Optymalizacja syntezy 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu (FOX-7) realizowanej w skali wielkolaboratoryjnej

• Autorzy: Chyłek Z. , Cudziło S.

Warianty tytułu

EN

Optimization and scaling-up of 1,1-diamine-2,2-dinitroethene (FOX-7) synthesis

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W niniejszej pracy dokonano optymalizacji procesu otrzymywania 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu (FOX-7, DADNE ) w wyniku nitrowania jego bezpośredniego prekursora 2-metylopirymidyna-4,6-dionu (MPD). Zaproponowane modyfikacje obejmujące zarówno proces otrzymywania FOX-7 jak i MPD, pozwalają na prowadzenie szybszej i wydajniejszej oraz bezpieczniejszej syntezy tych związków. Dokonano pomiaru efektu cieplnego generowanego podczas procesu nitrowania MPD. Zmodyfikowane parametry procesu mogą być wykorzystane do otrzymywania FOX-7 w skali wielkolaboratoryjnej i półtechnicznej.

EN

In the paper, optimization of 1,1-diamine-2,2-dinitroethene (FOX-7) and its precursor, 2-methylpirymidyne-4,6-dion (MPD), syntheses are presented. The proposed modifications make it possible to synthesize both of the compounds in more efficient, faster, and safer processes. Heat effects of the MPD nitration were measured. The results obtained can be used to design equipment and to formulate procedure of FOX-7 production in a pilot scale process.

Słowa kluczowe

PL

FOX-7; synteza; ciepło reakcji

EN

FOX-7; synthesis; heat of reaction

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 60, nr 2
• Strony: 379--391
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz.

Twórcy

autor

Chyłek Z.

autor

Cudziło S.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Instytut Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] H. Ostmark, H. Bergman, U. Bemm, P. Goede, E. Holmgren, M. Johansson, A. Langlet, N. Latypov, A. Pettersson, M-L. Pettersson, N. Wingborg, C. Vorde, H. Stenmark, L. Karlsson, M. Hihkio, 2,2-Dinitro-ethene-1,1-diamine (FOX-7)-properties, analysis and scale-up, 32nd International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2001.
• [2] B. Janzon, H. Bergman, C. Eldsater, C. Lamnevik, H. Ostmark, FOX-7-a novel, high performance, low-vulnerability high explosive for warhead applications, 20th Internationa Symposium on Ballistcs, Orlando, FL, USA, 23-27.09.2003.
• [3] Y. N. Matyushin, G. T. Afanasev, V. P. Lebedev, M. N. Mahov, V. I. Pepekin, TATB and FOX-7: thermochemistry, performance, detonability, sensitivity, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [4] R. Wild, U. Teipel, Characterization and explosive properties of FOX-7, 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [5] S. Cudziło, W. Kicinski, Właściwości i otrzymywanie DADNE, Biul. WAT, 53, 2-3, 2004.
• [6] W. A. Trzciński, S. Cudziło, Z. Chyłek, L. Szymańczyk, Detonation properties of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE), Journal of Hazardous Materials, 157, 2008, 605-612.
• [7] N. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm, Synthesis and reactios of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene, Tetrahedron, 54, 1998, 11525-11536.
• [8] N. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar, Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound, US Patent 6 312 538 B1, Nov. 6, 2001.
• [9] A. A. Astratiev, A. Dashko, D. Mershin, A. Stepanov, A. Urazgildiev, Russian Journal of Organic Chemistry, 37, 2001, 729-733.
• [10] E. Holmgren, H. Carlsson, P. Goede, N. Latypov, C. Crescenzi, Characterization of FOX-7, its precursors and possible byproducts, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [11] Z. Chyłek, S. Cudziło, J. Błądek, S. Pietrzyk, Optymalizacja syntezy 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu, Biul. WAT , 54, 5-6, 18-25, 2005.
• [12] L. P. Ferris, A. R. Ronzio, A series of 2-methyl-5-alkyl-4,6-dihydroxypyrimidines, J. Amer. Chem. Soc. 62, 1940, 606-607.
• [13] M. Johansson, N. Latypov, E. Holmgren, E. Sizova, V. Sizov, A. Bellamy, On the synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydoxy-2-methylpyrimidine, New Trends in Research of Energetic Materials, Pardubice, Czech Republic, 2007, 183-190.
• [14] A. K. Mandal, S. K. Sahu, V. V. Jadhav, V. L. Narasimhan, Reaction Kinetics and Process Optimization for Nitration of 2-Methyl-4,6-Dinitroxy-Pyrimidine, International Autumn Seminar on Propellants, Explosives and Pyrotechnics, Xi’an, Shaanxi, China, 23-26.10.2007.