Spectral and potassium ion binding properties of benzo-15-crown-5 rubicene dye

• Autorzy: Stobiecka A.

Warianty tytułu

PL

Zdolności kompleksujące oraz własności optyczne nowego barwnika fluorescencyjnego: Rubi-B15C5

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Spectral and ion binding properties of the new synthesized benzo-15-crown-5 rubicene dye (Rubi-B15C5) have been investigated by the steady-state fluorescence spectroscopy. Since the new compound possesses a benzo-15-crown-5 ionophore unit, the complexation ability of the dye towards alkali metal ions was expected. Therefore, the new dye with long wavelengths of excitation and emission wavelengths was used for detection of K+ in organic solvent. Upon binding of potassium ion, the fluorescence quantum yield as well as the fluorescence intensity of the dye at excitation and emission maxima decreased. The ground-state dissociation constant and stoichiometry of Rubi-B15C5 ⊂ K+ complex have a value of 30.7 ± 4.1 µ M and 1:1, respectively.

PL

Celem badań, których wyniki zostały przedstawione w niniejszym artykule, było określenie właściwości optycznych oraz powinowactwa do jonów potasowych nowo zsyntetyzowanego próbnika fluorescencyjnego: Rubi-B15C5. Nowy związek powstał poprzez połączenie jednostki chelatującej jony metali alkalicznych z grupą chromoforowątj., poprzez podstawienie eteru koronowego (benzo-15-korona-5) pochodną rubicenu. Ze wględu na silnie hydrofobowy charakter obecnej postaci barwnika, zdolności kompleksujące oraz własności optyczne Rubi-B15C5 badane były w rozpuszczalnikach organicznych. Powinowactwo nowego związku względem jonu metalu określono w etanolowych roztworach soli potasu, stosując metodę miareczkowania fluorescencyjnego. Zgodnie z otrzymanymi wynikami, zwiększenie stężenia jonów potasowych z 0 do 280 µ M prowadziło do obniżenia natężenia luminescencji rejestrowanej w maksimum emisji o 33%. Dodatkowo, kompleksowaniu Rubi-B15C5 towarzyszyło również obniżenie wydajności kwantowej fluorescencji z 0.125 do 0.095. Eksperymentalnie wyznaczona stała dysocjacji kompleksu Rubi-B15C ⊂ K+ w stanie podstawowym wynosiła 30.7 ± 4.1 µ M, zaś stosunek jonów potasowych do cząsteczek barwnika w kompleksie wynosił 1:1. Niska wartość stałej dysocjacji badanego kompleksu świadczy o bardzo szybkim wysycaniu się barwnika jonami potasowymi.

Słowa kluczowe

EN

Rubi-B15C5; optical properties of dye; fluorescent dye

PL

Rubi-B15C5; właściwości optyczne barwnika; barwnik fluorescencyjny

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2004
• Tom: Z. 68
• Strony: 33--42
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz.

Twórcy

autor

Stobiecka A.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

• [1] Haugland R.P.: Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, J. Gregory and M.T.Z. Spence (Ed.), Molecular Probes, Eugene, OR USA, 2002.
• [2] Lakowicz J.R.: Fluorescence Sensing, in: Principles of Fluorescence Spectroscopy, J.R. Lakowicz (Ed.), Plenum Publishers New York, 1999, p. 531.
• [3] Czarnik A.W.: Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, A.W. Czarnik (Ed.), ACS Symposium Series 538, Washington, 1993, p. 130.
• [4] Minta A., Tsien R.Y.: J. Biol. Chem., 264 (1989) 19449.
• [5] Progst F., Van Loeuis M.: J. Electroanal. Chem., 133 (1982) 173.
• [6] DeBacker S., Prinzie Y., Verheijen W. et al.: J. Phys. Chem. (A), 102 (1998) 5451.
• [7] Smet M., Shukla R., Fulop, L. Dehaen W.: Polycycl. Aromat. Comp. 2 (1998) 2769.
• [8] Wade D.A., Tucker S.A.: Talanta 53 (2000) 571.
• [9] Masilamani D., Lucas M.E. in: Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, A.W. Czarnik (Ed.), ACS Symposium Series 538, Washington, 1993, p. 162.
• [10] Hancock R.D.: J. Chem. Educ. 69 (1992) 615.
• [11] Steed J.W. Atwood J.L.: Supramolecular Chemistry: an Introduction, Wiley, Chichester, 2000.
• [12] (a) Mlinaric-Majerski K., Kragol G.: Tetrahedron 57 (2001) 449; (b) Tahri A., Cielen, E., Van Aken K.J. et ah, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1999) 1.
• [13] (a) Izatt R.M., Terry R.E., B.L. Haymore et ah, J. Am. Chem. Soc., 98 (1976) 7620, (b) Lamb J.D., Izatt R.M., Swain C.S. et ah, J. Am. Chem. Soc., 102 (1980) 475; (c) De Jong F., Reinhoudt D.N.: Adv. Phys. Org. Chem., 17 (1980) 279.
• [14] Smet M., Dehaen W.: Molecules, 5 (2000) 620.
• [15] Magde D., Brannon J.H., Cremers T.L., Olmsted J. Ill: J. Phys. Chem., 83 (1979) 696.
• [16] Karstens T., Kobs K.: J. Phys. Chem. 84 (1980) 187.
• [17] Demas J.N., Grosby G.A.: J. Phys. Chem. 75 (1971) 991.
• [18] Hiraoka M.: Crown Compounds, their Characteristics and Applications, in: Studies in Organic Chemistry, Vol. 12, Elsevier, Amsterdam, 1982, p. 81.
• [19] Christensen J.J., Hill J.O., Izatt R.M.: Science 174 (1971) 459.