Electrochemical synthesis of (1r) and (1s)- (2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl) ethane-1,2-diols

• Autorzy: Śmigielski K. , Kamińska J. E.

Warianty tytułu

PL

Elektrochemiczna synteza (1r)- i (1s)- (2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuran-2-ylo)etano-1,2-dioli

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Preparation of (1R)- and (lS)-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethane-l,2-diols by electrochemical methoxylation of pure enantiomers of (lR)-(furan-2-yl)ethane-l,2-diol diacetate and (2S)-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl acetate has been described. The products can be used as chiral synthons for construction of rare natural aminohexoses or modified unnatural analogues of D- and L-configuration, respectively.

PL

(1R)- i (lS)-(2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuran-2-ylo)etano-l,2-diole o określonej konfiguracji atomu węgla C-l otrzymano poprzez anodowe metoksylowanie dioctanu (lR)-(furan-2-ylo)etano-l,2-diolu (2) oraz octanu (2S)-(furan-2-ylo)- 2- hydroksyetylu (1). W doświadczeniach stosowano elektrody węglowe w elektrolizerze bez diafragmy. Elektrolizy prowadzono przy stałej gęstości prądu (3,0 A/dm2), w temperaturze 12-15°C i kończono po przeprowadzeniu ładunku elektrycznego 2,5 F/mol dla (1S)- lub 4,5 F/mol dla (lR)-pochodnej etano-1,2-diolu. Zmiana ilości ładunku elektrycznego (F/mol) koniecznego do otrzymania związków 3 lub 4 wskazuje zarówno na różne szybkości deacetylacji substratów, jak i na istotne znaczenie czynników sterycznych w procesie elektrochemicznym. Otrzymane produkty - uprzednio nieopisane w literaturze chemicznej - mogą być stosowane jako chiralne prekursory w syntezie modyfikowanych 2,3-deoksyheksoz zarówno szeregu D jak i L.

Słowa kluczowe

EN

electrochemical synthesis; furane; chiral precursor; furan derivatives

PL

synteza elektrochemiczna; furan; prekursor chiralny; pochodne furanu

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2004
• Tom: Z. 68
• Strony: 15--22
• Opis fizyczny: Bibliogr. 16 poz.

Twórcy

autor

Śmigielski K.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

autor

Kamińska J. E.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

• [1] Ciufolini M. A., Hermann C. Y. W., Dong Q., Shimizu T., Swaminathan S., Xi N., Nitrogen Heterocycles from Furans: The Aza-Achmatowicz Reaction, Synlett., 105-114, 1998.
• [2] Szechner B., Achmatowicz O., Badowska-Rosłonek K., Total Synthesis of Both Enantiomers of Daunosamine and Ristosamine, Polish J. Chem. 73, 1133-1141, (1999).
• [3] Arcamone F., Bargiotti A., Casinelli G., Redaelli S., Hanessian S., Di Marco A., Casazza A. M., Dasdia T., Necco A., Reggiani P., Šupino R., Stereocontrolled Glycosidation of Daunomycinone. Synthesis and Biological Evaluation of 6- Hydroxy-L-arabino Analogues of Antitumor Anthracyclines, J. Med. Chem. 19, 733- 734, (1976).
• [4] Arcamone F.; Di Marco A.; Lazzari E. Patent DE 2633913; Chem. Abs. 86, 171789,(1977).
• [5] Baer H. H., Neilson T., A Novel Synthesis for Aminodideoxy Sugars. 3-Amino- 2,3-dideoxy-D-arabino-hexose, Can. J. Chem. 43, 840-846, (1965).
• [6] [Achmatowicz O., Bukowski P., Szechner B., Zwierzchowska Z., Zamojski A., Synthesis of Methyl 2,3-Dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides from Furan Compounds, Tetrahedron 27, 1973-1996, (1971).
• [7] Sammes P. G.; Thetford D., Synthesis of L-Daunosamine and Related Amino Sugars, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1988 111-123.
• [8] Torii S. Electroorganic Syntheses. Methods and Applications.Oxidations, Kodansha:VCH„ 1985.
• [9] Volke J., Liska F. Electrochemistry in Organic Synthesis, Springer Verlag Berlin Heidelberg., 1994.
• [10] Kamińska J., Góra J., Łobodzińska D., Polish Patent Application P-326396, 1998.
• [11] Kamińska J., Śmigielski К., Łobodzińska D., Góra J., Kinetic Resolution of Racemic 2-(2-Furyl)-2-hydroxyethyl Acetate in the Presence of PS Lipase, Tetrahedron: Asymmetry 11, 1211-1215, (2000).
• [12] Śmigielski К., Optimization of electrosynthesis of 2-(l-hydroxypropyl-2,5- dimethoxy-2,5-dihydrofuran, Polish J. Appl. Chem. 38, 181-187, (1994).
• [13] Śmigielski К., Góra J., Kula J., Sikora M., Kamińska J., Polish Patent P-312118, 1995.
• [14] Śmigielski К., Kamińska J.E., Góra J., Synthesis of l-(2,5-Dimethoxy-2,5- dihydrofuran-2-yl)ethanol from 2-Acetylfuran, Polish J. Chem. 77, 369-371, (2003).
• [15] Achmatowicz O., Bukowski P., Grynkiewicz G., Szechner B., Zamojski A., Zwierzchowska Z., Cis-trans Isomers of 2-Substituted 2,5-Dimethoxy-2,5- dihydrofurans, Rocz. Chem. 46, 879-888, (1972).
• [16] Anastas P. T., Warner J. C., Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York 1998.