The study of the interactions between naproxen and N-acetyl-L-tyrosine ethyl ester

• Autorzy: Sobczuk D. , Craig R. , Nogueroles M. , Radišić S. , Shen B. , Simon S.

Warianty tytułu

PL

Badania oddziaływań pomiędzy naproxenem i N-acetylowym estrem etylowym L-tyrozyny

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The interaction between naproxen and N-acetyl-L-tyrosine ethyl ester was investigated using UV-Vis absorption and fluorescence methods and the results indicate that an interaction is present in the ground state. Hydrogen bond formation between these two molecules in complexation was illustrated by the computer optimised complex. This theory was supported by the increased fluorescence lifetime decay observed, the Gibbs free energy for complexation and also by the geometry of the complex.

PL

W pracy zbadano oddziaływania pomiędzy naproxenem i N-acetylowym estrem etylowym L-tyrozyny metodami spektroskopii absorpcyjnej UV-Vis i fluorescencyjnymi. Wyniki wskazują na istnienie interakcji między cząsteczkami w stanie podstawowym. Powstawanie wiązania wodorowego pomiędzy tymi dwoma molekułami zobrazowane zostało poprzez komputerową optymalizację kompleksu. Teorię tą potwierdza wydłużenie czasu życia fluorescencji kompleksu, energia kompleksowania Gibbsa oraz geometria cząsteczki kompleksu.

Słowa kluczowe

EN

naproxen; n-acetyl-l-tyrosine ethyl ester

PL

naproxen; n-acytelowy ester l-tyrozyny

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2006
• Tom: Z. 70
• Strony: 23--36
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz.

Twórcy

autor

Sobczuk D.

autor

Craig R.

autor

Nogueroles M.

autor

Radišić S.

autor

Shen B.

autor

Simon S.

• Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

• [1] Junquere, E., Aicart, E.: A fluorimetric, potentiometric and conductimetric study of the aqueous solutions of naproxen and its association with hydroxypropyl-cyclodextrin. International Journal of Pharmaceutics, 176: 169-178, (1999).
• [2] Loll, P. J., Picot, D., Ekabo, O., Garavito, R.M.: Synthesis and use of iodinated nonsteroidal anti-inflammatory drug analogues as crystallographic probes of the prostaglandin H2 synthesase cyclooxygenase active site. Biochemistry, 35: 7330-7340, (1996).
• [3] Moore, D. E., Chappuis, P.P.: A comparative study of the photochemistry of the non-steroidal anti-inflammatory drugs naproxen, benoxaprofen and indomethacin. Photochem. Photobiol., 65: 828-832, (1988).
• [4] Ali, F. E., Barnham, K. J., Barrow, C. J., Sparovic, F.: Metal catalysed oxidation of tyrosine residues by different oxidation systems of copper/hydrogen peroxide. J. Inorganic Biochemistry, 98: 173-184, (2004).
• [5] Nevin, A., Cather, S., Anglos, D., Fotakis, C.: Analysis of protein-based binding media found in paintings using laser induced fluorescence spectroscopy. Analytica Chimica Acta, 573-574: 341-346, (2006).
• [6] Bosca, F., Marin, M. L., Miranda, M. A.: Photoreactivity of the nonsteroidal anti-inflammatory 2-arylpropionic acids with photosensitizing side effects. Photochemistry and Photobiology, 74 (5): 637-655, (2001).
• [7] Pommier, Y., Pourquier, P., Fan, Y., Strumberg, D.: Mechanism of action of eukaryotic DNA topoisomerase I and drug targeted to the emzyme. Biochimica et Biophysica Acta, 1400: 83-106, (1998).
• [8] Rappé, A. K., et al.: UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations. J. Am. Chem. Soc, 114: 10024-10035, (1992).
• [9] Dewar, M. J. S., Zoebisch, E. G., Healy, E. F., Stewart, J. J. P.: AM1: A new general purpose quantum mechanical molecular model. J. Am. Chem. Soc., 107: 3902-3909, (1984).
• [10] Atkins, P., De Paula, J.: Atkin's Physical Chemistry 8 th ed. Oxford; New York: Oxford University Press, 634, (2006).
• [11] Armbruster C., Knapp M., Rechthaler K., Schamschule R., Parusel A. B. J., Kohler G., Wehrmann W.: Fluorescence properties of 1-heptanoylpyrene: a probe for hydrogen bonding in microaggregates and biological membranes. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 125: 29-38, (1999).