Otrzymywanie i właściwości 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu

• Autorzy: Cudziło S. , Kiciński W.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and properties of 1,1-diamino-2,2dinitroethene

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

1-diamino-2,2-dinitroeten (DADNE, FOX-7) jest nowym, wysokoenergetycznym i jednocześnie małowrażliwym materiałem wybuchowym. Pod względem parametrów detonacyjnych przypomina heksogen, natomiast jego wrażliwość na różne bodźce inicjujące jest mniejsza od wrażliwości trotylu. Unikalne połączenie cennych właściwości użytkowych jest wynikiem struktury tego związku, umożliwiającej tworzenie silnych wewnątrz- i międzycząsteczkowych wiązań wodorowych, które stabilizują cząsteczki. W pracy przedstawiono obszerny przegląd danych literaturowych poświęconych właściwościom fizykochemicznym i wybuchowym tego interesującego związku. Część eksperymentalna zawiera szczegółowe przepisy preparatywne, umożliwiające otrzymanie substratów, produktów pośrednich i samego DADNE z dostępnych w handlu odczynników.

EN

1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) is a novel explosive with low sensitivity and high performance. lts detonation parameters are very close to RDX whereas its sensitivity to different stimuli is lower than that of TNT. The unique combination of the valuable properties is a result of the structure of the compound. The molecular packing of DADNE consists of layers with strong intermolecular hydrogen bonds within the layers and the bonds stabilize the molecule. In the present paper, a review of the literature data on physical, chemical, explosive properties and synthetic routs to DADNE are presented. The experimental part of the work contains detailed description of the synthesis of DADNE and its precursors starting from commercially available chemicals.

Słowa kluczowe

PL

materiały wybuchowe; DADNE; synteza DADNE

EN

explosives; DADNE; DADNE synthesis

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 53, nr 2-3
• Strony: 183--200
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz., il., rys., wykr.

Twórcy

autor

Cudziło S.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, lnstytut Chemii, ul. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa

autor

Kiciński W.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, lnstytut Chemii, ul. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa

Bibliografia

• [1] N. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar, Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound, US Patent 6 312 538 B1, Nov. 6, 2001.
• [2] B. Janzon, H. Bergman, C. Eldsater, C. Lamnevik, H. Ostmark, FOX-7- a novel, high performance, low-vulnerability high explosive for warhead applications, 20th International Symposium on Ballistcs, Orlando, FL, USA, 23-27.09.2003.
• [3] Politzer, M. C. Concha, M. E. Grice, J. S. Murray, P. Lane, J. Mol. Struct. 452, p. 75, 1998.
• [4] U. Bemm, H. Ostmark, 1,1 -Diamino-2,2-dinitroethylene - a novel energetic material with infinite layers in two dimensions, Acta Cryst., C54, pp. 1997-1998, 1998.
• [5] N. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm, Synthesis and reactios of 1,1-diamino- 2,2-dinitroethylene, Tetrahedron 54, pp. 11525-11536, 1998.
• [6] H. Ostmark, A. Langlet, H. Bergman, N. Wingborg, U. Wellmar, U. Bemm, FOX-7 - a new explosive with low sensitivity and high performance, 11th International Symposium on Detonation, Snowmass, CO, USA, 31.08-04.09.1998.
• [7] Y. N. Matyushin, G. T. Afanasev, V. P. Lebedev, M. N. Mahov, V. I. Pepekin, TATB and FOX-7: thermochemistry, performance, detonability, sensitivity, 34"' International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [8] A. Gindulyte, L. Massa, L. Huang, J. Karle, Proposed mechanism of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene decomposition: A functional theory study, J. Phys. Chem. A 103, pp. 11045-11051, 1999.
• [9] K. Baum, S. S. Bigelow, N. V. Nguyen, T. G. Archibald, T. G. Gilardi J. L. Flippen-Anderson, C. George, J. Org. Chem. 57, pp. 235-241, 1992.
• [10] E. Holmgren, H. Carlsson, P. Goede, N. Latypov, C. Crescenzi, Characterization of FOX-7, its precursors and possible byproducts, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [11] A. A. Astratiev, A. Dashko, D. Mershin, A. Stepanov, A. Urazgildiev, Russian Journal of Organic Chemistry 37, pp. 729-733, 2001.
• [12] L. P. Ferris, A. R. Ronzio, A series of 2-methyl-5-alkyl-4,6-dihydroksypyrimidines, J. Amer. Chem. Soc. 62, pp. 606-607, 1940.
• [13] P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, A review of energetic materials synthesis, Thermochimica Acta, 384, pp. 187-204, 2002.