Hiperwalentne związki siarki, selenu i telluru. Część 2. Sulfurany 10-S-3 i 10-S-4

Zając, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Hiperwalentne związki siarki, selenu i telluru. Część 2. Sulfurany 10-S-3 i 10-S-4

Autorzy

Zając A.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Hypervalent compounds of sulfur, selenium and tellurium. Part 2. Sulfuranes 10-S-3 and 10-S-4

Języki publikacji

Abstrakty

The compounds presented herein are sulfuranes 10-S-3 and 10-S-4 containing hypervalent sulfur atom. They have been known for a relatively long time. Nevertheless, they, and especially 10-S-4 species, are still of great interest due to their unique properties. The review presents recent approaches to the synthesis of these compounds, their selected structural, physical, chemical, stereochemical and electronic properties and their use as reagents and catalysts in several reaction types. The presence of structures of these types as intermediates, which explains selected reaction mechanisms, will also be shown.

Słowa kluczowe

hiperwalentność wiązanie 3c-4e sulfuran pseudorotacja Berry'ego bipiramida trygonalna synteza chiralność aktywność optyczna izomeryzacja sprzęganie ligandów wymiana liganda

hypervalency 3c-4e bond sulfurane Berry pseudorotation trigonal bipyramid synthesis chirality optical activity isomerization ligand coupling ligand exchange

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2012

Tom

[Z] 66, 7-8

Strony

593--622

Opis fizyczny

Bibliogr. 64 poz., schem.

Twórcy

autor

Zając A.

Zakład Chemii Heteroorganicznej, Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, adrian@cbmm.lodz.pl

Bibliografia

[1] Chemistry of Hypervalent Compounds, K.-ya Akiba (Ed.), Wiley-VC H, New York, 1999.
[2] J . Drabowicz, G. Halaba, Rev. Heteroatom Chem., 2000, 22, 1.
[3] K . Ohkata, M. Ohsugi, K. Yamamoto, M. Ohsawa, K.-ya Akiba, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6355.
[4] F . Iwasaki, S. Yoshida, S. Kakuma, T. Watanabe, M, Yasui, J. Mol. Struct., 1995, 352/353, 203.
[5] N . Matsumura, J. Kawano, N. Fukunishi, H. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3623.
[6] V .E. Pashinnik, J. Fluorine Chem., 2002, 117, 85.
[7] J . Wessel, U. Behrens, E. Lork, P.G. Watson, M. Schro1ter, R. Mews, Inorg. Chem., 1999, 38, 4789.
[8] M .A. Clark, B.K. Goering, J. Li, B. Ganem, J. Org. Chem., 2000, 65, 4058.
[9] K .-y. Akiba, K. Takee, Y. Shimizu, K. Ohkata, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6320.
[10] A .K. Datta, P.D. Livant, J. Org. Chem., 1983, 48, 2447.
[11] T .M. Balthazor, J.C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 5634.
[12] J . Zhang, S. Saito, T. Koizumi, J. Org. Chem., 1998, 63, 5265.
[13] J . Zhang, T. Takahashi, T. Koizumi, Heterocycles, 1997, 44, 325.
[14] G.E. Wilson, Jr., B.A. Belkind, J. Org. Chem., 1977, 42, 765.
[15] E .F. Perozzi, R.S. Michalak, G.D. Figuly, W.H. Stevenson III, D.B. Dess, M.R. Ross, J.C. Martin, J. Org. Chem., 1981, 46, 1049.
[16] J . Zhang, S. Saito, T. Koizumi, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1631.
[17] J . Zhang, S. Saito, T. Koizumi, J. Org. Chem., 1998, 63, 9375.
[18] D . Szab , S. Szendeffy, I. Kapovits, A. Kucsman, M. Czugler, A. K疝m疣, P. Nagy, Tetrahedron: Asymm., 1997, 8, 2411.
[19] D . Szabó, J. Varga, A. Cámpaib, I. Kapovits, Tetrahedron: Asymm., 2000, 11, 1303.
[20] Z .-C. Ho, P. Livant, W.B. Lott, T.R. Webb, J. Org. Chem., 1999, 64, 8226.
[21] S .F. Hornbuckle, P. Livant, T.R. Webb, J. Org. Chem., 1996, 60, 4153.
[22] a) T. Kawashima, Coord. Chem. Rev., 2003, 244, 137; b) T. Kawashima, F. Ohno, R. Okazaki, Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 2094.
[23] A . Toutchkine, E.L. Clennan, J. Org. Chem., 1999, 64, 5620.
[24] a) G.K.S. Prakash, A.K. Yudin, Chem. Rev., 1997, 97, 757; b) N.R. Patel, R.L. Kirchmeier, Inorg. Chem., 1992, 31, 2537.
[25] D . Szabó, M. Kuti, I. Kapovits, J. Rábai, A. Gy. Argay, M. Czugler, A. Kálmán, L. Pákányi, J. Mol. Struct., 1997, 415, 1.
[26] N . Kano, Y. Itoh, Y. Watanabe, S. Kusaka, T. Kawashima, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 9430.
[27] N . Furukawa S. Sato, Heteroatom Chem., 2002, 13, 406.
[28] J .L.G. Ruano, A.M.M. Castro, J.H.R. Ramos, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4569.
[29] J .L.G. Ruano, A.M.M. Castro, J.H.R. Ramos, A.C.R. Flamarique, Tetrahedron: Asymm., 1997, 8, 3503.
[30] J .-F. Nicoud, M.Z. Cherkaoui, Tetrahedron: Asymm., 1995, 6, 1941.
[31] A . Volonterio, P. Bravo, C. Pesentib, M. Zanda, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3985.
[32] N . Pelloux-Léon, I. Gautier-Luneau, S. Wendt, Y. Vallée, Tetrahedron: Asymm., 1996, 7, 1007.
[33] M .E. González-Núñez, R. Mello, J. Royo, J.V. Rios, G. Asensio, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9154.
[34] M .E. González-Núñez, R. Mello, J. Royo, J.V. Rios, G. Asensio, I. Monzó, F. Tomás, J.G. López, F.L. Ortiz, J. Org. Chem., 2004, 69, 9090.
[35] G. Asensio, R. Mello, M.E. González-Núñez, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2299.
[36] A .-H. Li, L.-X. Dai, Chem. Rev., 1997, 97, 2341.
[37] N . Shibata, M. Matsugi, N. Kawano, S. Fukui, C. Fujimori, K. Gotanda, K. Murata, Y. Kita, Tetraherdon: Asymm., 1997, 8, 303.
[38] Y . Nagao, S. Miyamoto, M. Miyamoto, H. Takeshige, K. Hayashi, S. Sano, M. Shiro, K. Yamaguchi, Y. Sei, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9722.
[39] S . Sato, S.-Z. Zhang, N. Furukawa, Heteroatom Chem., 2001, 12, 444.
[40] E .L. Clennan, A. Greer, J. Org. Chem., 1996, 61, 4793.
[41] N . Soggiua, H. Cardya, J.L.H. Jiwanb, I. Lerayc, J.P. Soumillionb, S. Lacombe, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1999, 124, 1.
[42] E .L. Clennan, W. Zhou, J. Chan, J. Org. Chem., 2002, 67, 9368.
[43] E .L. Clennan, G. Pan, J. Org. Chem., 2003, 68, 5174.
[44] N . Sofikiti, C. Rabalakos, M. Stratakis, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1335.
[45] T . Nojima, Y. Hirano, K. Ishiguro, Y. Sawaki, J. Org. Chem., 1997, 62, 2387.
[46] H. Matsuyama, T. Nakamura, M. Iyoda, J. Org. Chem., 2000, 65, 4796.
[47] I . Fernádez, N. Khiar, J. M. Llera, F. Alcudia, J. Org. Chem., 1992, 57, 6789.
[48] I . Fernández, N. Khiar, Chem. Rev., 2003, 103, 3651.
[49] N . Khiar, F. Alcudia, J.-L. Espartero, L. Rodriguez, I. Fernández, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7598.
[50] N . Khiar, C.S. Araujo, F. Alcudia, I. Fernández, J. Org. Chem., 2002, 67, 345.
[51] A .M. Piggott, P. Karuso, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7452.
[52] J .L.G. Ruano, J. Alemán, M. del Prado, I. Fernández, J. Org. Chem., 2004, 69, 4454.
[53] S .K. Bur, A. Padwa, Chem. Rev., 2004, 104, 2401.
[54] P . Bravo, M. Zanda, C. Zappalá, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6005.
[55] M . Crucianelli, P. Bravo, A. Arnone, E. Corradi, S.V. Meille, M. Zanda, J. Org. Chem., 2000, 65, 2965.
[56] R . Sánchez-Obregón, F.S.B. Ortiz, E. Diaz, F. Yuste, F. Wallsa, J.L.G. Ruano, Tetrahedron, 2007, 63, 10521.
[57] J .L.G. Ruano, A.E. Gamboa, L. González Gutiérrez, A.M.M. Castro, J.H.R. Ramos, F. Yuste, Org. Lett., 2000, 2, 733.
[58] S . Boschi-Muller, A. Gand, G. Branlant, Arch. Biochem. Biophys., 2008, 474, 266.
[59] A . Ishii, R. Yamashita, M. Saito, J. Nakayama, J. Org. Chem., 2003, 68, 1555
[60] a) V.G. Nenajdenko, N.E. Shevchenko, E.S. Balenkova, Chem. Rev., 2003, 103, 229; b) H. Fujihara, J.J. Chiu, N. Furukawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1359.
[61] R . Steudel, Chem. Rev., 2002, 102, 3905.
[62] S . Sato, O. Takahashi, N. Furukawa, Coord. Chem. Rev., 1998, 176, 483.
[63] S . Sato, N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2803.
[64] S . Oae, Y. Uchida, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 202.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS8-0026-0043