PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz.2. Łączniki stosowane w syntezie organicznej na fazie stałej

Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Tools for combinatorial chemistry. Part 2. Lnkers used in solid-phase organic synthesis
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
Linkers constitute fundamental tools of polymer supported synthesis and combinatorial chemistry. Synthesis of any compound on solid support requires an efficient method for binding substrate molecules to solid phase and methods for cleavage of product molecules from the support after completion of the synthetic sequence. This review article presents role of linkers in solid-phase synthesis, analogy between linkers and protecting groups, and properties of linkers that need to be considered when planning synthesis of a particular compound on solid support. Basic concepts of linker methodology are presented and illustrated with selected examples. In addition the role of the linker as protection or activation of functional group of the substrate and an element controlling regio- or chemoselectivity is mentioned. The selected, representative examples of classical and recently elaborated linkers are classified according to the condition of cleavage. These include acid sensitive, base or nucleophile sensitive, photolabile, safety catch linkers, traceless linkers and cyclative cleavage linkers.
Rocznik
Strony
1061--1091
Opis fizyczny
Bibliogr. 49 poz., schem.
Twórcy
autor
  • Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku, Al. Piłsudskiego 11/4, 15-443 Białystok
autor
  • Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku, Al. Piłsudskiego 11/4, 15-443 Białystok
Bibliografia
  • [1] W. Lewgowd, A. Stańczak, Farmacja Polska, 2001, 57, 11.
  • [2j l.Z. Siemion, Wiad. Chem., 1998, 52, 311.
  • [3] F.Z. Dörwald, Organic Synthesis on Solid Phase, 2 nd. Wiley-VCH: Wcinheim, 2002
  • [4] R. Łaźny, A. Nodzewska, Wiad. Chem., 2003, 57, 587.
  • [5] D. Maclean, J.Í. Baldwin, V.T. Ivanov, Y. Kalo, A. Shaw, P. Schneider, I-.M Gordon, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2349.
  • [6] I.W. James, Tetrahedron, 1999, 55, 4855.
  • [7] F. Guillier, D. Orain, M. Bradley, Chem. Rev., 2000, 100, 2091.
  • [8] S. Boise, S. Dahmen, Linker for Solid-phase Synthesis [w:| Handbook of Combinatorial Chemistry K.C. Nicolaou, R. Hanko, W. Hartwig, Ms., Chapter 4, Wiley-VC’H, New York, 2002.
  • [9] Combinatorial chemistry. Synthesis and Application, S.R. Wilson, A.W. Czarnik, Eds Wiley & Sons New York, 1997.
  • [10] P. Seneci, Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies. John Wiley and Sons, New York, 2000.
  • [11] R.B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1961, 85, 2149.
  • [12] S. Bräse, J. Köbberling, D. Enders. R. Lazny, M. Wang, S. Hrandtner, Tetrahedron I ett. 1999, 40, 2105.
  • [13] Katalog firmy NovaBiochem, 2000.
  • [14] R. Lazny, M. Sienkiewicz, S. Вräse. Tetrahedron, 2001, 57, 5825.
  • [15] R. Lazny, A. Nodzewska, Tetrahedron Lett., 2001, 44, 2441,
  • [16] R. Lazny, M. Michalak, Synlett, 2002, 1931.
  • [17] R. Lazny, A. Nodzewska, K. Wolosewicz, Synthesis, 2003, 2858.
  • [18] D.S. Brown, J.M. Revill, R.P.. Shute, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8533.
  • [19] C. Ame, M.C. Fournie-Zaluski, П.D. Roques, F. Comille, Tetrahedron I ett., 1998, 39, 8973.
  • [20] I. Sucholeki, M. Perez, Р.D. Orvens, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3274.
  • [21] G.E. Atkinson, P.M. Fischer, P.M. Chan, J. Org. Chem., 2000. 65. 5048.
  • [22] F. Alberico, N. Kneib-Cordonier, S. Bianealanu, I., Gern, R. I. Mosada, D. Hundson, (G. Burany, J. Org. Chem., 1990, 55, 3730.
  • [23] J.K. Jensen, J. Alsinu, M.F. Songster, J. Vagner F. Alberico, G. Burany, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5441.
  • [24] F. Albericio. G. Burany. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1015.
  • [25] S. Kobayashi, Y. Aoki, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7345.
  • [26] L.A. Thompson, J.A. Ellman, Tetrahedron Lett., 1944, 35. 9333.
  • [27] C.C. Leznoff, J.Y. Wong, Can. J. Chem., 1973, 51, 3756.
  • [28] C.C. Leznoff, S. Greenberg, Can. J. Chem., 1976, 54, 3824.
  • [29] R. Hodge, B, Waterhouse, J. Chem. Soc. Perkin I, 1983, 2319.
  • [30] R. Maltais, M. Bérubé, О. Marion, R. Labreeque. D. Poirier. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1691,
  • [31] C.M. Huwe, H. Künzer, Tetrahedron Lett., 1994, 40, 683.
  • [32] N. Edge, A.M. Bray, Tetrahedron Lett., 1997, 40, 7119.
  • [33] J.H. Kirchhoff, S. Bräse, D. Enders, J. Comb. Chem., 2001, 3, 71.
  • [34] Informacja Techniczna firmy Argonaut Technologies: hppt://www.agrotech.eom.
  • [35] A.M. Murphy, R. Dagnino, P.L. Vallar A.J, Trippe, S.I. Sherman, R.H. Lumpkin, S.Y. Taniuro, T.R. Webb, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3156.
  • [36] A. Lee, L. Huong, J.A. Ellman, J. Am. Chem. Soc.,1995, 121, 9907.
  • [37] I. Vlattas, J. Dellureficio, R. Dunn, I.1. Stywu, J. Stonton, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7321.
  • [38] B.A. Lorsbach, R.B. Miller, M. Kurth, J. Org. Chem., 1996, 61, 8716.
  • [39] A.R. Karitzky, S.A. Belyakow, Y. Fong, J.S. Kiely, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8501.
  • [40] I. Hughes, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7595.
  • [41] K.C. Nicolaou, J. Pastor, N. Winssiger, F. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5132.
  • [42] F. Rabanal, E. Girlat, F. Alberico, Tetrahedron, 1995, 51, 1449.
  • [43] S. Peukert, B. Giese, J. Org. Chem., 1988, 36, 9045.
  • [44] S.E. Gibson, N.J. Hales, M.A. Peplow, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1417.
  • [45] С L. Beech, J.R. Coope, G. Fairley, P.S. Gilbert, B.G. Main, К. Plé, J. Org. Chem., 2001, 66, 2240.
  • [46] K. Kim, B. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 2001, 2268.
  • [47] F. Stieber, U. Grether, H. Waldman, Angevv. Chem. Int. Ed Engl., 1999, 38, 1073.
  • [48] M. Gustafsson, R. Olsson, C.M. Andersson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 133.
  • [49] D. Fattori, P. D’Andrea, M. Porcelloni, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 811.
Uwagi
PL
Opracowane ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023)
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUS2-0001-0092
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.