Wspomagana mikrofalowo synteza 1,2,4-triazol-5-onu (TO)

• Autorzy: Szala M. , Cudziło S. , Lewczuk R.

Warianty tytułu

EN

Microwave enhanced synthesis of 1,2,4-triazol-5-one (TO)

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Dokonano przeglądu literatury dotyczącej metod otrzymywania 1,2,4-triazol-5-onu od odkrycia tego związku w 1905 roku do 2010 r. Zaproponowano nową metodę syntezy TO polegającą na naświetlaniu mikrofalami mieszaniny kwasu metanowego (FA) i chlorowodorku semikarbazydu (SCH) przy stosunku molowym równym 2,0 i 2,5. Naświetlanie prowadzono wiązką mikrofal o mocy 800 W w czasie 6-40 minut. Mieszaninę poreakcyjną rozcieńczano wodą lub etanolem w celu odseparowania nieprzereagowanego kwasu mrówkowego. Uzyskaną zawiesinę ochładzano do 5°C, odsączano produkt i suszono w temperaturze 75°C. Zastosowanie mikrofal powoduje, że mieszanina reakcyjna ulega homogenizacji już po ok 10 minutach, co w tradycyjnym procesie wymaga (zależnie od skali) ok 30 minut. TO o najwyższej czystości uzyskano po 15 minutach reakcji przy stosunku molowym FA:SCH wynoszącym 2,5. Budowę produktu potwierdzono technikami analizy strukturalnej (¹H, ¹³C NMR) i jakościowej (FTIR).

EN

A new, simplified synthetic route for 1,2,4-triazol-5-one (TO) is reported. Microwave assisted condensation of semicarbazide hydrochloride with formic acid (1.0:2.0 and 1.0:2.5 mole ratio) is time and energy-efficient process. Triazolone synthesis by using classic heating requires 2 h to attain optimum yield. Microwave-enhanced condensation of semicarbazide hydrochloride with formic acid gave the desired product after 15 min with 63% yield. Structure of the final product was confirmed by the use of ¹H and ¹³C NMR and FTIR spectroscopy. Melting point determined by DTA technique for a sample obtained in microwave enhanced synthesis was identical like this parameter measured for sample from classical synthesis.

Słowa kluczowe

PL

triazolon; wspomagana mikrofalami synteza; kondensacja kwasów z aminami

EN

triazolone; microwave enhanced synthesis; condensation of organic acids with amines

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2012
• Tom: Vol. 61, nr 1
• Strony: 299--308
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Szala M.

autor

Cudziło S.

autor

Lewczuk R.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 00-908 Warszawa, ul Kaliskiego 2,

Bibliografia

• [1] W. Manchot, R. Noll, Ueber Derivate des Triazols, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 343, 1905, 1.
• [2] G. Chipen, R. Bokalder, V. Grinshtein, 1,2,4-triazol-3-one and its nitro and amino derivatives, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2, 1, 1966, 110.
• [3] O. Widman, A. Cleve, Ueber das 3-Oxy-1,2,4-triazol und einige Acidylsemicarbazide, Berichte, 31, 1, 1898, 378-381.
• [4] C. Kroger, P. Selditz, M. Mutscher, Über 1,2,4-Triazole, X: Die Umsetzung alkylsubstituierter Semicarbazide mit Orthoameisensäure-triäthylester, 98, 9, 1965, 3034-3039.
• [5] K. Lee, D. Coburn, Patent USA, US 4, 733, 610, 1988.
• [6] A. Becuwe, Patent USA, US 5, 034, 072, 1991.
• [7] A. Becuwe, A. Delclos, Low-sensitivity explosive compounds for low vulnerability warheads, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 18, 1993, 1-10.
• [8] S. Cudziło, W. Trzciński, Otrzymywanie i badanie parametrów detonacyjnych 3-nitro-1,2,4-triazol-5-on (NTO), Biul. WAT, 49, 12, 20, 2000.
• [9] R. Silverstein i in., Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa, 2007.
• [10] Karta Charakterystyki 1,2,4-triazol, Nr produktu 90630, CASAS 288-88-0, www.sigmaaldrich.com.
• [11] R. S. Macomber, A Complete introduction to modern NMR spectroscopy, John Wiley & sons, New York, 1998.