Derivatives of undecan-x-ones (x=2-6) synthesis and spectral data

Gibka, J.; Gliński, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Derivatives of undecan-x-ones (x=2-6) synthesis and spectral data

Autorzy

Gibka J. , Gliński M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Pochodne undekan-x-onów (x=2-6): synteza i charakterystyka spektralna

Języki publikacji

Abstrakty

Undecan-x-ones (x = 2-6) have been used as starting materials in the synthesis of ethylene and propylene acetals, undecan-x-ols and their acetates. Acetals were prepared in the reaction between ketones and ethane-1,2-diol or propane-1,2-diol in toluene in the presence of sulfosalicylic acid as a catalyst. Alcohols were synthesised in the reduction of ketones with sodium borohydride in water/propan-2-ol. Acetates were prepared by esterification of alcohols with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. All derivatives were prepared in a 2 - 5 g scale. Ethylene acetal of undecan-3-one and all propylene acetals are newly prepared compounds. Physical properties (boiling point, refractive index) and spectral data (IR, ¹H NMR) for all the synthesized derivatives of undecan-x-ones have been determined.

W artykule opisano wykorzystanie undekan-x-onów (x=2-6) do syntezy pochodnych, takich jak acetale etylenowe i propylenowe, undekan-x-ole i ich octany. Syntezę acetali wykonywano poddając ketony reakcji odpowiednio z glikolem etylenowym i propylenowym w toluenie w obecności kwasu toluenosulfonowego jako katalizatora. Alkohole otrzymywano w reakcji redukcji ketonów wodorkiem borowosodowym w wodnym propan-2-olu. Octany undekanoli otrzymywano w reakcji estryfikacji alkoholi bezwodnikiem octowym wobec octanu sodowego. Wszystkie pochodne otrzymywano w skali 5g. Acetale etylenowe i propylenowe otrzymano z wydajnościami rzędu 55-73%, a undekanole i ich octany z wydajnościami 75-91%. Acetal etylenowy undekan-3-onu i wszystkie acetale propylenowe undekanonów nie są opisane w literaturze chemicznej. Określono właściwości fizyczne (temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła) i spektralne (IR, ¹H NMR) otrzymanych związków.

Słowa kluczowe

acetals acetals synthesis spectral characteristic undecan-x-ones undecan-x-ones synthesis

acetale charakterystyka spektralna synteza acetali synteza undekan-x-onów undekan-x-ony

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

Rocznik

2006

Tom

Z. 70

Strony

5--12

Opis fizyczny

Bibliogr. 25 poz.

Twórcy

autor

Gibka J.

autor

Gliński M.

Instytut Podstaw Chemii Żywności, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, Politechnika Łódzka

Bibliografia

[1] Squibb E.: Improvement in the manufacture of acetone. J. Am. Chem. Soc., 17, 187, (1895).
[2] Gliński M., Kijeński J., Jakubowski A.: Ketones from monocar-boxylic acids: Catalytic ketonization over oxide systems. Appl. Catal. A: Gen., 128, 209, (1995).
[3] Gliński M., Kijeński J.: Decarboxylative coupling of heptanoic acid. Manganese, cerium and zirconium oxides as catalysts. Appl. Catal. A: Gen., 190, 87, (2000).
[4] Gliński M., Kijeński J.: Catalytic ketonization of carboxylic acids. Synthesis of saturated and unsaturated ketones. React. Kinet. Catal. Lett., 69, 123, (2000).
[5] Gliński M., Szymański W. and Łomot D.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part VII. Ketonization and cross-ketonization of aliphatic esters over CeO2 and ZrO2 on alumina. Polish J. Chem., 77, 1033, (2003).
[6] Gliński M., Szymański W., Łomot D.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part X. Transformation of various alkyl heptanoates. Appl. Catal. A: Gen., 281, 205, (2005).
[7] Gliński M., Szudybill J.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part VI. Cross-ketonization of aliphatic and aromatic esters. React. Kinet. Catal. Lett., 77, 335, (2002).
[8] Gliński M., Kościk A., Jerzak A., Synoradzki L.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part XI. Cross-ketonization of esters of aliphatic and aromatic acids. Polish J. Chem., 79, 995, (2005).
[9] Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part IV. Cycloketonization of diethyl hexanoate. React. Kinet. Catal. Lett., 70, 271, (2000).
[10] Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide cat-alysts. Part V. Synthesis of cyclopentanone over MnO2/Al2O3 catalysts. Polish J. Chem., 76, 1037, (2002).
[11] Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide cat-alysts. Part VIII. Synthesis of cycloalkanones in cycloketonization of various dialkyl alkanodiates. React. Kinet. Catal. Lett., 82, 157, (2004).
[12] Gibka J., Góra J., Gliński M., Kijeński J.: Synthesis and odor characteristics of some aliphatic C-7 to C-13 ketones, alcohols and their derivatives. Perfumer & Flavorist, 24, 19, (1999).
[13] Gibka J., Gliński M.: Odor characteristics of aliphatic metameric C-13 ketone, alcohols and their derivatives. Perfumer & Flavorist, 29, 42, (2004).
[14] Gibka J., Gliński M.: Olfactory properties of undecanon-x-ones, undecan-x-ols (x=2-5) and their derivatives. Flavour Fragrance J., (submitted).
[15] Gliński M., Gibka J.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part IX. Single step synthesis of aliphatic saturated and unsaturated C11- C13 ketones from carboxylic acids. Polish J. Chem., 78, 299, (2004).
[16] H., Fetizon M., Gramain J., Schalbar J., Waegel B.:
[17] Orientation de la fragmentation en spectrométrie de mass par l'instruction de grous fonctionels. Bull. Soc. Chim. Fr. 1880, (1964).
[18] Zakharkin L.I., Babich S.A.:Синтез эфиров оксодекановой кислоты из тэломнров бутадиэна. Zh. Org. Khim., 15, 1378, (1979).
[19] Pickard C.W., Kenyon J.: The constitution of tannins. Part IV. Absorption spectra of natural phlobatannins and synthetic flavpinacols. J. Chem. Soc., 1940, (1935).
[20] Dashunin V. M., Maeva R. V.:Замещенны лактоны и их превращения. Zh. Org. Khim., 1, 996, (1965).
[21] Shuikin N. J., Pozdnyak N. A.:Каталитические алкилирование тетралина. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 2, 324, (1962).
[22] Carrington R. A. G., Evans H. C.: Alkyl sulphates. Part II. Spectra of the cyclohexylammonium salt in the 880 cm -1 region. J. Chem. Soc., 1701 (1957).
[23] Tattje R.: Essential oil of Ruta graveolens. Pharm. Weekbl., 105, 1241, (1970).
[24] Kenyon J.: Investigations on the dependence of rotatory power on chemical constitution. Part VII. Some esters of the carbinols of the formula C2H5CH(OH)R. J. Chem. Soc., 2241, (1914).
[25] Byrtschenko S.: ber das n-Butylhexylcarbinol. Chem. Zentralbl., II(24), 1744, (1910).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-LOD3-0003-0001