Funkcjonalizacja wybranych grup związków organicznych w aspekcie syntezy produktów zapachowych

Śmigielski, K.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Funkcjonalizacja wybranych grup związków organicznych w aspekcie syntezy produktów zapachowych

Autorzy

Śmigielski K.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Functionalisation of some organic compounds directed to the synthesis of odour compounds

Języki publikacji

Abstrakty

W opracowaniu przedstawiono elektrochemiczną funkcjonalizację wybranych związków organicznych, głównie w aspekcie syntezy związków zapachowych lub produktów pośrednich w ich syntezie, chociaż niektóre z nich są również ważne i dla farmacji (sobrerol, metoksypochodne f uranu). Interesujące wyniki uzyskano przez zastosowanie metody elektrochemicznej do redukcji hydronadtlenków związków organicznych oraz transacetalizacji cyklicznych acetali. W zależności od warunków elektrolizy otrzymano odpowiednie alkohole, hydroksyketony, hydroksyaldehydy, bądź acetale dimetylowe. Obecnie stosowane metody rozpadu połączeń nadtlenkowych wymagają dużych ilości - ponad stechiometrycznych - substancji nieorganicznych, często bardzo drogich (borowodorek sodu) lub uciążliwych organicznych (siarczek dimetylu). Również duży aspekt poznawczy i praktyczny ma anodowe metoksylowanie pochodnych furami, gdyż w przedstawionym sposobie wyeliminowano silnie toksyczny brom lub jego pochodne (typowa metoda chemiczna), a produkt otrzymano z podobną wydajnością, znacznie ograniczając ilość produktów ubocznych i ścieków. Zaproponowano mechanizmy przebiegu niektórych badanych procesów chemicznych (metoksylowanie pochodnych furami, redukcja hydronadtlenków). Stwierdzono, że zastosowanie w badanych procesach związków optycznie czynnych pozwala uzyskać produkt o zachowanej konfiguracji. Omawiane reakcje prowadzono w łagodnych warunkach (otrzymano acetale aldehydów terpenowych wrażliwych na kwasowe katalizatory), pod normalnym ciśnieniem, często w temperaturze pokojowej, a produkty uzyskano z dobrą wydajnością, co wpływa na zmniejszenie zużycia substancji wyjściowych, ogranicza odpady, ścieki i pozwala opracować technologię syntezy tych związków organicznych zgodnie z filozofią „zielonej chemii". Przedstawione badania wskazują na szerokie możliwości procesów elektrochemicznych w otrzymywaniu związków organicznych i to zarówno nowych (metoksyalkohole terpenowe), jak i znanych (sobrerol, hydroksyketony monoterpenowe), lecz trudno dostępnych na innej drodze syntezy chemicznej (złożoność procesów, uciążliwość produktów ubocznych).

The scientific description presents electrochemical functionalisation of chosen organic compounds, mainly from the point of view of the synthesis of odour compounds and intermediate products in their synthesis, although some of them are also important in pharmacy (sobrerol, metoxyderivatives of furan). Interesting results were achieved thanks to the electrochemical method used for the reduction of hydroperoxides of organic compounds and transacetalisation of cyclic acetals. Depending on the conditions of the electroanalysis corresponding alcohols, hydroxyketones, hydroxyaldehydes and dimethyl acetals were obtained. At present, methods for reduction of peroxide bonds require large amounts -overstechiometric - of inorganic substances, some of which are very expensive (as sodium boronhydride) or inconvenient organic substances (as dimethyl sulphide). Anode metoxylation of furan derivatives has proved to be beneficial cognitively as well as practically. Using this method, highly toxic brome and its derivatives were eliminated (typical chemical method), and the product itself was obtained in similar yield, when at the same time the amount of side products and sewage was limited. Mechanisms of the course of some of the researched chemical processes were proposed (metoxylation of furan derivatives, hydroperoxides reduction). It was established that the use of optically active compounds in the studied processes allows to obtain a product of unchanged configuration. Described reactions were conducted in mild conditions (terpene aldehyde acetals sensitive to acid catalysts were obtained), under normal pressure, often in room temperature, and the products were obtained in good yield, which consequently leads to the diminution of waste of initial substances, reduced waste and sewage, and allows to elaborate a technology of synthesis of these organic compounds according with the philosophy of "green chemistry". The presented study shows a wide range of possibilities of the electrochemical processes in obtaining of novel organic compounds (terpene metoxyalcohols) and the already known ones (sobrerol, monoterpene hydroxyketones), which can otherwise be obtained, with great difficulty, by means of chemical synthesis (complexity of processes, inconvenient side products).

Słowa kluczowe

związki organiczne związki zapachowe metoda elektrochemiczna

organic compounds odour compounds electrochemical method

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

Rocznik

2001

Tom

Z. 297

Strony

5--50

Opis fizyczny

Bibliogr. 93 poz.

Twórcy

autor

Śmigielski K.

Zespół Chemii Bioorganicznej i Surowców Kosmetycznych, Instytut Podstaw Chemii Żywności, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, Politechnika Łódzka, kasmig@snack.p.lodz.pl

Bibliografia

1. Anastas, P. T., Warner, J. C. Green Chemistry : Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
2. Weinberg, L. N. J. of Chem. Educ. 60, 4, 268 (1983)
3. Wagenknecht, H. J. J. of Chem. Educ. 60,4, 271 (1983)
4. Śmigielski, K., Góra, J., Chabasiński, W. w „Badania procesów elektrochemicznych ukierunkowanych na wykorzystanie ich w technice”, Wydawnictwo Uniwersytetu Łódzkiego, Łódź, 1989 (str. 365 - 372)
5. Genders, J. D., Pletcher, D. Chemistry & Industry. 16, 682 (1996)
6. Śmigielski, K., Góra, J., Alwan, M - A. Zeszyty Naukowe PŁ, 49, 9 (1995)
7. Dylewski, R., Gnot, W., Gonet, M. Elektrochemia przemysłowa. Wybrane procesy i zagadnienia, Wyd. Pol. Śląskiej, Gliwice, 1999
8. Scott, K. Electrochemical processes for clean technology, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1995
9. Volke, J., Lisko, F. Electrochemistry in organic synthesis, Springer - Verlag, Berlin Heidelberg, 1994
10. McMurry, J. Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2000
11. Kulesza, J., Góra, J., Tyczkowski, A. Chemia i technologia związków zapachowych, Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, Warszawa, 1961
12. Klimek, R. Olejki eteryczne, Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, Warszawa, 1957
13. Arctander, S. Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, New York, 1969
14. Pat. RFN 2255119 (1971)
15. Pat. US 3354225 (1967)
16. Pat. US 4031161 (1977)
17. Criegee, R. Angew. Chem. 87, 765 (1975)
18. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wolthers, P. Organie chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001
19. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Synthesis, 4, 310 (1982)
20. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Zeszyty Naukowe PŁ, 39, 115 (1985)
21. Pat. US 3361820 (1968)
22. Góra, J., Śmigielski, K„ Kula, J. Pat. PL 135425 (1987)
23. Kula, J., Góra, J.,Sikora, M., Śmigielski, K. Perfumer & Flavorist, 23, 37 (1998)
24. Góra, J.,Kula, J. Pol. J. Chem. 60, 283 (1986)
25. Kula, J., Góra, J. Liebigs Ann. Chem. 1860 (1984)
26. Góra, J., Śmigielski, K. POLLENA - TSPK, 1 - 2, 9 (91)
27. Śmigielski, K., Góra, J. Chem. Stos., 30, 75 (1986)
28. Śmigielski, K., Kula, J., Czaszkę, P. Zeszyty Naukowe PŁ, 64, 67 (2000)
29. Badjah - Hajd - Ahmed, A. Y., Meklati, B. Y., Waton, H., Pham, Q. T. Magnetic Resonans Chemistry, 24, 2435 (1968)
30. Modello, L., Verzera, A., Bonaccorsi, L, Chowdhury, U. J., Yusef, M., Begum, J. J. Essent. Oil Res. 10, 185 (1998)
31. Chalchat, C. J., Muhayimana, A., Habimana, B. J., Chabard, L. I. J. Essent. Oil Res. 9, 159 (1997)
32. Vasconcellos, L. M., d’Angelo, J., Desmaele, D., Costa, R. R. P., Potin, D. Tetrahedron Assymetry 2, 353 (1991)
33. Thomas, F. A., Rey, F. Tetrahedron 48, 1927 (1992)
34. Kato, M., Watanabe, M., Tooyama, Y., Vogler, B., Yoshikoshi, A. Synthesis 11, 1055 (1992)
35. Tomasik, P. Mechanizmy reakcji organicznych, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa - Łódź, 1998
36. Góra, J., Śmigielski, K. Pat. PL 125509 (1986)
37. House, H. O. Współczesne reakcje w chemii organicznej, PWN, Warszawa (1979)
38. Skarżewski, J. Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa - Łódź (1999)
39. Góra, J., Śmigielski, K., Brud, S. W. Perfumer & Flavorist, 9, 31 (1984)
40. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J., Brud, S. W. w „Flavours and Fragrances : A World Perspective”, Elsevier Science Publishers B. V., 847 - 854, Amsterdam (1988)
4L Śmigielski, K., Góra, J., Adamus, R., Krasławski, A. Hung. J. Ind. Chem. 14,443 (1986)
42. Pat. Europ. EP - 0021769 (1980)
43. Ansari, H. R., Curtis, A. I. J. Soc. Cosmet. Chem. 25, 203 (1974)
44. Kula, J., Śmigielski, K., Góra, J. Acta Universitatis Lodziensis, 9, 79 (1991)
45. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Synthesis, 10, 759 (1989)
46. Mori, K., Igarashi, Y. Liebigs Ann. Chem. 93 (1988)
47. Pellegata, R., Dosi, I., Ventura, P., Villa, M. Helv. Chim. Acta, 70, 71 (1987)
48. Schmidt, H. Chem. Ber. 86, 1437 (1953)
49. Lombard, R., Heywang, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1210 (1954)
50. Montiel, V., Sugura, M. L., Aldaz, A., Barba, F. J. J. Chem. Res. (S) 27 (1987)
51. Kula, J., Góra, J., Śmigielski, K. Pat. PL 154098 (1994)
52. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Synthesis, 7, 586 (1986)
53. Meskens, F. A. J. Synthesis, 501 (1981)
54. Torii, S., Inokuchi, T. Chem. Lett. 1349 (1983)
55. Uneyama, K., Isimura, A., Torii, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 58, 1859 (1985)
56. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Pat. PL 140604 (1990)
57. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Pat. PL 140605 (1990)
58. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Pol. J. of Chem. 62, 907 (1988)
59. Lorette, N. B., Howard, W. L. J. Org. Chem. 25, 1814 (1960)
60. Naughton, C. F. J. Am. Oil Chem. Soc. 51, 65 (1974)
61. Ranganathan, D., Ranganathan, S., Mehrotra, M. Tetrahedron, 36, 1869 (1980)
62. Kula, J., Śmigielski, K., Quing, B. T., Grzelak, I., Sikora, M. J. Am. Oil Chem. Soc. 76, 811 (1999)
63. Śmigielski, K., Kula, J. „Synthesis of enantiomerically pure organic compounds from (R,Z)-(+)-12-hydroxyoctadec-9-enoate” - przygotowane do druku
64. Kula, J., Śmigielski, K., Góra, J. Zgłoszenie do Urzędu Patentowego RP P - 337597 (2000)
65. Beck, F. Elektroorganische Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1974
66. Katoh, O., Sugai, T., Ohta, H. Tetrahedron Asymm. 5, 1935 (1994)
67. Harada, T., Kurokawa, H., Kagamihara, Y., Tanaka, S., Inoue, A., Oku, A. J. Org. Chem. 57, 1412 (1992)
68. Perkins, M. V., Kitching, W., Drew, R. A. I., Moore, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, Uli, (1990)
69. Kula, J., Quing, B. T., Sikora, M. Tetrahedron : Asymmetry, 11, 943(2000)
70. Kula, J., Quing, B. T., Śmigielski, K. Synth. Commun. 31 (3), 463 (2001)
71. Góra, J., Śmigielski, K., Kula, J. Pat. PL 126063 (1986)
72. Achmatowicz, O., Bukowski, P., Szechner, B., Zwirzchowska, Z., Zamojski, A. Tetrahedron 27, 1973 (1971)
73. Lipschutz, H. B. Chem. Rev. 86, 795 (1986)
74. Sammes, P. G., Thetford, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 111 (1988)
75. Drueckhammer, D. G., Barbas, C. F., Nazaki, K., Wong, C. - H., Wood, C. Y., Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 53,1607 (1988)
76. Clauson - Kaas, N., Limborg, F., Dietrich, P. Acta Chem. Scand. 6, 545 (1952)
77. Weinberg, N. L., Weinberg, H. G. Chem. Rev. 68, 449 (1968)
78. Nohe, H. AIChE Symposium Series, 185 (75) 69 (1979)
79. Śmigielski, K. Polish J. Appl. Chem. 38, 181 (1994)
80. Btichi, G., Demole, E. J. Org. Chem. 38,123 (1973)
81. „Dictionary of natural products” Chapman i Hall, Londyn, 3, 2953 (1994)
82. Sikorski, Z. (red.) „Chemiczne i funkcjonalne właściwości składników żywności”, PWN, Warszawa (1994)
83. Buttery, R., Ling, L. J. Agric. Food. Chem. 44, 1512 (1996)
84. Saon, T., Matsumura, Y. Tetrahedron Lett. 17, 1363 (1976)
85. Torri, S., Tanaka, H., Anoda, T., Simizu, Y. Chem. Lett. 495 (1976)
86. Kalemba, D., Góra, J. TSP - K Pollena 9 - 10, 191 (1985)
87. Kamińska, J., Górnicka, L, Sikora, M., Góra, J. Tetrahedron : Asymmetry, 7, 907 (1996)
88. Śmigielski, K., Góra, J., Kula, J., Sikora, M., Kamińska, J. Patent PL 178023 (1995)
89. Kamińska, J., Śmigielski, K., Góra, J.; Materiały Zjazdu Naukowego Pol. Tow. Chem. Chemia Biologiczna / Biotechnologia, S3 / S9 P 61, Łódź(2000)
90. Śmigielski, K., Kamińska, J., Góra, J. „Synthesis of l-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl) ethanol” - przygotowane do druku
91. Ciufolini, M. A., Hermann, C. Y., Dong, Q., Shimizu, T., Swaminathan, S., Xi, N. Synlett. 105 (1998)
92. Kamińska, J., Śmigielski, K., Łobodzińska, D., Góra, J. Tetrahedron : Asymmetry, 11,1211 (2000)
93. Kamińska, J., Śmigielski, K., Góra, J. „Electrochemical synthesis of (1S)- and (1R)-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethane-1,2- diols” - przygotowane do druku

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-LOD6-0018-0029