3,3'-dinitro-4,4'-azoksyfurazan : otrzymywanie i właściwości

• Autorzy: Szala M. , Szymańczyk L. , Dziura R.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and characterization of 3,3'-dinitro-4,4'-azoxyfurazan

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Otrzymano 3,3' -diamino-4,4' -azoksyfurazan (DAAF) wg opisu literaturowego. Otrzymano także 3,3' -dinitro-4,4' -azoksyfurazan (DNAF) wg przepisu literaturowego oraz z zastosowaniem oryginalnych modyfikacji. Strukturę otrzymanych związków potwierdzono technikami ¹H i ¹³C NMR oraz za pomocą analizy elementarnej. Zaproponowano mechanizm powstawania DNAF z DAAF uwzględniający kolejność reakcji poszczególnych grup aminowych. Wykonano badania wrażliwości na uderzenie. Wyznaczono ciepło spalania oraz obliczono na ich podstawie entalpie tworzenia DNAF.

EN

In this paper we reported the synthesis of 3,3' -dinitro-4,4' -azoxyfurazan (DNAF) by a method described in literature. 3,4-diaminofurazan was prepared from diaminoglyoxime and in the next step it was coupled to 3,3' -diamino-4,4' -azoxyfurazan (DAAF). DAAF was oxidized to DNAF with ammonium peroxydisulfate. In next step, original modifications of synthesis methods, leading to maximization of product yield and purity, are presented. Intermediate and final products are characterized by elemental analysis and ³ NMR spectroscopy. Based on the NMR results, stepwise oxidation mechanism of DNAF synthesis from DAAF was proposed. Heat of combustion was measured and standard enthalpy of formation was calculated. Friction sensitivity of DNAF was examined.

Słowa kluczowe

PL

furazany; materiały wysokoenergetyczne; wysokoazotowe materiały wybuchowe

EN

3,3-dinitro-4,4'-azoxyfurazan; high-nitrogen explosives; high energetic materials

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 60, nr 2
• Strony: 439--450
• Opis fizyczny: Bibliogr. 17 poz.

Twórcy

autor

Szala M.

autor

Szymańczyk L.

autor

Dziura R.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] M. D. Coburn, J. Heterocyclic Chem., 5, 1968, 83.
• [2] N. Aleksandrova, O. Kharitonova, L. Khamelnitskii, V. Kulagina, T. Melnikova, S. Novikov, T. Novikova, T. Pivina, A. Sheremetev, Mendelev Commun., 1994, 230.
• [3] M. Talawar, J. Nair, S. Pundalik, R. Satupe, S. Venugopalan, J. Hazard. Mater. B136, 2006, 978.
• [4] M. Boldyrew, B. Gidaspov, V. Nikolaev, G. Soludyuk, J. Org. Chem., USR, 17, 1981, 756.
• [5] G. Solodyuk, V. D. Zh. Org. Khim., 17, 1981, 861.
• [6] J. Boyer, A. Gunasekaran, M. Trudell, Heteroatom. Chem. 5, 1999, 441.
• [7] A. Zelenin, E. Stevens, M. Trudell, J. Struct. Chem., 8, 5, 1997, 373.
• [8] A. Zelenin, M. Trudell, J. Heterocyclic Chem., 34, 1997, 1057.
• [9] R. Kusurkar, S. Goswami, M. Talawar, G. Gore, S. Asthana, Journal of Chemical Research, 2005, 245.
• [10] M. Hiskey, D. Chavez, R. Bishop, J. Kramer, S. Kinkead, Patent USA 6358339.
• [11] R. Gilardi, J. Heterocyclic Chem., 35, 1998, 151.
• [12] R. Sliverstein, F. Webster, D. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa, 2007.
• [13] P. W. Atkins, Chemia Fizyczna, PWN, Warszawa, 2007.
• [14] R. Meyer, Explosives, 3rd edition, Viley-VCH, Weinheim, 2007.
• [15] R. Simpson, P. Urtiew, D. Ornellas, G. Moody, K. Scribner, D. Hoffman, Prop. Expos. Pyrotech., 22, 1997, 249.
• [16] Study of Semenov Inst. of Chemical Physics, Russia, 1997.
• [17] P. Politzer, J. Murray, M. Grice, Computational Determination of Heats of Formation of Energetic Compounds, Mat. Res. Soc. Symp. Proc., 418, 1995, 55-66.