Synthesis and performance of organophosphorus fire retardants from the reaction of trimethylolpropane and dimethyl methylphosphonate

• Autorzy: Quagliano J. C. , Cruz G. , Bocchio J. A. , Witkiewicz Z.

Warianty tytułu

PL

Synteza fosforoorganicznych substancji ogniouodporniających w wyniku reakcji trimetylopropanu i dimetylo metylofosfonianu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Organophosphorus fire retardants were synthetised from transesterification reaction of a bicyclic phosphite and dimethylmethyl phosphonate. Different reaction times were tested with the aim to reduce duration of the reactions. It was observed that 11 hours of heating at 200°C was enough for reaction completion, in contrast to previous studies where heating was performed for 24 hours at the same temperatures. Differential scanning calorimetry studies were performed and relevant thermal changes were identified. Infrared spectra were also registered and compared for the obtained substances. Finally, fire retardancy of oligomer phosphonates synthetised was verified testing polyurethane treated samples.

PL

Wykonano syntezę fosforoorganicznych substancji ogniouodporniających. Synteza polegała na reakcji transestryfikacji dicyklicznych fosfonianów. Badano wpływ różnych czasów reakcji w celu zminimalizowania tego czasu. Stwierdzono, że 11 godzin ogrzewania w 200°C było wystarczające do zakończenia reakcji. Z wcześniejszych badań wynikało, że reakcję należy prowadzić przez 24 godziny. Przeprowadzono badania za pomocą różnicowej kalorymetrii skaningowej i określono zmiany zachodzące w otrzymanych substancjach w wyniku ich ogrzewania. Zarejestrowano też i porównano widma w podczerwieni tych substancji. W końcu sprawdzono działanie otrzymanych oligomerów fosfonianowych jako substancji przeciwzapalnych na próbkach poliuretanów w standardowych warunkach.

Słowa kluczowe

EN

fire retardants; oligomeric phosphonates; propylene oxide; differential scanning; infrared spectroscopy

PL

fosforoorganiczne substancje ogniouodporniające; oligomery fosfonianowe; tlenek propylenu; różnicowa kalorymetria skaningowa; spektroskopia podczerwieni

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 60, nr 2
• Strony: 393--405
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz.

Twórcy

autor

Quagliano J. C.

autor

Cruz G.

autor

Bocchio J. A.

autor

Witkiewicz Z.

• Universidad Nacional Autónoma de México, Faculty of Chemistry, México DF

Bibliografia

• [1] http://www.bccresearch.com/letters/frnpromo/frnpromo.html.
• [2] J. Anderson, V. Camacho, Cyclic Phosphonate Esters and Their Preparation, USP 3789091, 1974.
• [3] E. Weil, Flame Retardants (Phosphorus Compounds), in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1980, 396-419.
• [4] J. Kroschwitz, Phosphorus-containing polymers, Edward Weil, in: Encyclopaedia of Polymer-Science and Engineering, Second Edition, Wiley Interscience, 1980.
• [5] A. Horrocks, P. Davies, B. Kandola, A. Andelson, The Potential for Volatile Phosphorus-containing Flame Retardants in Textile Back-coatings, Journal of Fire Sciences, 25, 6, 2007, 523-540.
• [6] Einhorn I, Science, 187, 1975, 742-744.
• [7] C. Bellet, J. Casida, Science, 182, 1973, 1135.
• [8] H. Chang, G. Chang, Durable flame retardant finishing of the nylon/cotton blend fabric using a hydroxyl-functional organophosphorus polymer, Ind. Eng. Chem. Res., 47, 2008, 2160-2165.
• [9] A. Horrocks, B. Kandola, P. Davies, S. Zhang, S. Padbury, Developments in Flame retardant textiles: a review, Polym. Degrad. & Stab., 88, 2005, 3-12.
• [10] Z. Shang, R. Horrocks, Substantial Intumescence from Phosphorylated 1,3-Propanodiol Derivatives Substituted on to Cellulose, JAPS, 90, 2003, 3165-3173.
• [11] J. Anderson, V. Camacho, R. Kinney, Cyclic phosphonate esters and their preparation, USP 3789091, 1974.
• [12] W. Wadsworth, W. Emmons, JACS, 84, 1962, 613-615.
• [13] I. Hechenbleikner, F. Lanone, C. Pause, E. Bianco, Cyclic phosphites and phosphates, USP 3293327, 1977.
• [14] F. Hoffman, R. Ess and Jr., R. Usinger, Jr., The Transesterification of Trialkylphosphites with Aliphatic Alcohols, JACS, 78, 1956, 5817-5821.
• [15] L. Ashrafullina, S. Katsyuba, N. Monakhova, A. Polozov, N. Shagidulin, I. Shakirov, Spectroscopic studies of compounds containing P-H bond, Russian Chemical Bulletin, 44, 1995, 276-279.
• [16] D. Hoang, J. Kim, B. Jang, Synthesis and performance of cyclic phosphorus-containing flame retardants, Polymer Degradation and Stability, 93, 2008, 2042-2047.
• [17] A. Lorenzetti, M. Modesti, Recent Trends in Flame Retardancy of Polyurethane Foams, in: H. Moeller, Progress in Polymer Degradation and Stability Research, Chapter 4, 2008, 115-148.
• [18] J. Lyons, Flame Retardants (an overview), in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 1980, 348-354.