Pochodne 1,2,3-triazolu. Potencjalne leki?

Bankowska, E.; Wróblewski, A. E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Pochodne 1,2,3-triazolu. Potencjalne leki?

Autorzy

Bankowska E. , Wróblewski A. E.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Derivatives of 1,2,3-triazole. Potential drugs?

Języki publikacji

Abstrakty

Recently, 1,2,3-triazoles have gained an increased attention in the field of drug discovery because several derivatives have already been marketed as medications (e.g. tazobactam, cefatrizine, rufinamide) [1, 2] and many of them appeared to be very active in diverse biological studies including plinambulin 69 currently in the last stage of the clinical trials [60]. In this review very recent investigations of antibacterial, antitubercular, antifungal, antipsychotic, antiepileptic, anti-inflammatory, hypoglycemic, anticancer and antiviral properties of 1,2,3-triazole derivatives are discussed. These studies allowed to select several compounds which were found to be more active in comparison to the already used drugs.

Słowa kluczowe

pochodne 1,2,3-triazolu aktywność przeciwbakteryjna aktywność przeciwgrzybicza aktywność przeciwgruźlicza aktywność przeciwpsychotyczna aktywność przeciwdrgawkowa aktywność przeciwzapalna aktywność hipoglikemiczna aktywność przeciwnowotworowa aktywność przeciwwirusowa

1,2,3-triazole derivatives antibacterial activity antifungal activity antitubercular activity antipsychotic activity anticonvulsant activity anti-inflammatory activity hypoglycemic activity anticancer activity antiviral activity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2012

Tom

[Z] 66, 11-12

Strony

993--1022

Opis fizyczny

Bibliogr. 67 poz., schem.

Twórcy

autor

Bankowska E.

autor

Wróblewski A. E.

Zakład Chemii Bioorganicznej, Wydział Farmaceutyczny, Uniwersytet Medyczny w Łodzi ul. Muszyńskiego 1, 90-151 Łódź, emilia.bankowska@gmail.com

Bibliografia

[1] M.J. Brodie, W.E. Rosenfeld, B. Vazquez, R. Sachdeo, C. Perdomo, A. Mann, S. Arroyo, Epilepsia, 2009, 50, 1899.
[2] P. Bourget, A. Lesne-Hulin, R. Le Reveille, H. Le Bever, H. Carsin, Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 139.
[3] R.P. Tripathi, A.K. Yadar, A. Ajay, S.S. Bisht, V. Chaturvedi, S.K. Sinha, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 142.
[4] H .C. Kolb, M.G. Finn, K.B. Sharpless, Drug Discovery Today, 2003, 8, 1128.
[5] E. Radzikowska, Wiad. Chem., 2011, 65, 135.
[6] L.M.A. Lima, E. Barreiro, J. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 23.
[7] E.D. Chrysina, E. Bokor, K.M. Alexacou, M.D. Charavgi, G.N. Oikonomakos, S.E. Zographos, D.D. Leonidas, N.G. Oikonomakos, L. Somsak, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 773.
[8] Y.L. Angell, K. Burges, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1674.
[9] M. Brunpascaud, F. Chau, L. Garry, R. Farinotti, F. Derovin, P.M. Girrard, J. Acqur. Sydr. Hum. Retrovirol., 1996, 13, 201.
[10] D.A. Wininger, R.J. Fas, Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 594.
[11] X.L. Wang, K. Wan, C.H. Zhou, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 4631.
[12] T. Weide, S.A. Saldanha, D. Minond, T.P. Spicer, J.R. Fotsing, M. Spaargaren, J.M. Frere, C. Bebrone, K.B. Sharpless, P.S. Hodder, V.V. Fokin, Med. Chem. Lett., 2010, 1, 150.
[13] C. Bebrone, Biochem. Pharmacol., 2007, 74, 1686.
[14] T.R. Walsh, M.A. Toleman, L. Porel, P. Nordman, Clin. Microbiol. Rev., 2005, 18, 306.
[15] P. Mani Chandrika, T. Yakaiah, G. Gayatri, K. Pranay Kumar, B. Narsaiah, U.S.N. Murthy, A. Raghu Ram Rao, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 78.
[16] D. Murugesan, S. Palaniappan, Y. Perumal, C. Arnab, N. Valakunja, S. Dharmarajan, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 3408.
[17] L. Annamaria, M. Jialin, W. Baojie, W. Yuehong, G.F. Scott, P.K. Alan, J. Med. Chem., 2009, 52, 2109.
[18] N. Amitt, M. Vikramdeep, M. Alpeshkumar, C. Evans, J. Rahul, Bioorg. Med. Chem, 2007, 15, 626.
[19] M. Dinakaran, P. Senthilkumar, P. Yogeeswari, A. China, V. Nagarajan, S. Dharmarajan, Int. J. Antimicrob. Agents, 2008, 31, 337.
[20] D.R. Ashtekar, R. Costa-Pereira, K. Hagrajan, M. Vishvamatham, A.D. Bhatt, W. Rittel, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 183.
[21] A. Carta, M. Palomba, I. Briguglio, P. Corona, S. Piras, D. Jabes, P. Guglierame, P. Milicotti, S. Zanetti, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 320.
[22] K .D. Thomas, A.V. Adhikari, I.H. Chowdhury, E. Sumesh, N.K. Pal, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 2503.
[23] C. Menendez, S. Gau, C. Lherbet, F. Rodriguez, C. Inard, M.R. Pasca, M. Baltas, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 5524.
[24] P. Shanmugavelan, S. Nagarajan, M.Sathishkumar, A. Ponnuswamy, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 7273.
[25] M. Muthurkrishnan, M. Mujahid, P. Yogeeswari, D. Sriram, Tetrahedron Letters, 2011, 52, 2387.
[26] A.K. Jordao, P.C. Sathler, V.F. Ferreira, V.R. Campos, M.C. de Souza, H.C. Castro, A. Lannes, A. Lourenco, C.R. Rodriguez, M.L. Bello, M.C. Lourenco, G.S. Carvalho, M.C. Almeida, A.C. Cunha, Bioorg.Med. Chem., 2011,19, 5605.
[27] N. Boechat, V.F. Ferreira, S.B. Ferreira, M.G. Ferreira, F. da Silva, M.M. Bastos, M.S Costa, M.C. Laurenco, A.C. Pinto, A.U. Krettli, A.C. Aguilar, B.M. Teixeira, N.V. da Silva, P.R. Martins, F.A. Bezerra, A.L. Camilo, G.P. da Silva, C.C. Costa, J. Med. Chem., 2011, 18, 5988.
[28] R.P. Tripathi, A.K. Yadav, A. Ajay, S.S. Bisht, V. Chaturvedi, S.K. Sinha, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 142.
[29] P.M. Chaudhary, S.R. Chavan, F. Shirazi, M. Razdan, P. Nimkar, S.P. Maybhate, A.P. Likhite, R. Gonnade, B.G. Hazara, M.V. Deshpande, S.R. Deshpande, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 2433.
[30] J.N. Sangshetti, B.D. Shinde, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1040.
[31] J.H. Rex, M.G. Rinaldi, M.A. Pfaller, Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 1.
[32] N.G. Aher, V.S. Pore, N.N. Mishra, A. Kumar, P.K. Shukla, A. Sharma, M.K. Bhat, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 759.
[33] J. Roppe, N.D. Smith, D. Huang, L. Tehrani, B. Wang, J. Anderson, J. Brodkin, J. Chung, X. Jiang, C. King, B. Munoz, M.A. Varney, P. Prasit, N.D.P. Cosford, J. Med. Chem., 2004, 47, 4645.
[34] R. Menegatti, A.C. Cunha, V.F. Ferreira, E.F.R. Perreira, A. El-Nabawi, A.T. Eldefrawi, E.X. Albuquerque, G. Neves, S.M.K. Rates, C.A.M. Fraga, E.J. Barreiro, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4807.
[35] C.A.M. Fraga, R. Menegatti, E.J. Barreiro, G. Neves, A.H. Betti, M. Kliemann, S.M.K. Rates, L. Tasso, D.J. Conrado, T.D. Costa, V. de Oliveira, F. No・, Rev. Virtual. Quim., 2010, 2, 28.
[36] G.Neves, R. Menegatti, C.B. Antonio, L.R. Grazziottin, R.O. Vieira, S.M.K. Rates, F. Noël, E.J. Barreiro, C.A.M. Fraga, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 1925.
[37] L. Tasso, G. Neves, R. Menegatti, C.A.M. Fraga, E. Barreiro, V. Eifler-Lima, S.M.K. Rates, T. Dalla Costa, Eur. J. Pharm. Sci., 2005, 26, 194.
[38] D.H. Kim, M.J. Maneen, S.M. Stahl, Neurotherapeutics, 2009, 6, 78.
[39] F. Boeckler, P. Gmeiner, Pharmacol. Therap., 2006, 112 , 281.
[40] K . Schlotter, F. Bkler, H. H・ner, P. Gmeiner, J. Med. Chem., 2005, 48, 3696.
[41] P. Rodriguez Loaiza, S. Löber, H. Hübner, P. Gmeiner, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5482.
[42] S. Ito, A. Satoh, Y. Nagatomi, Y. Hirata, G. Suzuki, T. Kimura, A. Satow, S. Maehara, H. Hikichi, M. Hata, H. Kawamoto, H. Ohta, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9817.
[43] S. Ito, Y. Hirata, Y. Nagatomi, A. Satoh, G. Suzuki, T. Kimura, A. Satow, S. Maehara, H. Hikichi, M. Hata, H. Ohta, H. Kawamoto, Bioorg. Med. Chem., Lett., 2009, 19, 5310.
[44] D.S. Patel, H.R. Mehta, H.J. Gowami, A.A. Sheth, M.M. Mehta, N. Shanker, K.J. Patel, A.A. Mehta, S. Deshpande, RJPBCS, 2011, 2, 855.
[45] W.H. Mudd, E.P. Stevens, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3229.
[46] J. Wu, N. Green, R. Hotchandani, Y. Hu, J. Condon, A. Huang, N. Kaila, H.Q. Li, S. Guler, W. Li, S.Y. Tam, Q. Wang, J. Pelker, S. Marusic, S. Hsu, J.P. Hall, J.P. Telliez, J. Cui, L.L. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 3485.
[47] P.P. Kung, B. Huang, G. Zang, J. Zhou, J. Wang, J.A. Digits, J. Skaptason, S. Yamazaki, D. Neul, M. Zientek, J. Elleraas, P. Mentha, M.J. Yin, M.J. Hickey, K.S. Gajiwala, C. Rodgers, J.F. Davies, M.R.Gehring, J. Med. Chem., 2010, 53, 449.
[48] J. Yoon, L. Cho, S.K. Lee, J.S. Ryu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 1953.
[49] R. Tattersall, Diabetic Med., 1993, 10, 688.
[50] S.B. Ferreira, A.C.R. Sodero, M.F.C. Cardoso, E.S. Lima, C.R. Kaiser, F.P.Jr. Silva, V.F. Ferreira, J. Med. Chem., 2010, 53, 2364.
[51] C.C. Ciocoiu, N. Nikolic, H.H. Nguyen, G.H. Thoresen, A.J. Aasen, T.V. Hansen, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 3047.
[52] J.A. Stefely, R. Palchaudhuri, P.A. Miller, R.J. Peterson, G.C. Moraski, P.J. Hergenrother, M.J. Miller, J. Med. Chem., 2010, 53, 3389.
[53] G.C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Bussaca, A.A. Genazzani, J. Med. Chem., 2006, 11, 1655.
[54] K . Odlo, J. Fournier-Dit-Chabert, S. Ducki, O.A.B.S.M. Gani, I. Sylte, T.V. Hansen, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 6874.
[55] S.M. Park, H. Yang, S.K. Park, H.M. Kim, B.H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 5831.
[56] J.L. Yu, Q.P. Wu, Q.S. Zhang, Y.H. Liu, Y.Z. Li, Z.M. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 240.
[57] S.J Yan, Y.J. Liu, Y.L. Chen, L. Liu, J. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 5225.
[58] A. Najda-Bernatowicz, M. Łebska, A. Orzeszko, K. Kopańska, E. Krzywińska, G. Muszyńska, M. Bretner, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 1573.
[59] L.B. Peterson, B.S.J. Blagg, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 3957.
[60] F. Yakushiji, H. Tanaka, K. Muguruma, T. Iwahashi, Y. Yamazaki, Y. Hayashi, Chem. Eur. J., 2011, 17, 12587.
[61] A.L. Jochim, S.E. Miller, N.G. Angelo, P.S. Arora, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6023.
[62] G.C. Tron, T. Pirali, R.A. Billington, P.L. Canonico, G. Sorba, A.A. Genazzani, Med. Res. Rev., 2008, 28, 278.
[63] Y.S. Lee, S.M. Park, B.H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1126.
[64] A. Montagu, V. Roy, J. Balzarini, R. Snoeck, G. Andrei, L. Agrofoglio, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 778.
[65] P. Kocalka, N.K. Andersen, F. Jensen, P. Nielsen, ChemBioChem, 2007, 8, 2106.
[66] F.C. de Silva, M.C.B.V. de Souza, I.I.P. Frugulhetti, H.C. Castro, S.L. de Souza, T.M.L. de Souza, D.Q. Rodrigues, A.M.T. Souza, P.A. Abreu, F. Passamani, C.R. Rodrigues, V.F. Ferreira, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 373.
[67] A.K. Jordao, V.F. Ferreira, T.M. Souza, G.G. de Souza Faria, V. Machado, J.L. Abrantes, M.C. de Souza, A.C. Cunha, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 1860.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS8-0026-0058