Toxicity of sulcotrione photoproducts mixture towards vibrio fischeri in the aquatic environment

• Autorzy: Wiszniowski J. , Terhalle A. , Richard C. , Bonnemoy F. , Bohatier J.

Warianty tytułu

PL

Toksyczność fotochemicznych produktów przemian sulkotrionu w stosunku do vibrio fischeri w środowisku wodnym

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Photodegradation by sunlight radiation is one of the most destructive pathways for pesticides after their application in the field. The generated photoproducts can exhibit various toxicological properties and affect non–target organisms. Sulcotrione is a herbicide believed to be a relatively non–toxic alternative to atrazine herbicides used on corn fields. Despite many tests required for placing plant protection products on the market, it still happens that transformation pathway and the toxicological profile of these compounds is not fully understood. The results presented in this article are complementary to the research performed by a research group from National Center for Scientific Research (CNRS) at the University of Blaise Pascal (Auvergne, France). Sulcotrione is one of main herbicides used to protect the maize plantations in the region of Auvergne (France), as well as in Poland. As part of the experiments, the distribution of sulcotrione under the influence of polychromatic radiation (fluorescent lamp, λ> 295 nm, suitable for environmental tests) in aqueous solution of pH 6.5 was tested. The main products of these reactions were 1H-xanthene–1,9–dione–3,4–dihydro–6–methylsulfonyl (CP) and 2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoic acid (CMBA), which are the result of intra-molecular cyclization and hydrolysis of sulcotrione, respectively. These products were quantified by using HPLC-diode array detector analysis. The studies clearly show an increase in toxicity towards tested organism (Vibrio fischeri bacteria) with the increase of irradiation time and appearance of the photoproducts. The results suggest that the observed increase in toxicity may be rather attributed to the occurrence of the same minor photoproducts than to the presence of the major photoproducts (CP and CMBA). Identification of the minor photoproducts could not be performed using the current instrumental equipment.

PL

Fotodegradacja pod wpływem promieniowania słonecznego jest jednym z najbardziej destrukcyjnych procesów zachodzących w środowisku po aplikacji herbicydów na polu. Wytworzone fotoprodukty mogą wykazywać bardzo zróżnicowany profil toksykologiczny i wpływać na organizmy, które nie są celem działania herbicydu. Sulkotrion należy do rodziny herbicydów trójketonowych i jest uważany za nietoksyczną alternatywę dla herbicydów triazynowych. Pomimo wielu testów, jakim musi być poddany produkt ochrony roślin przed jego wprowadzeniem na rynek, nadal zdarza się, iż drogi przemian tych związków oraz profile toksykologiczne nie są w pełni poznane. Wyniki badań prezentowanych w niniejszym artykule stanowią uzupełnienie badań prowadzących przez grupę badaczy z Narodowego Centrum badań Naukowych (CNRS) przy Uniwersytecie Blaise Pascal w regionie Owernii (Francja). Sulkotrion jest jednym z głównych herbicydów używanych do ochrony plantacji kukurydzy w regionie Owerii (Francja) i jest on również stosowany w Polsce. W ramach przeprowadzonych eksperymentów badano rozkład sulkotrionu pod wpływem promieniowania polichromatycznego (lampa fluorescencyjna, λ > 295 nm, odpowiednich dla testów środowiskowych) w roztworze wodnym o odczynie wynoszącym pH 6,5. Głównymi produktami tych przemian są 1H-ksanten-1,9-dionu-3,4- dihydro-6-metylosulfonylowy (CP) oraz kwas 2-chloro-4-metylosulfonylo-benzoesowy (CMBA), które są odpowiednio wynikiem wewnątrz cząsteczkowej cyklizacji oraz produktem hydrolizy sulkotrionu. Obecność tych produktów analizowano za pomocą układu chromatograficznego HPLC - z detektorem z matrycą fotodiodową. Przeprowadzone badania jednoznacznie wykazały wzrost toksyczności mieszaniny produktów fotochemicznego rozkładu sulkotrionu w stosunku do testowanego organizmu (bakterii Vibrio fischeri). Wyniki sugerują, iż obserwowany wzrost toksyczności może być wywołany produktami przemian fototochemicznych innymi niż zidentyfikowane jako główne produkty przemian (CP i CMBA). Identyfikacja produktów pośrednich nie mogła być wykonana za pomocą użytej aparatury badawczej.

Słowa kluczowe

EN

sulcotrione; photodegradation; Microtox test; aquatic medium

PL

układ chromatyczny HPLC; rozkład sulkotrionu; fotodegradacja

• Wydawca: Institute of Environmental Engineering, Polish Academy of Sciences
• Czasopismo: Archives of Environmental Protection
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 37, no. 4
• Strony: 15--22
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz., wykr.

Twórcy

autor

Wiszniowski J.

autor

Terhalle A.

autor

Richard C.

autor

Bonnemoy F.

autor

Bohatier J.

• 1Department of Environmental Biotechnology, The Silesian University of Technology, 2A Akademicka 44-100, Gliwice, Poland,

Bibliografia

• [1] Bonnemoy F., B. Lavédrine and A. Boulkamh: Influence of UV irradiation on the toxicity of phenylurea herbicides using Microtox test, Chemosphere, 54, 1183 (2004).
• [2] Chaabane H., E. Vulliet, F. Joux, F. Lantoine, P. Conan, J.F. Cooper and C.M. Coste: Photodegradation of sulcotrione in various aquatic environments and toxicity of its photoproducts for some marine microorganisms, Water Res., 41, 1781-1789 (2007).
• [3] Dewar A.M.: Weed control in glyphosate-tolerant maize in Europe, Pest Manag. Sci., 65, 1047-1058 (2009).
• [4] Dimou A.D., V.S. Sakkas and T.A. Albanis: Trifluralin photolysis in natural waters and under the presence of isolated organic matter and nitrate ions: kinetics and photoproduct analysis, J Photoch Photobio. A: Chem., 163, 473-480 (2004).
• [5] EFSA Scientific Report: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance: Sulcotrione, 150, 1-86 (2008).
• [6] European Commission: Commission Decision of 10 March 2004 concerning the non--inclusion of atrazine in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing this active substance. 2004/248/EC. OJEU L78:53.
• [7] European Commission, 91/414/EEC: Concerning the placing of plant protection products on the market, OJEU L 230.
• [8] Freitas L.G., C.W. Gotz, M. Ruff, H.P. Singer, S.R. Muller: Quantification of the new triketone herbicides, sulcotrione and mesotrione, and other important herbicides and metabolites, at the ng/l level in surface waters using liquid chromatographytandem mass spectrometry, J. Chromatogr. A. 1028, 277-286 (2004).
• [9] Ignatowicz K.: Occurrence study of agro-chemical pollutants in waters of Supraśl catchment, Archives of Environmental Protection, 35, 69-77 (2009).
• [10] Katagi T.: Photodegradation of pesticides on plant and soil surfaces, Rev Environ Contam. Toxicol., 182, 1-198 (2004).
• [11] Maddigapu P., M. Minella, D. Evione, V. Maurino, C. Minero: Modeling phototransformation reactions in surface water bodies modeling phototransformation reactions in surface water bodies: 2,4-dichloro-6-nitrophenol as a case study, Environ. Sci. Technol., 45, 209-214 (2011).
• [12] Nałęcz-Jawecki G.and J. Sawicki: Influence of pH on the toxicity of nitrophenols in Microtox and Spirotox tests, Chemosphere, 52, 249-252 (2003).
• [13] Rigol A., A. Latorre, S. Lacorte, D. Barcelo :Bioluminescence inhibition assays for toxicity screening of wood Extractives and biocides in paper mill process waters, Environ. Toxicol. Chem., 23, 339-347 (2004).
• [14] Scrano L., S.A. Bufo, M. D'Auria, P. Meallier, A. Behechti, K.W. Shramm: Photochemistry and photoinduced toxicity of acifluorfen, a diphenyl-ether herbicide, J Environ Qual., 31, 268 (2002).
• [15] Ter Halle A., D. Drnova and C. Richard: Phototransformation of the herbicide sulcotrione on maize cuticular wax, Environ. Sci. Technol., 40, 2989-2995 (2006).
• [16] Ter Halle A., A. Piquet, and C. Richard: An actual scenario that demonstrates sulcotrione photodegradation on maize leaves after spraying, Environ. Chem., 4, 256-259 (2007).
• [17] Ter Halle A., J. Wiszniowski, A.G. Hitmi, A. Ledoigt, F. Bonnemoy, J.L. Bonnet, J. Bohatier and C. Richard: Photolysis of the herbicide sulcotrione: formation of a major photoproduct and its toxicity evaluation, Pest Manag. Sci., 65, 14-18 (2009).
• [18] Wiszniowski J., A. Ter Halle, C. Richard, A. Hitmi, and G. Ledoigt: Photodegradation of sulcotrione and the effect on maize (Zea mays) and white mustard (Sinapis alba), Chemosphere , 74, 1224-12330 (2009).