Otrzymywanie i badanie właściwości 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazolu (TNBI)

• Autorzy: Szala M. , Lewczuk R.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and properties of 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazole

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Wykonano przegląd metod nitrowania 2,2'-biimidazolu od jego odkrycia do roku 2012. Zaproponowano dwie nowe ścieżki nitrowania 2,2'-biimidazolu do 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazolu (TNBI). Strukturę produktu pośredniego i TNBI określono na podstawie wyników badań spektroskopowych (¹H, ¹³C NMR, IR). Stwierdzono, że TNBI tworzy stabilny hydrat, który ulega odwodnieniu w temperaturze ok. 80°C. Na podstawie wyników badania DTA /TG określono, że TNBI zachowuje stabilność do temperatury 277°C po czym bez topnienia ulega egzotermicznemu rozkładowi. Zmierzona prędkość detonacji TNBI wynosi 7950 m/s przy gęstości 1,72 g/cm³.

EN

The known synthesis methods of 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazole (TNBI) are reviewed. Two novel nitration methods of 2,2'-biimidazole to TNBI were presented. Solid products of reactions were analyzed using ¹H, ¹³C NMR and IR spectroscopy. Thermal stability has been studied by DTA. Friction sensitivity of main product was examined. Heat of combustion was measured and standard enthalpy of formation was calculated. Detonation velocity of TNBI for the density of 1.72 g/cm³ was measured.

Słowa kluczowe

PL

tetranitrobiimidazol; nitrowanie; małowrażliwe materiały wybuchowe

EN

4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazole; nitration; low sensitivity explosives

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2013
• Tom: Vol. 62, nr 1
• Strony: 34--43
• Opis fizyczny: Bibliogr. 17 poz., rys.

Twórcy

autor

Szala M.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Lewczuk R.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] K. Lehmstedt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 456, 1927, 253.
• [2] K. Lehmstedt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 507, 1933, 213.
• [3] K. Lehmstedt, B. Rolker, Berichte, 76, 1943, 879.
• [4] S. Novikov, L. Khmelnitskii, O. Lebedev, V. Sevastyanova, L. Epishina, Nitration of imidazoles with various nitrating agents, Khimia Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 6, 4, 1970, 503.
• [5] D. Cromer, C. Storm, Structure of 4,4'5,5'-tetranitro-2,2'-biimidazole dihydrate, Acta Crystalographica, C46, 1990, 1957-1958.
• [6] S. Cho, A predictive investigation on the performance of nitroimidazole explosives, Report GWS D-519-970942, Agency for defence development, Daejeon, Korea, 1997.
• [7] S. G. Cho, J. Cho, E. Goh, J. Kim, Synthesis and characterization of 4,4'5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1-H-imidazole (TNBI), Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 30, 6, 2005, 445-449.
• [8] S. G. Cho, E. Goh, J. Cho, J. Kim, Theoretical studies on molecular and explosive properties of 4,4'5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1H-imidazole (TNBI), Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 31, 1, 2006, 33.
• [9] J. R. Cho, S. G. Cho, E. M. Goh, J. K. Kim, Preparation method of 2,2′-bi-1H-imidazole using glyoxal and an ammonium salt, US 2003/0199700 A1, 2003.
• [10] R. Silverstein, F. Webster, D. Kiemle, Spectroscopic Identification of Organic Compounds, 7th edition, New York, 2005.
• [11] P. W. Atkins, Chemia Fizyczna, PWN, Warszawa, 2007, 896.
• [12] R. Weinheimer, Properties of selected high explosives, Proceedings of the 18th International Pyrotechnics Seminar, 13-17 July 1992, 939-972.
• [13] S. Cudziło, A. Maranda, J. Nowaczewski, R. Trębiński, W. A. Trzciński, Wojskowe materiały wybuchowe, Wydawnictwo Wydziału Metalurgii i Inżynierii Materiałowej Politechniki Częstochowskiej, 2000.
• [14] S. Cudziło, W. A. Trzciński, Otrzymywanie i badanie parametrów detonacyjnych 3-nitro-1,2,4-triazol-5-on (NTO), Biul. WAT, 49, 12, 2000, 19-43.
• [15] H. Chang, Research on the interaction between CL-20 and NC-NG system via DSC/TG-MS, Chemical, Abstract: Applied Chemistry and Chemical Engg Section 50, Abstract No. 59100b, 17/01/2009, 150(4), Huogongpin, 5, 2007, 29-34 (Chinese).
• [16] V. Zbarsky, N. Yudin, Kinetics of the synthesis of NTO in Nitric Acid, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 30, 4, 2005, 298-302.
• [17] P. Melloni, E. Dradi, W. Logemann, Synthesis and antiprotozoal activity of methylnitro derivatives of 2,2'-biimidazole, Journal of Medicinal Chemistry, 15, 9, 1972, 926-930.