Badanie kinetyki reakcji nitrowania 2-metylopirymidyna-4,6-dionu

• Autorzy: Chyłek Z.

Warianty tytułu

EN

Reaction kinetics for nitration of 2-methylopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

1,1-Diamino-2,2-dinitoeten (FOX-7) jest syntetyzowany w wyniku nitrowania 2-metylopirymidyna-4,6-dionu (MPD). W celu zoptymalizowania temperatury i czasu reakcji, badano kinetykę procesu w czterech różnych temperaturach (5, 10, 15 i 20°C) przy pozostałych parametrach niezmienionych. Badania pozwoliły określić optymalną temperaturę prowadzenia reakcji (15°C) oraz rząd reakcji (pseudodrugi). Czas potrzebny na przereagowanie substratów w 65%, na podstawie parametrów kinetycznych określono na 141 minut (15°C). Energia aktywacji reakcji nitrowania MPD została policzona (61,5 kJ/mol) przy wykorzystaniu parametrów kinetycznych (k) otrzymanych dla różnych temperatur prowadzonego procesu oraz przekształconego prawa Arrheniusa.

EN

1,1-Diamino-2,2-Dinitroethene (FOX-7) is synthesised of 2-methylpyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (MPD). In order to optimise temperature and reaction time, the reaction kinetics have been studied at four different temperatures (5, 10, 15, and 20°C) keeping all the other parameters constant. In the present studies, it is found that an optimum temperature of nitration (15°C) and a reaction rate follows a pseudo second order. The reaction time evaluated for 65% conversion is around 141 minutes at 15°C based on the kinetics. Activation energy of MPD nitration is found to be 61.5 kJ/mol, using reaction kinetic data based on temperature dependent rate equation derived from the Arrhenius's law.

Słowa kluczowe

PL

1,1-diamino-2,2-dinitroeten; kinetyka; synteza

EN

1,1-diamino-2,2-dinitroethene; kinetics; synthesis

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 57, nr 3
• Strony: 27--37
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., wykr.

Twórcy

autor

Chyłek Z.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, 01-984 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] N. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm, Synthesis and reactios of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene, Tetrahedron, 54, 1998, 11525-11536.
• [2] N. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar, Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound, US Patent 6 312 538 B1, Nov. 6, 2001.
• [3] H. Ostmark, H. Bergman, U. Bemm, P. Goede, E. Holmgren, M. Johansson, A. Langlet, N. Latypov, A. Pettersson, M. L. Pettersson, N. Wingborg, C. Vorde, H. Stenmark, L. Karlsson, M. Hihkio, 2,2-Dinitro-ethene-1,1-diamine (FOX-7) - properties, analysis and scale - up, 32nd International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2001.
• [4] B. Janzon, H. Bergman, C. Eldsater, C. Lamnevik, H. Ostmark, FOX-7 - a novel, high performance, low - vulnerability high explosive for warhead applications, 20th International Symposium on Ballistcs, Orlando, FL, USA, 23-27.09.2003.
• [5] Y. N. Matyushin, G. T. Afanasev, V. P. Lebedev, M. N. Mahov, V. I. Pepekin, TATB and FOX-7: thermochemistry, performance, detonability, sensitivity, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [6] R. Wild, U. Teipel, Characterization and explosive properties of FOX-7, 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [7] U. Bemm, H. Ostmark, 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene - a novel energetic material with infinite layers in two dimensions, Acta Cryst., C54, 1998, 1997-1998.
• [8] A. A. Astratiev, A. Dashko, D. Mershin, A. Stepanov, A. Urazgildiev, Russian Journal of Organic Chemistry, 37, 2001, 729-733.
• [9] A. K. Mandal, S. K. Sahu, V. V. Jadhav, V. L. Narasimhan, Reaction Kinetics and Process Optimization for Nitration of 2-Methyl-4,6-Dihydroxy-Pyrimidine, International Autumn Seminar on Propellants, Explosives and Pyrotechnics, Xi'an, Shaanxi, China, 23-26.10.2007.
• [10] Z. Chyłek, S. Pietrzyk, Wpływ wody na otrzymywanie 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu (FOX-7), Biul. WAT, 2, 2007, 297-305.
• [11] G. M. Barrow, Chemia fizyczna, PWN, Warszawa, 1978.