Zastosowanie przybliżenia hybrydowego B3LYP w badaniu oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy harmanem a akryloamidem

Kowalska, A.; Stobiecka, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Zastosowanie przybliżenia hybrydowego B3LYP w badaniu oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy harmanem a akryloamidem

Autorzy

Kowalska A. , Stobiecka A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Application of the B3LYP method in the study on hydrogen-bonded interactions between harmane and acrylamide

Języki publikacji

Abstrakty

W niniejszej pracy zastosowano przybliżenie hybrydowe B3LYP w badaniu oddziaływań międzymolekularnych, których wynikiem jest powstanie wiązania wodorowego w układzie 1:1 harman/akryloamid. Obliczono optymalizację geometrii oraz częstotliwości drgań czterech możliwych konfiguracji układu 1:1 harman/akryloamid z wykorzystaniem metody B3LYP/6-31G(d,p). Następnie, dla rozważanych układów obliczono energię stabilizacji z uwzględnieniem poprawki na błąd superpozycji bazy (BSSE) oraz poprawki na energię drgań w temperaturze zera bezwzględnego (ZPVE). Ponadto wyznaczono również entalpię i energię swobodną asocjacji badanych układów. Na podstawie uzyskanych wyników obliczeń wskazano najbardziej stabilną konfigurację kompleksu harman/akryloamid.

In this study the hydrogen bonded interactions between harmane and acrylamide have been investigated using B3LYP/6-31G(d,p) method. Four reasonable geometries of harmane/acrylamide complex have been considered. The equilibrium structures and vibrational frequencies of the interacting systems have been determined. Three stable structures and one structure corresponding to the transition state have been found. Stabilization energies of the molecular systems under study have been estimated taking into account the zero-point vibrational energies (ZPVE) and the basis set superposition error (BSSE) corrections. In addition, some thermodynamical parameters of harmane/ acrylamide complexes have been calculated and the most stable harmane/ acrylamide complex has been found. Finally, the spectroscopic parameters of N-H stretching vibration in the most stable harmane/acrylamide complex have been compared to those corresponding to isolated harmane molecule in order to calculate their shifts due to the hydrogen bond formation.

Słowa kluczowe

metoda B3LYP wiązanie wodorowe parametry spektroskopowe energia stabilizacji

B3LYP method hydrogen bonding spectroscopic parameters stabilization energy

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

Rocznik

2007

Tom

Z. 71

Strony

59--69

Opis fizyczny

Bibliogr. 23 poz.

Twórcy

autor

Kowalska A.

autor

Stobiecka A.

Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

[1] Sadlej J.: Obliczeniowe metody chemii kwantowej CNDO, INDO, NDDO, ab initio. PWN, Warszawa (1988).
[2] McWeeny R.: Coulsona wiązania chemiczne. PWN, Warszawa (1987).
[3] Fu A., Du D., Zhou Z.: Density functional theory study of the hydrogen bonding interaction of 1:1 complexes of formamide with water. J. Mol. Struct., 623, 315-325, (2003).
[4] Bienko A., Latajka Z.: Density functional studies of 1:1 and 1:2 sulfuric acid complexes with carbon monoxide. Chem. Phys., 282, 207-218, (2002).
[5] Fu A., Du D., Zhou Z.: Density functional theory study of the hydrogen bonding interaction of 1:1 complexes of formamide with methanol. Chem. Phys. Lett., 377, 537-543, (2003).
[6] Fu A., Du D., Zhou Z.: Theoretical study on the hydrogen bond interaction between diacetamide and methanol. J. Mol. Struct., 676, 133-140, (2004).
[7] Fernandez-Berridi M., Iruin J., Irusta L., Mercero J., Ugalde J.: Hydrogen-bonding interactions between formie acid and pyridine. J. Phys. Chem. A, 106,4187-4191,(2002).
[8] Yilgór E., Yilgór i., Yurtsever E.: Hydrogen bonding and polyurethane morphology.I. Quantum mechanical calculations of hydrogen bond energies and vibrational speetroscopy of model compounds. Polymer, 43, 6551-6559, (2002).
[9] Vianello R., Kovaćević B., Ambrożić G., Mavri J., Maksić Z.: Hydrogen bonding in complex of serine with histidine: computational and speetroscopic study of model compounds. Chem. Phys. Lett., 400, 117-121, (2004).
[10] Lundell J., Latajka Z.: Density functional studies of hydrogen-bonded systems II. Solvation of the H2O-CO complex by a nonpolar solvent. Chem. Phys., 263, 221-230,(2001).
[11] Chandra A., Nguyen M.: A density functional study of weakly bound hydrogen bonded complexes. Chem. Phys., 232, 299-306, (1998).
[12] Wu O., Zhang H., Zhou Z., Lu J., Zhao G.: Study of the hydrogen bonding interaction of 1:1 complexes of serine with formamide using density functional theory. J. Mol. Struct., 757, 9-18, (2005).
[13] Pei K., Li Y., Li H.: Hydrogen-bonding interaction between acetic acid and pyridine 1:1 complex. J. Mol. Struct, 660, 113-118, (2003).
[14] Zhao G., Duan C, Zhou Z., Wu Q., Lu J.: Density functional theory study of the hydrogen bonding interaction of 1:1 complexes of formamide with cysteine. J. Mol. Struct., 756, 143-149, (2005).
[15] Chaundhari A., Lee S.: Computational study of glycine-(water) complex by density functional study. Chem. Phys., 310, 281-285, (2005).
[16] Wang Y., Balbuena P.: Associations of alkyl carbonates: intermolecular C-H...0interactions. J. Phys. Chem. A, 105, 9972-9982, (2001).
[17] Bondesson 1., Mikkelsen K., Luo Y., Garberg P., Agren H.: Density functional theory calculations of hydrogen bonding energies of drug molecules. J. Mol.Struct., 776, 61-68, (2006).
[18] Chou P., Liu Y., Wu G., Shiao M., Yu W.: Proton-transfer tautomerism of p1-carbolines mediated by hydrogen-bonded complexes. J. Phys.Chem. B, 105, 10674-10683,(2001).
[19] S S., Duran M., Dannenberg J.J.: How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen-bonded dimers?. J. Chem. Phys., 105, 11024-11031,(1996).
[20] Pielą L.: Idee chemii kwantowej. PWN, Warszawa (2003).
[21] Duarte A., da Costa A., Amado A.: On the conformation of neat acrylamide dimers-a study by ab initio calculations and vibrational spectroscopy. J. Mol. Struct., 723, 63-68, (2005).
[22] Jeffrey G.: Hydrogen bonds and molecular recognition. Food Chem., 56, 241-246, (1996).
[23] Oliveira B., Pereira F., de Araujo R., Ramos M.: The hydrogen bond strength: New proposals to evaluate the intermolecular interaction using DPT calculations and the AIM theory. Chem. Phys. Lett., 427, 181-184, (2006).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-LOD3-0009-0039