PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Otrzymywanie i badanie właściwości 1,1,2,2-tetranitroaminoetanu

Treść / Zawartość
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Synthesis and properties of 1,1,2,2-tetranitroaminoethane
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
1,1,2,2-tetranitroaminoetan (TNAE) o wysokiej czystości otrzymano w wyniku zasadowej hydrolizy tetranitroglikolurylu z wydajnością wynoszącą 61% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu określono na podstawie wyników badań spektroskopowych (1H, 13C NMR, IR). Tetranitroaminoetan rozkłada się egzotermicznie w temperaturze 143°C. Wrażliwość na tarcie TNAE wynosi 160 N, a na uderzenie 1 J. Obliczone wartości prędkości i ciśnienia detonacji TNAE dla gęstości 1,84 g/cm3 wynoszą odpowiednio 9570 m/s i 41,2 GPa.
EN
The known methods of tetranitroaminoethane (TNAE) synthesis are reviewed. The reaction path starting from easily available substrates and giving the highest yield of TNAE was chosen to produce this compound at a laboratory scale. Solid product of base promoted hydrolysis of tetranitroglycoluril was analyzed using elemental analysis and 1H, 13C NMR. Friction and impact sensitivity of product was examined. Heat of combustion was measured and standard enthalpy of formation was calculated. Detonation parameters were calculated using special thermochemical code.
Rocznik
Strony
257--267
Opis fizyczny
Bibliogr. 19 poz., tab., wykr.
Twórcy
autor
  • Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2, mszala@o2.pl
Bibliografia
  • [1] H. Shechter, M. Venugopal, D. Srinivasulu, Syntheses of 1,2,3,4-Tetrazine Di-N-oxides, Pentazole Derivatives, Pentazine Poly-N-oxides, and Nitroacetylenes, DARPA/AFOSR Report nr A233034, 2006.
  • [2] G. Jacob, S. Benazet, R. Tryman, P. Goede, H. Östmark, Calculations of densities and heats of formations of energetic molecules for the use in thermochemical codes, 8th International Seminar, New Trends in Research of Energetic Materials, Pardubice Czech Republic, 19-21 April, 2005, 226.
  • [3] Y. Lapina, A. Savitskii, E. Motina, V. Bychin, A. Lobanova, N. Golovina, Polymorphic Transformations of hexanitrohexaazaisowurtzitane, Russ. J. Org. Chem., 82, 10, 2009, 1821.
  • [4] S. Zeman, On the Physical Thermal Stability of Some Cyclic Nitramines, 21th International Pyrotechnic Seminar, Moscow, Russia, September 11-15, 1995, 940.
  • [5] P. Eaton, R. Gilardi, M. Zhang, Hepta- and Octanitrocubane, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2000, 401.
  • [6] A. Nielsen, A. Chafin, S. Christian, J. Flippen-Anderson, C. George, R. Gilardi, D. Moore, M. Nadler, R. Nissan, D. Vanderah, Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines, Tetrahedron, 54, 1998, 11793.
  • [7] P. Dave, A. Bracuti, T. Axenrod, B. Liang, The synthesis and complete 1H and 13C NMR spectral assignment of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane and its precursor nitroketones by 2D NMR spectroscopy, Tetrahedron, 48, 28, 1992, 5839.
  • [8] A. Churakov, O. Smirnov, S. Ioffe, Y. Strelenko, V. Tartakovsky, Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides: synthesis and NMR study, Eur. J. Org. Chem., 14, 2002, 2342.
  • [9] Y. Lee, P. Zhongij, W. Daozheng, The synthetic study of tetranitroglycoluril and its hydrolysis products, Acta Armamentarii, Sept. 1980, 3, 23.
  • [10] L. Wang, P. Goede, N. Latypov, H. Östmark, Synthesis and analysis of N, N', N'', N'''-tetranitro-1,1,2,2-ethanetetraamine and energetic salts of thereof, 36th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, June 28-July 1, 2005, 124.
  • [11] W. Daozheng, Reactions of 1,1,2,2-tetranitroeminoethane and properties of its tetrasodium salt, Proc. 17th, Int. Pyrotech. Seminar (combined with 2nd Beijing Int. Symp. on Pyrotechnics and Explosives), Beijing Inst. Tech. Press, Beijing, 1991, 231.
  • [12] E. Sizova, V. Sizov, M. Zelenov, I. Tselinskii, Derivatives of 1,1,2,2-Tetraaminoethane: I. Condensation of 1,2-Diacetoxy-1,2-bis(acylamino)ethanes with Nitrogen-Containing Nucleophiles, Russ. J. Org. Chem., 43, 2, 2007, 170.
  • [13] M. Vedachalam, V. Ramakrishnan, J. Boyer, Facile synthesis and nitration of cis-syn-cis-2,6-dioxodecahydro-1H,5H-diimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyrazine, J. Org. Chem., 56, 1991, 3413.
  • [14] R. Silverstein, F. Webster, D. Kiemle, Spectroscopic Identification of Organic Compounds, 7th edition, New York, 2005, 166, 221.
  • [15] P. W. Atkins, Chemia Fizyczna, PWN, Warszawa, 2007, 896.
  • [16] R. Weinheimer, Properties of Selected High Explosives, Proceedings of the 18th International Pyrotechnics Seminar, 13-17 July, 1992, Breckenridge, Colorado, USA, 939.
  • [17] L. E. Fried, CHEETAH 1.39 - User's manual. Report UCRL-MA-117541, Lawrence Livermore National Laboratory, Los Alamos, USA, 1996.
  • [18] A. Elbeih, J. Pachman, S. Zeman i in., Thermal Stability and Detonation Characteristics of Pressed and Elastic Explosives on the Basis of Selected Cyclic Nitramines, Central European Journal of Energetic Materials, 7, 3, 2010, 217.
  • [19] E. Sizova, V. Sizov, I. Tselinskii, 1,1,2,2-Tetraaminoethane Derivatives: III. Condensation of 2-(Dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol with Nitrogen-Containing Nucleophiles, Russ. J. Org. Chem., 43, 8, 2007, 1232.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BWA9-0049-0017
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.