Derivatives of tridecan- x-ones (x=2-7): synthesis and spectral data

• Autorzy: Gibka J. , Gliński M.

Warianty tytułu

PL

Pochodne tridekan-x-onów (x=2-7): synteza i charakterystyka spektralna

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Tridecan-x-ones (x=2-7) have been used as starting materials in the synthesis of ethylene and propylene acetals, tridecan-x-ols and their acetates. Acetals were obtained in the reaction between ketone and ethane-1,2-diol or propane- 1,2-diol in toluene in the presence of sulfosalicylic acid as a catalyst. Alcohols were synthesised in the reduction of ketones with sodiu borohydride in water/2-propanol. Acetates were prepared by the esterification of alcohols with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. All derivatives were prepared in a 2-5 g scale. The yields of ethylene and propylene acetals were in the range of 45-55 %, and 70 - 85 % for tridecanols and their acetates. Most of the ethylene and propylene acetals, and tridecyl acetates are newly prepared compounds. Physical properties (boiling point, refractive index, elemental analysis) and spectral data (1R, 1H NMR) for all the synthesized derivatives of tridecan-x-ones have been determined.

PL

W artykule opisano wykorzystanie tridekan-x-onów (x=2-7) do syntezy pochodnych, takich jak acetale etylenowe i propylenowe, tridekan-x-ole i ich octany. Syntezę acetali wykonywano w klasyczny sposób, poddając ketony reakcji odpowiednio z glikolem etylenowym i propylenowym w toluenie wobec kwasu sulfosalicylowego jako katalizatora. Alkohole otrzymywano w wyniku redukcji ketonów wodorkiem borowosodowym w izopropanolu. Alkohole estryfikowano bezwodnikiem octowym wobec octanu sodowego, uzyskując odpowiednie octany. Reakcje wykonywano w skali 2-5g. Acetale otrzymywano z wydajnością 45-55%, zaś alkohole i octany z wydajnością 70-85%. Większość zsyntetyzowanych acetali i octanów nie jest opisana w literaturze chemicznej. Dla zsyntetyzowanych związków określono parametry fizyczne, jak temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła. Czystość i strukturę związków potwierdzono analizami spektralnymi ER, 1HNMR i analizą elementarną.

Słowa kluczowe

EN

tridecan; acetal; alcohol; acetate; acetals synthesis

PL

tridekan; acetal; alkohol; octan; synteza acetali

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2004
• Tom: Z. 68
• Strony: 23--31
• Opis fizyczny: Bibliogr. 17 poz.

Twórcy

autor

Gibka J.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

autor

Gliński M.

• Faculty of Chemistry, Warsaw Technical University

Bibliografia

• [1] Gliński M., Kijeński J., Jakubowski A., Appl. Catal. A: General 128, 209, (1995).
• [2] Gliński M., Kijeński J., Appl. Catal. A: General 190, 87, (2000).
• [3] Gliński M., Kijeński J., React. Kinet. Catal. Lett., 69, 123, (2000).
• [4] Gliński M., Kaszubski M., Polish J. Chem., 76, 1037, (2002).
• [5] Gliński M., Szudybill J., React. Kinet. Catal. Lett., 77, 335, (2002).
• [6] Gliński M., Szymański W., Łomot D., Polish J. Chem., 77, 1033, (2003).
• [7] Gliński M., Kaszubski M., React. Kinet. Catal. Lett., accepted (2004).
• [8] Gliński M., Gibka J., Polish J. Chem., 78, 299, (2004).
• [9] Gibka J., Góra J., Gliński M., Kijeński J., Perfumer & Flavorist, 24, 19, (1999).
• [10] Gibka J., Gliński M., Perfumer & Flavorist 29/2, 42, (2004).
• [11] Schlenk W., J. Liebig Ann. Chem., 1179, (1973).
• [12] Bashkirov A.N., Morozov A.L., Prudnikov A.I., Zhlobich E.A., Neftekhimiya, 10, 569,(1970).
• [13] Wallace T.J., Gritter R.J., J. Org. Chem. 27, 3067, (1962).
• [14] Baykut O., Rev. Fac. Sei. Istanbul, 22, 32, (1957).
• [15] Brown H.C., Toshiro I., Oerumal P.T., Singaram B., J. Org. Chem., 50, 4032, (1985).
• [16] Pickard R.H., Kenyon J., J.Chem. Soc., 105, 852, (1914).
• [17] Pickard R.H., Kenyon J., J.Chem. Soc., 105, 224, (1914).