PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

Rozróżnianie molekuł a spektroskopia NMR cieczy

Autorzy
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Differentiation of molecular structures using NMR spectroscopy in liquids
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
The high resolution NMR spectroscopy in liquids is a convenient tool for differentiating stereoisomers. Diastereomeric structures having different spatial distribution of electron density produce different magnetic environments for their nuclei and in consequence have, in general, different NMR spectra. The same concerns diastereotopic groups in a molecule. On the other hand, enantiomers or enantiotopic groups can be differentiated only when they are placed in a chiral environment. It can be accomplished by transforming enantiomers into their diastereomeric derivatives with the aid of chiral derivatising reagents, or by using chiral complexing or solvating agents. The most popular methods of practical realization of these approaches have been reviewed and illustrated with some examples. The spectroscopic differentiation of enantiomers provides a possibility of determining their absolute configurations.
Rocznik
Strony
67--91
Opis fizyczny
Bibliogr. 44 poz., schem., wykr.
Twórcy
  • Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej,ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa
Bibliografia
  • [1] M.J. Potrzebowski, Eur. J. Org. Chem.,2003,8,1367.
  • [2] E. Tadeusiak, Wiad. Chem., 2003,367.
  • [3] A. Ejchart, A. Gryff-Keller, NMR w cieczach. Zarys teorii i metodologii, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2004.
  • [4] L.M. Jackman, F.A. Cotton eds, Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Academic Press, NY, London 1975.
  • [5] J. Sandstrom, Dynamic NMR Spectroscopy, Academic Press, London 1982.
  • [6] K.G. Orrell, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 1999,37,1.
  • [7] 34th International Chemistry Olympiad, Groningen, the Netherlands.
  • [8] S. Meier, M. Popławska, J. Org. Chem., 1993,58,4524.
  • [9] R. Rothchild, Enantiomer, 2000,5, 457.
  • [10] T.J. Wenzel, J.D. Wilcox, Chirality, 2003,15,256.
  • [11] J.M. Seco, E. Quinoa, R. Riguera, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12,2915.
  • [12] J.M. Seco, E. Quinoa, R. Riguera, Chem. Rev., 2004,104,17.
  • [13] H. Dodziuk, W. Koźmiński, A. Ejchart, Chirality, 2004,16,90.
  • [14] J.A. Peters, J. Huskens, D.J. Raber, Prog. Nuci. Magn. Reson. Spectrosc., 1996,28,283.
  • [15] J.A. Dale, H.S. Mosher, J. Am. Chem. Soc., 1973,95,512.
  • [16] A.G. M. Barrett, D. Pilipauskas, J. Org. Chem., 1990,55,5170.
  • [17] S. Porto, J. Duran, J.M. Seco, E. Quinoa, and R. Riguera, Org. Lett., 2003, 5, 2979.
  • [18] P. Szczeciński, praca niepublikowana.
  • [19] J.L. Giner, D. Kiemle, D.J. Zuniga, Tetrahedron Letters, 2002,43,1175.
  • [20] K.G. Gunderson, M.J. Shapiro, R.A. Doti, J.W. Skiles, Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10,3263.
  • [21] A. Alexakis, A.-S. Chauvin, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1411.
  • [22] D.J. Weix, S.D. Dreher, TJ. Katz, J. Am. Chem. Soc., 2000,12,10027.
  • [23] M.J. Ferreiro, S.K. Latypov, E. Quinoa, R. Riguera, J. Org. Chem., 2000,65, 2658.
  • [24] M.J. Ferreiro, S.K. Latypov, E. Quinoa, R. Riguera, Tetrahedron: Asymmetry, 1997,8, 1015.
  • [25] D. Bal, A. Gryff-Keller, XXXVI Ogólnopolskie Seminarium na temat Spektroskopii NMR i jej zastosowań; Kraków, grudzień 2003.
  • [26] G. Uccello-Barretta, R. Bemardini, F. Balzano, P. Salvadori, Chirality, 2002,14,484.
  • [27] (a) T.J. Wenzel, R.D. Miles, S.E. Weinstein, Chirality, 1997, 9, 1. (b) A. Inamoto, K. Ogasawara, K Omata, K. Kabuto, Y. Sasaki, Org. Letters, 2000, 2, 3543.
  • [28] A. Ejchart, J. Jurczak, Wiad. Chem., 1970,24,857.
  • [29] A. Munoz, A. Virgili, Enantiomer, 2001,6,235.
  • [30] H. Nakagawa, K Gomi, K-I. Yamado, Chem. Pharm. Buli., 2001, 49,49.
  • [31] T.J. Wenzel, J.E. Thurston, J. Org. Chem., 2000,65, 1243.
  • [32] T.J. Wenzel, R.D. Miles, K. Zomlefer, D.E. Frederique, M.A. Roan, J.S. Troughton, B.V. Pond, A.L. Cosby, Chirality, 2000,12,30.
  • [33] R. Garcia, J.M. Seco, S.A. Vasquez, E. Quinoa, R. Riguera, J. Org. Chem., 2002, 67,4579.
  • [34] G. Uccello-Barretta, R. Bemardini, F. Balzano, R. Lazzaroni, P. Salvadori, J. Organomet. Chem., 2000,605,68.
  • [35] G. Uccello-Barretta, R. Bemardini, F. Balzano, P. Salvadori, J. Org. Chem, 2001, 66, 123.
  • [36] S. Malik, H. Duddeck, J. Omelańczuk, and M. Iqbal Choudhary, Chirality, 2002,14,407.
  • [37] a) W. Offermann, A. Mannschreck, Org.Magn.Reson., 1984,22, 355; b) T.J. Wenzel, A.C. Ruggles, D.R. Lalonde, Magn.Reson.Chem., 1985, 23, 778; c) T.J. Wenzel, D.R. Lalonde, J. Org. Chem., 1983,48, 1951.
  • [38] J. Lisowski, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 287; b) M. Takemura, K. Yamato, M. Doe, M. Watanabe, H. Miyake, T. Kikunaga, N. Yanagahira, Y. Kojima, Buli. Chem. Soc. Jpn., 2001,74, 707; c) R.S. Dickins, C.S. Love, H. Puschmann, Chem. Commun., 2001, 2308.
  • [39] R. J. Abraham, D. J. Chadwick and F. Sancassan, Tetrahedron, 1981,37, 1081.
  • [40] M. Allegrozzi, I. Bertini, M.B.L. Janik M, Y.M. Lee, G.H. Lin, C. Luchinat, 3. Am. Chem. Soc., 2000,122,4154.
  • [41] R.J. Abraham, R. Koniotou, F. Sancassan, J. Chem. Soc. Perkin 2, 2002, 2025.
  • [42] A. Ejchart, A. Gryff-Keller, Wiad. Chem., 2000,54 (11-12), 13.
  • [43] J. Courtieu, P. Lesot, A. Meddour, D. Merlet, Ch. Aroulanda, [w:] Encyclopaedia of Nuclear Magnetic Resonance, vol. 9, Advances in NMR, p. 497, eds. M. Grant, R.K. Hams, 2002.
  • [44] J. Parenty, M. Campagne, C. Aroulanda, P. Lesot, Org. Lett., 2002,4,1663.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUS2-0006-0055
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.