Optymalizacja syntezy 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu

• Autorzy: Chyłek Z. , Cudziło S. , Błądek J. , Pietrzyk S.

Warianty tytułu

EN

1,1-diamino-2,2-dinitroethene synthesis

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przeprowadzono badania znanych z literatury procesów syntezy 2-metylopirymidyno-4,6(3H,5H)-dionu i 1,1-diamino-2,2-dinitroetenu (DADNE). Zidentyfikowano i zoptymalizowano parametry wpływające na wydajność obydwu związków. Opracowano nową metodę stabilizacji i oczyszczania surowego DADNE. Stwierdzono, że wydajność DADNE w prawidłowo prowadzonym procesie, w przeliczeniu na wyjściowy chlorowodorek acetamidyny, może wynosić ok. 65%.

EN

Known syntheses of 2-methylpyrimidine-4,6(3H,5H)-dione and 1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE), have been studied in order to improve their yield. Parameters affecting yield of both the compounds were recognized and optimized. A new method of DADNE stabilization and purification was developed. The overall yield of DADNE synthesis starting from acetamidine hydrochloride was shown to be around 65%.

Słowa kluczowe

PL

2-metylopirymidyno-4,6(3H,5H)-dion; 1,1-diamino-2,2-dinitroeten; synteza

EN

1,1-metylopirymidyno-4,6(3H,5H)-dione; 1,1-diamino-2,2-dinitroethene; synthesis

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 54, nr 5-6
• Strony: 19--25
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz.

Twórcy

autor

Chyłek Z.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, Instytut Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Cudziło S.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, Instytut Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Błądek J.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, Instytut Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

autor

Pietrzyk S.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Inżynierii, Chemii i Fizyki Technicznej, Instytut Chemii, 00-908 Warszawa, ul. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] B. Janzon, H. Bergman, C. Eldsater, C. Lamnevik, H. Ostmark, FOX-7 - a novel, high performance, low-vulnerability high explosive for warhead applications, 20th International Symposium on Ballistics, Orlando, FL, USA, 23-27.09.2003.
• [2] Y. N. Matyushin, G. T. Afanasev, V. P. Lebedev, M. N. Mahov, V. I. Pepekin, TATB and FOX-7: thermochemistry, performance, detonability, sensitivity, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [3] H. Ostmark, A. Langlet, H. Bergman, N. Wingborg, U. Wellmar, U. Bemm, FOX-7 - a new explosive with low sensitivity and high performance, 11th International Symposium on Detonation, Snowmass, CO, USA, 31.08-04.09.1998.
• [4] U. Bemm, H. Ostmark, 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene - a novel energetic material with infinite layers in two dimensions, Acta Cryst., C54, 1998, pp. 1997-1998.
• [5] S. Cudziło, W. Kiciński, Properties and preparation of DADNE (in Polish), Biul. WAT, 53, 2-3, 2004, pp. 183-200.
• [6] Gindulyte, L. Massa, L. Huang, J. Karle, Proposed mechanism of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene decomposition: A functional theory study, J. Phys. Chem. A 103, 1999, pp. 11045-11051.
• [7] U. Ticmanis, M. Kaiser, G. Pantel, 1. Fuhr, U. Teipel, Kinetics and chemistry of thermal decomposition of FOX-7, 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [8] P. B. Kempa, M. Herrmann, F. J. Molina Metzger, V. Thome, A. Kjellstrom, N. Latypov, Phase transitions of FOX-7 studied by X-ray diffraction and thermal analysis, 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [9] N. V. Garmasheva, I. V. Chemagina, V. P. Filin, M. B. Kazakova, G. B. Loboiko, Investigation of diaminodinitroethylene, New Trends in Research of Energetic Materials, Pardubice, Czech Republic, 2004, 116-122.
• [10] R. Wild, U. Teipel, Characterization and explosive properties of FOX-7, 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [11] U. Teipel, I. Fuhr, K. Hartlieb, A. Kjellstrom, C. Eldsater, Crystallization of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7), 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2004.
• [12] N. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm, Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene, Tetrahedron, 54, 1998, pp. 11525-11536.
• [13] N. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar, Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound, US Patent 6 312 538 BI, Nov. 6, 2001.
• [14] H. Ostmark, H. Bergman, U. Bemm, P. Goede, E. Holmgren, M. Johansson, A. Langlet, N. Latypov, A. Pettersson, M-L Pettersson, N. Wingborg, C. Vorde, H. Stenmark, L. Karlsson, M. Hihkio, 2,2-Dinitro-ethene-1,1-diamine (FOX-7) - properties, analysis and scale-up, 32nd International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 2001.
• [15] A. A. Astratiev, A. Dashko, D. Mershin, A. Stepanov, A. Urazgildiev, Russian Journal of Organic Chemistry 37, 2001, pp. 729-733.
• [16] E. Holmgren, H. Carlsson, P. Goede, N. Latypov, C. Crescenzi, Characterization of FOX-7, its precursors and possible byproducts, 34th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany, 24-27.06.2003.
• [17] L. P. Ferris, A. R. Ronzio, A series of 2-methyl-5-alkyl-4,6-dihydroxypyrimidines, J. Amer. Chem. Soc., 62, 1940, pp. 606-607.
• [18] A. J. Bellamy, N.V. Latypov, P. Goede, Studies on the nitration of new potential precursors for FOX-7, New Trends in Research of Energetic Materials, Pardubice, Czech Republic, 2004, 116-122.
• [19] U. Teipel (ed.), Energetic Materials, Particle Processing and Characterization, p. 21, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
• [20] S. Cudziło, Z. Chyłek, R. Diduszko, Crystallization and characterization of 1,1-diamino-2,2-dintroethene (DADNE), will be published in Centr. Europ. J Energ. Mat., 2005.