Optymalizacja syntezy 3-nitro-1,2,4-triazol-5-onu (NTO)

• Autorzy: Szala M. , Cudziło S. , Lewczuk R.

Warianty tytułu

EN

Process optimization for synthesis of 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one (NTO)

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Dokonano przeglądu literatury dotyczącej metod otrzymywania 3-nitro-1,2,4-triazol-5-onu (NTO ) od odkrycia tego związku w 1905 roku do 2005 roku. Do badań eksperymentalnych wybrano dwuetapową metodę syntezy, kierując się dostępnością substratów oraz wydajnością poszczególnych etapów. Przeprowadzono optymalizację otrzymywania półproduktu 1,2,4-triazol-5-onu (TO). Wykazano, że dodatek kwasu azotowego wpływa katalitycznie na reakcję powstawania triazolonu. Zweryfikowano eksperymentalnie literaturowe metody otrzymywania NTO na drodze nitrowania triazolonu 70% kwasem azotowym(V), 100% kwasem azotowym(V) oraz za pomocą mieszaniny nitrującej zawierającej kwas azotowy(V), siarkowy(VI) i wodę. Każdą reakcję nitrowania wykonano przy stosunku molowym HNO₃:TO wynoszącym: 3, 4, 5 i 6. Zbadano wpływ kolejności wprowadzania reagentów na wydajność otrzymywania NTO. Otrzymany półprodukt oraz produkt finalny poddano analizie strukturalnej i jakościowej.

EN

The known methods of NTO synthesis are reviewed, and the reaction path starting from easily available substrates and giving the highest yield of NTO was chosen to produce this compound at a laboratory scale. Optimization of process parameters for synthesis of triazolone (TO) and NTO have been described. A study was carried out with variation of different parametric conditions like concentration of formic acid, nitric acid, mole ratio of reactants, presence of catalyst etc. The effect of each parameter was studied by keeping other parameters constant. The final product was analyzed using ¹H, ¹³C NMR technique. Our investigations shown that addition of small amount of nitric acid has improved the yield of triazolone formation. Best results for NTO synthesis were achieved by nitration of triazolone with HNO ₃/H₂SO₃/H₂O mixture.

Słowa kluczowe

PL

materiały wybuchowe; nitrotriazolon; triazolon

EN

nitrotriazolone; triazolone; low-sensitivity explosive

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 60, nr 2
• Strony: 407--419
• Opis fizyczny: Bibliogr. 12 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Szala M.

• Wydział Nowych Technologii i Chemii, Wojskowa Akademia Techniczna, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Cudziło S.

• Wydział Nowych Technologii i Chemii, Wojskowa Akademia Techniczna, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Lewczuk R.

• Wydział Nowych Technologii i Chemii, Wojskowa Akademia Techniczna, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] W. Manchot, R. Noll, Ueber Derivate des Triazols, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 343, 1905, 1.
• [2] G. Chipen, R. Bokalder, V. Grinshtein, 1,2,4-triazol-3-one and its nitro and amino derivatives, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2, 1, 110, 1966.
• [3] K. Lee, D. Coburn, Patent, US 4,733,610, 1988.
• [4] B. Chapman, NTO development at Los Alamos, Proceedings of 9th International Symposium on Detonation, Portland, August 1989.
• [5] A. Becuwe, Patent, US 5,034,072, 1991.
• [6] A. Becuwe, A. Delclos, Low-sensitivity explosive compounds for low vulnerability warheads, Propellants, Explosives, Pyrotechnics 18, 1-10, 1993.
• [7] S. Cudziło, W. Trzciński, Otrzymywanie i badanie parametrów detonacyjnych 3-nitro-1,2,4-triazol-5-on (NTO), Biul. WAT , 49, 12, 20, 2000.
• [8] T. Mukundan, G. Purandare, J. Nair, S. Pansare, R. Sinha, H. Singh, Explosive nitrotriazolone formulates, Defence Science Journal, 52, 2, 127, 2002.
• [9] K. Sik, G. Mee, P. Sam, Preparation method of 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one by a process minimizing heat generation during crystallization, Patent USA, US 6,583.293, 2003.
• [10] V. Zbarsky, V. Kuzkmin, N. Yudin, Synthesis and Characteristics 1-Nitro-1,4-Dihydro-1H-1,2,4-Triazol-5-one, Zhurnal Organicheskoj Khimii, 40, 2004, 1110.
• [11] R. Silverstein i in., Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa, 2007.
• [12] V. Zbarsky, N. Yudin, Kinetics of the synthesis of NTO in Nitric Acid, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 30,4, 2005, 298.