PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

Psolareny : wtórne metabolity roślin baldaszkowatych

Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Psolarens : secondary metabolites of umbelliferae plants
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
Plant secondary metabolites have been used for thousands of years as pharmaceuticals and dyes or as natural pesticides. Furanocoumarins are one of the more important secondary metabolites of many plants. Many sorts of furanocoumarins are known. Psolaren and its derivatives belong to them. Linear furanocoumarins have been isolated from wild and garden plants (Umbelliferae, Apiacae, Leguminosae). The increase of psolarens content (even dozens as much) in plants may be caused both by pathogenic bacterium or virus infection and by insects attack. This effect is used to obtain these compounds. The psolaren and its derivatives can also be prepared by the synthetic way. It is realized in the consequence of two-reaction pathway: (1) by the construction of the carbon framework from three condensed rings (starting from suitable derivatives of the resorcin) and (2) by the chemical modification of substituents. The combination of these methods allows us to synthesize the majority of naturally occurring psolarens and its derivatives characterized by considerable biological activity. Psolaren and its derivatives (linear furanocoumarins) are used in dermatology for treatment of skin diseases such as vitiligo and psoriasis. They have also been used as probes of nucleic acid structure and function. Psolaren demonstrates high activity towards UV. Its therapeutic activity and biocidality is caused by reactions that takes place in these conditions. Psolarens, in the presence of UV, interact with DNA inhibiting its replication.
Rocznik
Strony
759--784
Opis fizyczny
bibliogr. 89 poz., tab., wykr.
Twórcy
autor
autor
  • Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków
Bibliografia
  • [1] T. Masuda, M. Takasugi, M. Anetai, Phytochem., 1998, 47, 1, 13.
  • [2] V.M. Malikov, A.I. Saidkhodzhaev, Chem. Nat. Comp., 1998, 34, 2, 202.
  • [3] S. Sardari, Y. Mori, K. Horita, R.G. Micetich, S. Nishibe, M. Daneshtalab, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1933.
  • [4] V. Stanjek, P. Jorn, B. Wilhelm, Phytochem., 1999, 50, 1141.
  • [5] V. Stanjek, W. Boland, Helvetica Chim. Acta, 1998, 81, 1596.
  • [6] J. Chong, R. Baltz, C. Schmitt, B. Fritig, P. Saindrenan, The Plant Cell, 2002, 14, 1093.
  • [7] H. Meyermans, K. Morreel, C. Lapierre, B. Pollet, A. De Bruyn, R. Busson, P. Herdewijn, B. Devreese, J. Van Beeumen, J.M. Marita, J. Ralph, C. Chen, B. Burggraeve, M. Van Montagu, E. Messens, W. Boerjana, J. Biol. Chem., 2004, 275, 47, 36899.
  • [8] M. Hehmann, R. Lukaèin, H. Ekiert U. Matern, Eur. J. Biochem., 2004, 271, 932.
  • [9] T. Wolski, J. Dyduch, Zeszyty Naukowe Akademii Techniczno-Rolniczej . Rolnictwo, 1998, 42, 250.
  • [10] K. Głowniak, K. Wierzchowska-Renke, M. Kozyra, Herba Pol., 1997, XLIII, 1, 11.
  • [11] K. Głowniak, K. Wierzchowska-Renke, M. Kozyra, G. Zgórka, XVI Zjazd PTF, Warszawa, 1995, 81.
  • [12] K. Głowniak, M. Kozyra, K. Wierzchowska-Renke, A. Wrona, XVII Naukowy Zjazd PTF .Farmacja w perspektywie XXI w.., Kraków, 1998, 286.
  • [13] K. Głowniak, K. Wierzchowska-Renke, M. Kozyra, Herba Pol., 1996, XLII, 4, 301.
  • [14] M. Migut, .Wpływ światła na akumulacjê kumaryn w kulturach In vitro., praca magisterska, UJ Collegium Medicum, Wydział Farmaceutyczny, Katedra i Zakład Botaniki Farmaceutycznej, Kraków 2004.
  • [15] K. Wierzchowska-Renke, A.M. Zobel, K. Głowniak, Ann. Acad. Med. Gedan., 1996, 26, 163.
  • [16] Th. Kartnig, Fette Seifen Anstrichmittel, 2006, 68, 2, 131.
  • [17] R.K. Crowden, J.B. Harborne, V.H. Heywood, Phytochem., 1969, 8, 1963.
  • [18] O. Ceska, S.K. Chaudhary, P.J. Warrington, M.J. Ashwood-Smith, Phytochem., 1987, 26, 165.
  • [19] A. Najda, T. Wolski, Annales Universitatis Mariae Curie-Skłodowska Lublin-Polonia, Sectio EEE, XII, 2003.
  • [20] B. Tirillini, A. Ricci, Phytotherapy Research, 1998, 12, S25.
  • [21] T. Wolski, Z. Gliński, K. Buczek, A. Wolska, Herba Pol., 1996, XLII, 3, 168.
  • [22] T. Dragan, G. Zgórka, K. Głowniak, Herba Pol., 1999, XLV, 1, 12.
  • [23] T. Kato, M. Kobayashi, N. Sasaki, Y. Kitahara, N. Takahashi, Phytochem., 1978, 17, 158.
  • [24] H. Sun, J. Jakupovic, Pharmazie, 1986, 41, 888.
  • [25] C. Bicchi, A.D.Amato, C. Frattini, E.M. Capelletti, R. Caniato, R. Filippini, Phytochem., 1990, 29, 6, 1883.
  • [26] A.V. Lozkin, E.I. Sakaryan, Pharm. Chem. J., 2006, 40, 6, 47.
  • [27] P. Härmälä, H. Vourela, Sz. Nyiredy, K. Törnquist, S. Kaltia, O. Sticher, R. Hiltunen, Phytochem. Anal., 1992, 3, 42.
  • [28] T. Ojala, S. Remes, P. Haansuu, H. Vuorela, R. Hiltunen, K. Haahtela, P. Vuorela, J. of Ethnopharmacology, 2000, 73, 299.
  • [29] M. Waksmundzka-Hajnos, A. Petruczynik, J. Chromat. B, 2004, 800, 181.
  • [30] S. Kohlmünzer, Farmakognozja, wyd. V, WL PZWL, Warszawa 2000.
  • [31] G.D. Cimino, H.B. Gamper, S.T. Isaacs, J.E. Hearst, Ann. Rev., 1985, 54, 1151.
  • [32] A.D.S. Marques, Y. Takahata, R.L.J. Juracy, M.C. Souza, S.S. Simoes, J. Lumin., 2002, 97, 237.
  • [33] N. Kitamura, S. Kohtani, R. Nakagaki, J. Photochem. Photobiol. C, Photochem. Rev., 2005, 6, 168.
  • [34] J. Gawdzik, S. Kawka, M. Mardarowicz, Z. Suprynowicz, T. Wolski, J. High Resol. Chromat., 1995, 18, 781.
  • [35] J. Gawdzik i in., 16 International Symposium on Capillary Chromatography, Italy, Sept. 1994, 1740.
  • [36] T. Wolski, Z. Gliński, K. Buczek, A. Wolska, Herba Pol., 1996, XLII, 1, 47.
  • [37] T. Wolski, A. Najda, A. Ludwiczuk, J. Dyduch, Umbelliferae Improvement Newsletter, 2001, 11, 8.
  • [38] A. Stoyanova, A. Konakchiev, D.Kermedchieva, Herba Pol., 2001, XLVII, 290.
  • [39] A. Stoyanova, A. Konakchiev, Herba Pol., 2000, XLVI, 274.
  • [40] T. Wolski i in., Umbelliferae Improvement Newsletter, 1995, 5, 1.
  • [41] T. Wolski, i in., Umbelliferae Improvement Newsletter, 2000, 10, 6
  • [42] W. Van Uden, J.A. Bos, J. Nat. Prod., 1997, 60, 401.
  • [43] M. Sidwa-Gorycka, A. Krolicka, M. Kozyra, K. Główniak, F. Bourgaud, E. £ojkowska, Plant Science, 2003, 165, 1315.
  • [44] Sz. Nyiredy, J. Chromat. B, 2004, 812, 35.
  • [45] F. Bourgaud, A. Gravot, S. Milesi, E. Gontier, Plant Science, 2001, 161, 5, 839.
  • [46] H. Ekiert, Biotechnology of Medicinal Plants, vitalizer and therapeutic, wyd. Ramawat K.G. . Enfield, New Hampshire: Science Publishers, Inc., 2004, 267.
  • [47] D.R. Bender, J.E. Hearst, H. Rapoport, J. Org. Chem., 1979, 44, 2176.
  • [48] E. Zubia, F.R. Luis, G.M. Massanet, I.G. Collado, Tetrahedron, 1992, 48, 20, 4239.
  • [49] US Patent 5 405 868 (1995).
  • [50] US Patent 4 130 568 (1978).
  • [51] S. Chimichi, M. Boccalini, B. Cosimelli, G. Viola, D. Vedaldi, F. Dall.Aqua, Tetrahedron, 2002, 58, 4859.
  • [52] A. Ja.Potapenko, M.B. Malachov, A.A. Kiagova, Biofizika, 2004, 49, 2, 322.
  • [53] J. Llano, J. Raber, L.A. Eriksson, J. Photochem. Photobiol., 2003, 154, 235.
  • [54] W. Adam, M. Berger, J. Cadet, F. Dall.Acqua, B. Epe, S. Frank, D. Ramaiah, S. Raoul, C.R. Saha--Möller, D. Vedaldi, J. Photochem. Photobiol., 1996, 63, 768.
  • [55] H.M. Barreto, J.P. Siquieira-Junior, Current Microbiology, 2006, 52, 40.
  • [56] W. Pawluczuk, Nowa Medycyna, 2000, 107, 11.
  • [57] M. Rhodes, Ann. Proc. Phytochem. Soc. Europe, 1995, 25, 99.
  • [58] J.B. Harborene, Ekologia biochemiczna, PWN, Warszawa 1997.
  • [59] K.G. Tietjen, D. Hunkler, U. Matern, Eur. J. Biochem., 1983, 131, 401.
  • [60] J.M. Lynch, A.M. Zobel, D. Dietrych-Szóstak, Biochemiczne oddziaływania środowiskowe, Lublin 2001, Akad. Med., 267.
  • [61] P.C. Stevenson, M.S.J. Simmonds, M.A. Yule, N.C. Veitch, G.C. Kite, Phytochem., 2003, 63, 41.
  • [62] Y.S. Kwon, A. Kobayashi, S.I. Kajiyama, K. Kawazu, H. Kanzaki, C.M. Kim, (1997): Phytochem., 1997, 44, 5, 887.
  • [63] A. Marston, K. Hostettmann, J.D. Msonthi, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1, 128.
  • [64] G. Bisignano, R. Sanogo, A. Marino, R. Aquino, V. D.Angelo, M.P. Germanó, R. De Pasquale, C. Pizza, Lett. Appl. Microbiol., 2000, 30, 105.
  • [65] M.J. Ashwood-Smith et al., J. Photochem. Photobiol., 1983, 38, 1, 113.
  • [66] K. Głowniak, M. Kozyra, Biochemiczne oddziaływania środowiskowe, Lublin 2001, Akad. Med. 251.
  • [67] M.J. Ashwood-Smith, O. Ceska, P.J. Warrington, J. Photochem. Photobiol, 1992, 56, 563.
  • [68] Y. Tada, Y. Shikishima, Phytochem., 2002, 59, 649.
  • [69] D. Disepio, R.A.S. Chandraratna, S. Nagpal, Drug Discovery Today, 1999, 4, 5, 222.
  • [70] T. Ojala, P. Vuorela, J. Kiviranta, H. Vuorela, R. Hiltunen, Planta Med., 1999, 65, 715.
  • [71] C.L. Berger, C. Cantor, J. Welsh, P. Dervan, T. Begley, S. Grant, F.P. Gasparro, R.L. Edelson,. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1985, 453, 80.
  • [72] T.R. Coven, I.B. Walters, I. Cardinale, J.G. Krueger, Photodermatol. Photoimmunol. Photomed., 1999, 15, 1, 22.
  • [73] Z. Gliński, T. Wolski, M. Chmielewski, Medycyna. Wet., 1988, 44, 552.
  • [74] T. Wolski, A. Ludwiczuk, B. Kêdzia, E. Hołderna-Kêdzia, Herba Pol., 2000, 46, 4, 332.
  • [75] P.M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, John Wiley & Sons, Ltd, 2002, 142.
  • [76] Charakterystyka produktu leczniczego .Tasmar., ICN Pharmaceuticals Germany GmbH, 2001.
  • [77] D.T. Huong, H.C. Choi, T.C. Rho, H.S. Lee, M.K. Lee, Y.H. Kim, Arch. Pharm. Res., 1999, 22, 3, 324.
  • [78] E.B. Yang, Y.N. Zhao, K. Zhang, P. Mack, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 260, 3, 682.
  • [79] C. Kofinas, I. Chinou, A. Loukis, C. Harvala, C. Roussakis, M. Maillard, K. Ostettmann, Planta Med., 1998, 64, 174.
  • [80] T. Fujioka, K. Furumi, H. Fujii, H. Okabe, K. Mihashi, Y. Nakano, H. Matsumaga, M. Katano, M. Mori, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1999, 47, 1, 96.
  • [81] US Patent 5 962 512 (1999).
  • [82] S. Milesi, B. Massot, Plant Science, 2001, 161, 189.
  • [83] US Patent 20050266105 (2005).
  • [84] S.A. Osadchii, E.E. Shul.ts, M.M. Shakirov, G.A. Tolstikov, Russian International Bulletin, International Edition, 2006, 55, 2, 375.
  • [85] T. Wolski, i in., Herba Pol., 1997, XLIII, 1, 47.
  • [86] D. Pięta, Z. Machowicz-Stefaniak, T. Wolski, S. Kawka, Pestycydy, 1995, 3, 29.
  • [87] G. Eliazyan, G. Abrahamian, Proceedings of X IADA Congress, 2003, 4.
  • [88] K. Nakano, H. Matsunaga, K. Sai, N. Soh, T. Imato, Analytica Chimica Acta, 2006, 578, 93.
  • [89] US Patent 200 300 24440 (2002).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUS5-0005-0005
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.