- and 1,3-diols, and for preparation of macrocyclic diesters (macrocyclic musks) from dicarboxylic acids and diols was also examined. New catalysts were prepared by installing copper ions inside the synthetic wide pore zeolites and succesfully applied in cyclopropanation of alkenes with ethyl diazoacetate. Asymmetric cyclopropanation of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene was achieved on copper zeolites after complexation of metal ion with natural amino acids as chiral ligands.Selectivity and activity of numerous acid catalysts in the isomerization of α-pinene oxide to campholenic aldehyde - the substrate for preparation of sandalwood odorants were studied. New method of ester synthesis was elaborated. 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) in the presence of tertiary amine has been used for activation of carboxyl group. Catalyzed by magnesium bromide and/or 4-dimethylaminopyridine (DMAP) alcoholysis of acyloxytriazine, very reactive intermediate, gives ester bond with excellent yield. High reactivity of acyloxytriazines makes possible preparation of esters from labile alcohols and sterically hindered α-branched carboxylic acids under mild reaction conditions. The method was extended to chiral ester synthesis by enantiodifferentiation during activation step. Racemic acid can be used as a substrate, because in the presence of chiral tertiary amine one enantiomer of acid reacts faster with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and simultaneous resolution of acid takes place during the activation step. Quaternary ammonium salts formed in situ, from CDMT and chiral tertiary amines can be regarded as new generation of enantiodifferentiating coupling reagents.

Słowa kluczowe

biokatalityczne metody związki chiralne katalityczne metody acylowanie alkoholi

biocatalytic methods chiral compounds catalytic methods acylation alcohols

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

Rocznik

2002

Tom

Z. 312

Strony

3--75

Opis fizyczny

Bibliogr. 128 poz.

Twórcy

autor

Kamińska J. E.

Bibliografia

1. Zagórski, Z.P., Chemia radiacyjna i powstanie życia na ziemi, Wiad. Chem., 2001, 55,965-985
2. Federsel, H.J., Chirale Arzneimittel, Chemie in unserer Zeit, 1993, 27, 78-87
3. Faber, K. (Ed.) Biotransformations, Springer-Verlag, Berlin, 2000
4. Faber, K. Biotransformations in Organie Chemistry, 4th Edn, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2000
5. Kazlauskas, RJ., Bomscheuer, U.T., Biotransformations with Lipases, Biotechnology, 2nd ed.,vol. 8a, Biotransformation I, Kelly D.R. Ed., WileyVCH, Weinheim 1998, 37-191
6. Patel, R.N. (Ed) Stereoselective Biocatalysis, Marcel Dekker, New York, 2000
7. Roberts, S.M., Preparative biotransformations: the employment of enzymes and whole-cells in synthetic organic chemistry, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 ,1998, 157-169
8. Schoffers, E., Gołębiowski, A., Johnson, C.R., Enantioselective Synthesis Through Enzymatic Asymmetrization, Tetrahedron, 1996, 52, 3769-3826
9. Xie, Z-F., Pseudomonas fluorescens Lipase in Asymmetric Synthesis, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 733-750
10. Zhu, L-М., Tedford, M.C., Application of Pig Liver Esterases (PLE) in Asymmetric Synthesis, Tetrahedron, 1990, 46, 6587-6611
11. Schmid, R.D., Verger, R., Lipases: Interfacial Enzymes with Attractive Applications, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608-1633
12. Faber, K., Riva, S., Enzyme Catalyzed Irreversible Acyl Transfer, Synthesis, 1992, 895-910
13. Strauss, U.T., Felfer, U. Faber, K., Biocatalytic transformation of racemates into chiral building blocks in 100% chemical yield and 100% enantiomeric excess, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 107-117
14. Carrea, G., Riva, S., Properties and Synthetic Applications of Enzymes in Organic Solvents, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2226-2254
15. Whitesides, G.M., Wong, C-H., Enzymes as Catalysts in Synthetic Organic Chemistry, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 617-638
16. Kazlauskas, R.J., Elucidating structure-mechanism relationships in lipases: prospects for predicting and engineering catalytic properties, Trends Biotechnol. 1994, 12,464-472
17. Carrea, G., Ottolina, G., Riva, S., Role of solvents in the control of enzyme selectivity in organic media, Trends Biotechnol. 1995, 13, 63-70
18. Fang, K-М., Wong, C-H., Enzymes in Organic Synthesis: Alteration of Reversible Reactions to Irreversible Processes, Synlett. 1994, 6, 393-402
19. Kamińska, J., Markowicz, L., Stołowska, J., Góra, J., Biotransformation of citronellol by means of horseradish peroxidase, International Conference Bioflavour 87; Analysis-Biochemistry-Biotechnology September 1987, Würzburg, Germany, 16
20. Kamińska, J., Markowicz, L., Stołowska, J., Góra, J., Biotransformation of citronellol by means of horseradish peroxidase, Enzyme Microb. Technol. 1989, 11,436-438
21. Colonna, S., Gaggero, N., Richelmi, C., Pasta, P., Enantioselective oxidations catalyzed by peroxidases and monooxygenases, Enzymes in Action. Green Solutions for Chemical Problems, Eds. B. Zwanenburg, M. Mikołajczyk, P. Kiełbasiński, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, 133-160
22. Whitesides, G.M., Wong, C.H., Enzymes as catalyst in synthetic organic chemistry, Angew. Chem. Int. Ed., 1985, 24, 617-638
23. Servi, S., Bakers’ yeast as a reagent in organic synthesis, Synthesis, 1990, 1- 25
24. Csuk, R., Glanzer, B.I., Bakers yeast mediated transformations in organic chemistry, Chem. Rev., 1991, 91,49-97
25. Seebach, D., Sutter, M.A., Weber, R.H., Züger, M.F., Yeast reduction of ethyl acetoacetate: (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate, Org. Syntheses, 1985, 63, 1-9
26. Santaniello, E., Ferraboschi, P., Manzocchi, A., Recent advances on bioreductions mediated by Bakers’ Yeast and other microorganisms, Enzymes in Action. Green Solutions for Chemical Problems, Eds. B. Zwanenburg, M. Mikołajczyk, P. Kiełbasiński, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, 95-115
27. Belan, A., Boite, J., Fauve, A., Gourcy, J. G., Veschambre, H., Use of Biological Systems for the Preparation of Chiral Molecules. 3. An Application in Pheromone Synthesis: Preparation of Sulcatol Enantiomers, J. Org. Chem., 1987, 52, 256-260
28. Mori, K., A Simple Synthesis of S-(+)-Sulcatol, the Pheromone of Gnathotrichus Retusus, Employing Bakers’ Yeast for Asymmetric Reduction, Tetrahedron, 1981, 37, 1341-1342
29. Ehrler, J., Giovannini, F., Lamatsch, B., Seebach, D., Stereoselectivity of Yeast Reductions - an Improved Procedure for the Preparation of Ethyl (S)- 3-Hydroxybutanoate and (S)-2-Hydroxymethylbutanoate, Chimia, 1986, 40, 172-173
30. Manzocchi, A., Casati, R., Fiecchi, A., Santaniello, E., Studies on the Stereochemical Control of Fermenting Baker’s Yeast Mediated Reductions, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1987, 2753-2757
31. Kamińska, J., Markowicz, L., Stołowska, J., Góra, J., Biotechnologiczne metody otrzymywania produktów zapachowych i półproduktówkosmetycznych. 1 .Enzymatyczne transformacje terpenoidów i ich analogów, Sympozjum naukowe CPBP 04.11 pn. „Doskonalenie procesów biotechnologicznych”, grudzień 1990, Łódź, 148-153
32. Kamińska, J., Markowicz, L., Stołowska, J., Góra, J., Bakers’ Yeast Mediated Preparation of S(+)-6-Methyl-5-hepten-2-ol, the Pheromone of an Ambrosia Beetle, Acta Biotechnol. 1991, 11, 63-65
33. Engel, K-H., Lipase-Catalyzed Enantioselective Esterification of 2- Methylalkanoic Acids, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 165-168
34. Botta, M., Cemia, E., Corelli, F., Manetti, F., Soro, S., Probing the substrate specificity for lipases. II. Kinetic and modeling studies on the molecular recognition of 2-arylpropionic esters by Candida rugosa and Rhizomucor miehei lipases, Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1337, 302-310
35. Ohtani, T., Nakatsukasa, H., Kamezawa, M., Tachibana, H., Naoshima, Y., Enantioselectivity of Candida antarctica lipase for some synthetic substrates including aliphatic secondary alcohols, J. Mol Catalysis B: Enzymatic, 1998, 4,53-60
36. Uenishi, J., Hiraoka, T., Hata, S., Nishiwaki, K., Yonemitsu, О., Nakamura, K., Tsukube, H., Chiral Pyridines: Optical Resolution of l-(2-Pyridyl)- and l-[6-(2,2’-bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation, J. Org. Chem., 1998, 63, 2481-2487
37. Nishizawa, K., Ohgami, Y„ Matsuo, N., Kisida, H., Nishida, S, Hirohara, H., Lipase-catalyzed hydrolysis of (4-phenoxyphenoxy)propyl acetates for preparation of enantiomerically pure juvenile hormone analogues, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 333-339
38. Sanchez, V.M., Rebolledo, F., Gotor, V., Candida antarctica lipase-catalyzed doubly enantioselective aminolysis reactions. Chemoenzymatic synthesis of 3-hydroxypyrrolidines and 4-(silyloxy)-2-oxopyrrolidines with two stereogenic centers, J. Org. Chem., 1999, 64, 1464-1470
39. Wagegg, T., Enzelberger, M.M., Bomscheuer, U.T., Schmid, R.D., The use of methoxy acetoxy esters significantly enhances reaction rates in the lipase-catalyzed preparation of enantiopure l-(4-chloro phenyl) ethyl amines, J. Biotechnol., 1998, 61, 75-78
40. Chapman, D.T., Crout, D.H.G., Mahmoudian, M., Scopes, D.I.C., Smith, P.W., Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica, Chem. Commun., 1996, 2415-2416
41. Alexandre, F-R., Huet, F., Asymmetrization of meso-l,3-diols utilising Pseudomonas fluorescens lipase, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2301- 2310
42. Banfï, L., Guanti, G., Mugnoli, A., Riva, R., Lipase catalyzed asymmetrization of quinolyl substituted 1,3-propanediols, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2481-2492
43. Chen, C-H., Fujimoto, Y., Girdaukas, G. Sih, C.J., Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7294-7299
44. Jurczak, J., Kobrzycka, E., Rączko, J. The use of furan derivatives in asymmetric synthesis and transformation, Pol. J. Chem., 1999, 73, 29-41
45. Ciufolini, M.A., Hermann, C.Y.W., Dong, Q., Shimizu, T., Swaminathan, S., Xi, N., Nitrogen Heterocycles from Furans: The Aza-Achmatowicz Reaction, Synlett., 1998, 105-114
46. Kamińska, J., Górnicka I., Sikora, M., Góra, J., Preparation of Homochiral (S)- and (R)-l-(2-Furyl)ethanols by Lipase-Catalyzed Transesterification, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 907-910
47. Kamińska, J., Góra, J., Sikora, M., Achmatowicz, O., Szechner, B., Sposób wytwarzania (R)- i (S)-l-(2-furylo)-etanoli, zgłoszenie patentowe P313607,1996
48. Majda, T., Kamińska, J., Góra, J., Chromatograficzna analiza racemicznego l-(2- furylojetanolu i jego octanu na chiralnych kolumnach, V Ogólnopolska Konferencja Chromatograficzna oraz XX Seminarium Naukowe - Chromatograficzne metody badania związków organicznych, czerwiec 1996, Katowice-Szćzyrk
49. Śmigielski, K., Funkcjonalizacja wybranych grup związków organicznych w aspekcie syntezy produktów zapachowych, Zeszyty Naukowe Politechniki Łódzkiej, 2001, Nr 883, 29-39
50. Śmigielski, K., Góra, J., Kula, J., Sikora, M., Kamińska, J., Sposób wytwarzania optycznie czynnego (R)- i/lub (S)-l-(2,5-dihydro-2,5- dimetoksy-2-furylo)etanolu, 1995, Patent 178023
51. Szechner, B., Achmatowicz, O., Badowska-Roslonek, K., Total Synthesis of Both Enantiomers of Daunosamine and Ristosamine, Polish J. Chem.,1999, 73, 1133-1141
52. Kamińska, J.E., wyniki niepublikowane
53. Cygler, M., Grochulski, P., Kazlauskas, R.J., Schrag, J.D., Bouthillier, F., Rubin, B., Serreqi, A.N., Gupta, A.K., A Structural Basis for the Chiral Preferences of Lipases, J. Am. Chem. Soc.,1994, 116, 3180-3186
54. Grochulski, P., Bouthillier, F., Kazlauskas, R.J., Serreqi, A.N., Schrag, J.D., Ziomek, E., Cygler, M., Analogs of Reaction Intermediates Identify a Unique Substrate Binding Site in Candida rugosa Lipase, Biochemistry, 1994, 33, 3494-3500
55. Nakamura, K., Inoue, Y., Matsuda, T., Ohno, A., Microbial Deracemization of 1-Arylethanol, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6263-6266
56. Akabe, Y., Takahashi, M., Kamezawa, M., Kikuchi, K., Tachibana, H., Ohtani, T., Naoshima, Y., Biocatalytic preparation of chiral alcohols by enantioselective reduction with immobilized cells of carrot, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ,1995, 1295-1298
57. Esterman, H., Prasad, К. Shapiro, M.J., Bolsterli, J.J., Walkinshaw, M.D., Enzyme-catalyzed asymmetrization of bis(hydroxymethyl)tetrahydrofurans, Tetrahedron Lett., 1990, 31,445-448
58. Taniguchi, T., Nakamura, K., Ogasawara, K., Non-Carbohydrate Route to Levoglucosenone and Its Enantiomer Employing Asymmetric Dihydroxylation, Synlett., 1996, 971-972
59. Kamińska, J.E., Śmigielski, К., Łobodzińska, D., Góra, J., Kinetic resolution of racemic 2-(2-furyl)-2-hydroxyethyl acetate in the presence of PS lipase, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 1211-1215
60. Kamińska, J.E., Góra, J., Łobodzińska, D., Sposób wytwarzania (R)- i (S)-l- (2-furylo)-l,2-etandiolu, 1998, zgłoszenie patentowe P-326396
61. Majda, T., Kamińska, J., Łobodzińska, D., Góra, J., Chromatograficzny rozdział racemicznego 2-0-acetylo-l-(2-furylo)-l,2-etanodiolu na enancjomery, XXI Sympozjum Naukowe - Chromatograficzne Metody Badania Związków Organicznych, czerwiec 1997, Katowice
62. Lemke, K., Theil, F., Kunath, A., Schick, H., Lipase-catalysed Kinetic Resolution of Phenyletan-1,2-diol by Sequential Transesterification - the Influence of Solvent, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 971-974
63. Majda, T., Kamińska, J., Góra, J., Rozdział diastereomerycznych l-(2,5- dimetoksy-2,5-dihydro-2-furylo)etanoli metodą chromatografii gazowej przy użyciu kolumny Chirasil-Dex CB, XXIII Sympozjum Naukowe - Chromatograficzne metody badania związków organicznych, czerwiec 1999, Katowice - Szczyrk
64. Achmatowicz, O., Bukowski, P., Grynkiewicz, G., Szechner, B., Zamojski, A., Zwierzchowska, Z., Cis-trans Isomers of 2-Substituted 2,5-Dimethoxy2,5-dihydrofurans, Rocz. Chem., 1972, 46, 879-888
65. Kamińska, J.E., Diastereoselective resolution of l-(2,5-dihydro-2,5- dimethoxy-2-furyl)ethanol by means of commercial lipases, manuskrypt w przygotowaniu
66. Sugai, T., Katoh, O., Ohta, H., Chemo-enzymatic Synthesis of (R,R)-(-)- Pyrenophorin, Tetrahedron, 1995, 51, 11987-11998
67. Naoshima, Y. Kamezawa, M., Tachibana, H., Munakata, Y., Fujita, T., Kihara, K. Raku, T., Enzymatic Preparation of Enantiomerically Pure Alkan-2- and -3-ols by Lipase-Catalysed Hydrolysis with Pseudomonas cepacia in the Presence of Organic Media, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 557-561
68. Liang, S., Paquette, L.A., Biocatalytic-Based Synthesis of Optically Pure (C6)-Functionalized l-(?e/-f-Butyldimethylsilyloxy)-2-Methyl-(E)-2-heptenes, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 445-452
69. Schwab, E., Bemreuther, A., Puapoomchareon, P., Mori, K., Schreier, P., Stereoselective formation of metabolites from 2-methyl-2-hepten-6-one by Botrytis cinerea, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 471-479
70. Fantin, G., Fogagnolo, M., Giovannini, P.P., Medici, A., Pedrini, P., Combined Microbial Oxidation and Reduction: a New Approach to the High-yield Synthesis of Homochiral Unsaturated Secondary Alcohols from Racemates, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 3047-3053
71. Kita, Y., Takebe, Y., Murata, K., Naka, T., Akai, S., 1-Ethoxyvinyl Acetate as a Novel, Highly Reactive, and Reliable Acyl Donor for Enzymatic Resolution of Alcohols, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7369-7372
72. Secundo, F., Ottolina, G., Riva, S., Carrea, G., The enantioselectivity of lipase PS in chlorinated solvents increases as a function of substrate conversion, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2167-2173
73. Kinoshita, M., Ohno, A., Factors Influencing Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis, Tetrahedron, 1996, 52, 5397-5406
74. Cambou, B., Klibanov, A.M., Preparative Production of Optically Active Esters and Alcohols Using Esterase-Catalyzed Stereospecific Transesterification in Organic Media, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2687-2692
75. Stokes, T.M., Oehlschlager, A.C., Enzyme Reactions in Apolar Solvents: The Resolution of (±)-Sulcatol with Porcine Pancreatic Lipase, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2091-2094
76. Ruppert, S., Gais, H-J., Activity enhancement of pig liver esterase in organic solvents by colyophilization with methoxypolyethylene glycol: kinetic resolution of alcohols, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3657-3664
77. Wang, Y-F., Yakovlevsky, K., Zhang, B., Margolin, A.L., Cross-Linked Crystals of Subtilisin: Versatile Catalyst for Organic Synthesis, J. Org. Chem., 1997, 62, 3488-3495
78. Majda, T., Kamińska, J., Góra, J., Kontrola procesu kinetycznego rozdziału 6-metylo-5-hepten-2-olu na enancjomery metodą analizy GC na chiralnej kolumnie, XXIV Sympozjum Naukowe “Chromatograficzne metody badania związków organicznych”, czerwiec 2000, Katowice-Szczyrk
79. Nakamura, К., Kinoshita, M., Ohno, A., Structure of Solvent Affects Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Transesterification, Tetrahedron 1995,51,8799-8808
80. Kamińska, J.E., Multigram scale resolution of racemic 6-methylhept-5-en-2- ol by acetylation with vinyl acetate in the presence of commercial lipase В from Candida antarctica (Novozym 435®), manuskrypt w przygotowaniu
81. Parmar, V.S., Sinha, R., Bisht, K.S. Gupta, S., Prasad, A.K., Taneja, P., Regioselective Esterification of Diols and Triols with Lipases in Organic Solvents, Tetrahedron, 1993, 49, 4107-4116
82. Theil, F., Weidner, J., Ballschuh, S., Kunath, A., Schick, H., Kinetic Resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents, J. Org. Chem., 1994, 59, 388-393
83. Wang, Y-F., Lalonde, J.J., Momongan, M., Bergbreiter, D.E., Wong, C-H., Lipase-Catalyzed Irreversible Transesterifications Using Enol Esters asAcylating Reagents: Preparative Enantio- and Regioselective Syntheses of Alcohols, Glycerol Derivatives, Sugars and Organometallics, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7200-7205
84. Egri, G., Baitz-Gacs, E., Poppe, L. Kinetic Resolution of 2-Acylated-l,2- Diols by Lipase-Catalyzed Enantiomer Selective Acylation, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1437-1448
85. Anthonsen, T., Hoff, B.H., Resolution of derivatives of 1,2-propanediol with lipase В from Candida antarctica. Effect of substrate structure, medium, water activity and acyl donor on enantiomeric ratio, Chem. Phys. Lipids, 1998, 93,199-207
86. Herradon, B., Valverde, S., Biocatalytic Synthesis of Chiral Polyoxygenated Compounds: Modulation of the Selectivity upon Changes in the Experimantal Conditions, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1479-1500
87. Miyazawa, T. Yukawa, T., Koshiba, T., Ueji, S., Yanagihara, R., Yamada, T., Enzymatic resolution of 2-phenoxy-l-propanols through the enantioselective acylation mediated by Achromobacter sp. lipase, Biotechnol. Lett., 2001, 23, 1547-1550
88. Nishizawa, K., Ohgami, Y., Matsuo, N., Kishida, K., Nishida, S., Hirohara, H., Lipase-catalyzed hydrolysis of (4-phenoxyphenoxy)propyl acetates for preparation of enantiomerically pure juvenile hormone analogues, Enzyme Microb. Technol., 1997, 20, 333-339
89. Kamińska, J., Góra, J., Enzymatic resolution of some racemic alcohols and diols using commercial lipases, Progress in Biotechnology 17, Food Biotechnology, S. Bielecki, J. Tramper, J. Polak Eds. Elsevier, Amsterdam, 2000, 215-220
90. Kula, J., Quang, T.B., Sikora, M., Synthesis of enantiomerically pure volatile compounds derived from (R)-3-hydroxynonanol, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 943-950
91. Reifenrath, W.G. Rutledge, L.C., Evaluation of Mosquito Repellent Formulations, J. Pharm. Sci., 1983, 72, 169-173
92. Kamińska, J.E., Łobodzińska, D., wyniki niepublikowane
93. Morgan, В., Dodds, D.R., Zaks, A., Andrews, D.R., Klesse, R., Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted- 1,3-propanediols: A Practical Chemoenzymatic Synthesis of a Key Precursor of SCH51048, a Broad-Spectrum Orally Active Antifungal Agent, J. Org. Chem., 1997, 62, 7736- 7743
94. Ferrero, M., Gotor, V., Enzymatic Regioselective Transformations in Natural Products, Enzymes in Action. Green Solutions for Chemical Problems, B. Zwanenburg, M. Mikołajczyk, P. Kiełbasiński Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, 347-363
95. Aha, B., Berger, M, Jakob, B., Haase, B., Hermann, J., Machmueller, G., Mueller, S., Waldinger, C., Schneider, M.P., Bioconversion of PlantMaterials: Lipids, Proteins and Carbohydrates. Surface Active Compounds from Renewable Resources, Enzymes in Action. Green Solutions for Chemical Problems, B. Zwanenburg, M. Mikołajczyk, P. Kiełbasiński Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, 323-345
96. Fenn, R., Musks: The Choices, Perfumer and Flavorist, 1999, 24, 17-27
97. Fajfer, A., Góra, J., Postęp w syntezie związków makrocyklicznych z zapachem piżmowym. Cz.III. Synteza makrocyklicznych diestrów, węglanów, dilaktonów i oksalaktonów, Pollena-TŚPK, 1986, 30, 120-124
98. Makita, A., Nihira, T., Yamada, Y., Lipase catalyzed synthesis of macrocyclic lactones in organic solvents, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 805- 808
99. Antczak, U., Góra, J., Antczak, T., Galas, E., Enzymatic lactonization of 15- hydroxypentadecanoic and 16-hydroxyhexadecanoic acids to macrocyclic lactones, Enzyme Microb. Technol., 1991, 13, 589-593
100. Lobell, M. Schneider, M.P., Lipase catalyzed Formation of Lactones via Irreversible Intramolecular Acyltransfer, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1027-1030
101. Binns, F., Roberts, S.M., Taylor, A., Williams, C.F., Enzymic Polymerization of an Unactivated Diol/Diacid System, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 899-904
102. Linko, Y-Y., Wang, Z-L., Seppala, J., Lipase-catalyzed linear aliphatic polyester synthesis in organic solvent, Enzyme Microb. Technol., 1995, 17, 506-511
103. Linko, Y-Y., Wang, Z-L., Seppala, J., Lipase-catalyzed synthesis of poly (1,4-butyl sebacate) from sebacic acid or its derivatives with 1,4- butanediol, J.Biotechnoi, 1995,40, 133-138
104. Wu, X.Y., Seppala, J., Linko, Y-Y., Lipase-catalyzed polyester synthesis, Biotechnology Techniques, 1996, 10, 793-798
105. Wang, Z-L., Hiltunen, K., Orava, P., Seppala, J., Linko, Y-Y., Lipase-catalyzed polyester synthesis, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem., 1996, A33, 599-612
106. Kline, B.J., Drevon, G., Russell, A.J., Enzymes in Polymers and Polymers from Enzymes, Enzymes in Action. Green Solutions for Chemical Problems, B. Zwanenburg, M. Mikołajczyk, P. Kiełbasiński Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, 397-431
107. Uyama, H., Inada, K., Kobayashi, S., Lipase-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Polyesters by Polycondensation of Dicarboxylic Acids and Glycols in Solvent-Free System, Polymer J. 2000, 32,440-443
108. Zhi-Wei, G., Sih, C., Enzymatic Synthesis of Macrocyclic Lactones, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1999-2001
109. Kamińska, J. Góra, J.; Enzymatic Synthesis of Macrocyclic Diesters with Musk Odour, NATO Advanced Study Institute, Enzymes in HeteroatomChemistry, Green Solutions for Chemical Problems, June 1999, Berg en Dal, The Netherlands
110. Kamińska, J. Góra, J.; Enzymatic Synthesis of Macrocyclic Diesters with Musk Odour, International Conference „ Cosmetic & Household Ingredients", Conference Preceedings, November 1999, Warszawa, Step Publishing Limited, 1999, 112-120
111. Kamińska, J. Góra, J.; Enzymatic Synthesis of Macrocyclic Diesters with Musk Odour, Flavour 2000, Proceedings of the 6th Wartburg Aroma Symposium M. Rothe Ed., Eigenverlag Bergholz-Rehbruecke 2001, 223- 232
112. Rossiter, K. J., Structure-Odor Relationships, Chem. Rev., 1996, 96, 3201- 3240 oraz literatura tam cytowana
113. Kirmse, W., Carbene Chemistry, 2nd ed., Academic Press, New York, 1971, 85
114. Patai, S., The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Wiley & Sons, New York, 1978, 615
115. Hoelderich, W. F., van Bekkum, H., Zeolites in organic synthesis, Introduction to zeolite science and practice, H. van Bekkum, E. M. Flaningen, J.C. Jansen Eds., Elsevier, Amsterdam, 1991, 631-726
116. Oudejans, J.C., Kamińska, J., van Bekkum, H., The decomposition of ethyl diazoacetate over zeolite NaCuX, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1983, 102, 537-541
117. Oudejans, J.C., Kamińska, J., Kock-van Dalen, A.C., van Bekkum, H., Cyclopropanation of olefins by ethyl diazoacetate: copper- and copper-complex-containing X-zeolites as the catalysts, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1986, 105, 421-427
118. Moser, W. R., The Mechanism of the Copper-Catalyzed Addition of Diazoalkanes to Olefins. I. Steric Effects, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 1135-1140
119. Moser, W. R., The Mechanism of the Copper-Catalyzed Addition of Diazoalkanes to Olefins. II. Electronic Effects, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 1141-1146
120. Sauers, R. Rj., Schlosberg, S. B., Pfeffer, P. E., Synthesis and Chemistry of Some Tricyclo[4.2.1.02'5]nonane Derivatives, J. Org. Chem., 1968, 33, 2175-2181
121. Lam. J., Johnson, B. L., Reaction of norbomadiene with methyl diazoacetate, Austral. J. Chem., 1972, 25, 2269-2273
122. Aratani, T., Yoneyoshi, Y., Nagase, T., Asymmetric synthesis of chrysanthemic acid. An application of copper carbenoid reaction, Tetrahedron Lett., 1975, 1707-1710
123. Murano, A., Analytical studies on pesticides and related compounds. XXIII. Determination of the optical isomers of insecticidal pyrethroids by gas-liquid chromatography, Agr. Biol. Chem., 1972, 36, 2203-2211
124. Kamińska, J., Schwegler, M.A., Hoefnagel, A.J., van Bekkum, H., The isomerization of a-pinene oxide with Broensted and Lewis acids, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1992, 111, 432-437
125. Kamiński, Z.J., Pochodne 1,3,5-triazyny jako odczynniki kondensujące, Zeszyty Naukowe Politechniki Łódzkiej, 1996, Nr 763, 27-63
126. Kamiński, Z.J., Triazine-Based Condensing Reagents, Biopolymers (Pept. Sci.), 2000, 55, 140-164
127. Kamińska, J.E., Kamiński Z.J., Góra, J., 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-l,3,5- triazine - A New Reagent for Ester Synthesis, Synthesis, 1999, 593-596
128. Kamiński Z.J., Kolesińska, B., Kamińska, J.E., Góra, J., A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines, J. Org. Chem., 2001, 66, 6276-6281

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-LOD6-0020-0018