4-Furanyl and 4-thiophenylbutan-2-one oximes

• Autorzy: Bonikowski R. , Balawejder M. , Sikora M. , Kula J.

Warianty tytułu

PL

Oksymy 4-furanylo i 4-tiofenylobutan-2-onów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Oximes of 4-(furan-2-yl)butan-2-one, 4-(furan-3-yl)butan-2-one, 4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-one, 4-(thiophen-2-yl)butan-2-one, 4-(5-methylthiophen-2-yl)butan-2-one and 4-(3-methyl-thiophen-2-yl)butan-2-one have been synthesized. The sensory analysis revealed interesting and complex properties of methyl furan derivative: green, weed-like, similar to herb and flower of nettle. Replacement of oxygen atom by sulfur one in the aromatic ring resulted in creation of smell associated with food.

PL

W artykule opisano syntezę, charakterystykę spektralną oraz zapachową oksymów 4-(furan-2-ylo)butan-2-onu, 4-(furan-3-ylo)butan-2-onu, 4-(5-metylofuran-2-ylo) butan-2-onu, 4-(tiofen-2-ylo)butan-2-onu, 4-(5-metylotiofen-2-ylo)butan-2-onu oraz 4-(3-metylotiofen-2-ylo)butan-2-onu. Pochodne metylofuranowe okazały się interesujące pod względem zapachowym. Ich zapach można opisać jako: zielony, podobny do ziela i kwiatu pokrzywy. Zastąpienie atomu tlenu, atomem siarki w pierścieniu aromatycznym skutkowało otrzymaniem związków charakteryzujących się zapachem związanym z żywnością.

Słowa kluczowe

EN

methyl furan derivatives; oximes; fragrance

PL

pochodne metylofuranowe; oksymy; zapach

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2007
• Tom: Z. 71
• Strony: 5--11
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz.

Twórcy

autor

Bonikowski R.

autor

Balawejder M.

autor

Sikora M.

autor

Kula J.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

• [1] Kula J., Sikora M., Hanimad D., Bonikowski R., Balawejder M., Nowicki J.:Synthesis of furyl analogues of acyclic monoterpenes. Flavour Fragr. J., 20, 487-491,(2005).
• [2] Miiller P.M., Lamparsky D. (Ed's): Perfumes: Art Science and Technology. Elsevier Applied Science, London 1991.
• [3] Joulain D.: The composition of the headspace from fragrant flowers: Furtherresults. Flavour Fragr. J., 2, 149-155, (1987).
• [4] Boelens M.H.: Characterisation and sensory properities of volatile nitrogencompounds from natural isolates. Perf. Flavorist, 19, 51-64, (1994).
• [5] Joulain D., Laurent R.: The absolute from flowers of Jasminum auriculatum Vahl from India. Flavour Fragr. J., 10, 193-197, (1995).
• [6] Ochsner P.A.: Phenyl-aliphatic oximes as odorants. US Patent No. 4654169, (1987).
• [7] Kraft P., Bajgrowicz J.A., Denis C, Frater G.: Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants. Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2980-3010,(2000).
• [8] Heaney F.: Oximes - yersatile building blocks for construction of heterocycles. TheEuropean Chemical Societes-13'h FECHEM Conference - Heterocycles inBioorganic Chemistry. Sopron, Hungary, 28-30 May 2006.
• [9] Erlenmeyer H., Simon M.: Uber isostere und strukturahnliche Verbindungen XIII.Zur Kenntnis des Furyl-isopropylamins und anderer Amine der Furanreihe. Helv.Chim. Acta, 24, 1210-1213, (1941).
• [10] Korostova S.E., Shevchenko S.G., TrofimovB.A.:Pyrroles from ketoximes and acetylene XLVII. New pyrroles with furyl and thenyl substituents. Russ. J. Org.Chem. 30, 966-970, (1994).
• [11] Karabatsos G.J., Taller R.A.: Structural studies by nuclear magnetic resonance-XV Conformations and configurations of oximes. Tetrahedron, 24,3347-3360, (1968).
• [12] Poirier J.M., Dujardin G.: Conjugate Addition of Furans to Enones or Their Synthetic Equivalents. Heterocycles, 25, 399-407, (1987).
• [13] Wang E.S., Choy Y.M., Wong H.N.C.: Synthetic Studies on Prehispanolone and 14,15-Dihydroprehispanolone. Tetrahedron, 52, 12137-12158, (1996).
• [14] Dujardin G, Poirier J.M.: Michael addition of aromatic heterocyclic compounds to ct,P-unsaturated ketones. 3-Oxoalkylation of furans, indoles and thiophenes. Buli. Soc. Chim. Fr. 131, 900-909, (1994).