Stereokontrolowana synteza tlenowych analogów penicylin i cefalosporyn

Łysek, R.; Furman, B.; Borsuk, K.; Chmielewski, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Stereokontrolowana synteza tlenowych analogów penicylin i cefalosporyn

Autorzy

Łysek R. , Furman B. , Borsuk K. , Chmielewski M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Stereocontrolled synthesis of oxygen analogs of penicillins and cephalosporins

Języki publikacji

Abstrakty

Synthesis of oxacephalotin and oxacephamandol which are more active then natural, containing sulfur congeners, and isolation of clavulanic acid, a patent inhibitor of (3-lactamase enzymes, directed attention of academic and industrial laboratories to the synthesis of oxygen analogs of penicillins and cephalosporins. The present review directs attention to the stereocontrol of a desired configuration in the formation of the bridgehead carbon atom. Five possible methods leading to basic skeletons of the title compounds are discussed (Scheme 1). Three of them involve nucleophilic substitution at C-4 of the azetidin-2-ones performed as inter or intramolccular process, and two of them involve cycloaddition reactions between ketenes and iminoethers, or between vinyl ethers and isocyanates. Owing to the general application stereospecificity, and high asymmetric induction, the last method seems to be most advantageous. The weak point of the nucleophilic substitution methodology is that a nuclcophilc enters 3-substituted azetidin-2-one ring preferentially anti to the existing substituent or if there is no substitutent at C-3, stereoselectivity in generation of a new stereogcnic center at C-4 is low. All methods arc illustrated by examples taken from the literature.

Słowa kluczowe

stereochemia konfiguracja mostkowego atomu węgla antybiotyki penicylina cefalosporyna

stereochemistry configuration of the bridge carbon atom antibiotics penicillin cephalosporin

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2003

Tom

[Z] 57, 5-6

Strony

391--433

Opis fizyczny

Bibliogr. 93 poz., schem.

Twórcy

autor

Łysek R.

Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. M. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa

autor

Furman B.

Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. M. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa

autor

Borsuk K.

Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. M. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa

autor

Chmielewski M.

Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. M. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa

Bibliografia

[1] H. Staudinger, Liebigs Ann. Chem., 1907,356, 51.
[2] A. Fleming, Brit. J. Exp. Pathol., 1929,10,226.
[3] H.W. Florey, E. Chain, N.G. Heatley, M.A. Jennings, A.G. Sanders, K.P. Abraham, N.K. Florcy, Antibiotics, Vol. 2, Oxford University Press: Oxford, 1949.
[4] a) R.W. Ratcliffe, G. Albers-Schonberg [w:] Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Ed. R.B. Morin, M. Gorman, Academic Press: New York, vol.2, 1982, 227; b) R Perrone, G. Franceschi, Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotic, Ed. G. I.ukacs, M. Ohno, Springer-Verlag: Berlin, New York, 1990,613; J. Kant, D.G. Walker, The Organic Chemistry of β-Lactants, Ed. G.I. Georg, VCH, 1993, 121.
[5] S. Uedo, H. Ona, Chem. Pharm. Bull., 1980,28, 1563.
[6] A.J. Eglington, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 720.
[7] a) W. Nagata, M. Narisada, T. Yoshida [w:] Chemistry and Biology of fi-Lactam Antibiotics, Ed. R.B. Morin, M. Gorman, Academic Press: New York, vol. 2,1982, 1; b) W. Nagata, M. Yoshioka, T. Tsuji, T. Aoki, Y. Nishitani, S. Yamamoto, M. Narisada, T. Yoshida, S. Matsuura, Y. Komatsu, Frontiers of Antibiotic Research, Ed. H. Umezawa, Academic Press: Tokyo, 1987, 193.
[8] a) I. Ernest Chemistry and Biology of fi-Lactam Antibiotics, Ed. R.B. Morin, M. Gorman, Academic Press: New York, vol. 2, 1982, 315; b) R.B. Woodward, [w:] Recent Advances in the Chemistry of fi-Lactam Antibiotics, Ed. J. Elks, Chem. Soc., Spec. publ. No 28, 167.
[9] W.H. Koster, Ch.M. Cimarusti, R.B. Sykes [w:] Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Ed. R.B. Morin, M. Gorman, Academic Press: New York, vol.3, 1982, 339.
[10] T. Kamiya, H. Aoki, Y. Mine[w:] Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, lid. R.B. Morin, M. Gorman, Academic Press: New York, vol.2, 1982, 166.
[11] A.G. Brown, D. Butlerworth, M. Cole, G. Hanscomb, J.D. Hood, C. Reading, G.N. Rolinson, J. Antibiot., 1976,29, 668; A.G. Brown, D.F. Corbett, J. Goodacre, J.B. Harbridge, T.T. Howarth, R.J. Ponsford, 1. Stirling, T.F. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1984, 635.
[12] L.D. Cama, B.G. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1974,96, 7582.
[13] R.A. Firestone, J.L. Fahey, N.S. Maciejewicz, G.S. Patel, B.G. Christensen, J. Med. Chem., 1977, 20, 551.
[14] W. Nagata, Pure Appl. Chem., 1989,61, 325.
[15] R. Evans jr, H. Ax, A. Jacoby, T.H. Williams, E. Jenkins, J.P. Scannel, J. Antibiot., 1982,36,213.
[16] H.R. Pfaendler, T. Neumann, R. Bartsch, Synthesis, 1992, 1179.
[17] H. Wild, K.-G. Metzger, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1993,3,2205.
[18] H.R. Pfaendler, F. Weisner, K. Metzger, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2211.
[19] S. Shibahara, T. Okonogi, Y. Murai, K. Kudo, T. Yoshida, S. Kondo, B.G. Christensen, J. Antibiot., 1988,41, 1154.
[20] S. Wolle, J.-B. Ducep, K.-C. Tin, S.-L. Lee, Can. J. Chem., 1974, 52,3996.
[21] Japanese Kokai Tokyo Koho, 1974, No 7641, 385; C.A. 84, 180239.
[22] C. U. Kim, D.N. Gregor, Tetrahedron Lett., 1978,409.
[23] C.L. Branch, M.J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1979, 2268.
[24] M. Narisada, T. Yoshida, H. Onoue, M Ohtani, T. Okada, T. Tsuji, I. Kikkawa, N. Haga, H. Satoh, H. Itani, W. Nagata, J. Med. Chem., 1979, 22, 757.
[25] S. Uyeo, I. Kikkawa, Y. Hamashima, H. Ona, Y. Nishitami, K. Okada, T. Okada, T. Kubota, K. Ishikura, Y. Ide, K. Nakano, W. Nagata, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101,4403.
[26] M. Yoshioka, 1. Kikkawa, T. Tsuji, Y. Nishitani, S. Mori, K. Okada, M. Murakami, F. Matsubura, M. Yamagucchi, W. Nagata, Tetrahedron Lett., 1979,4287.
[27] US Pat. 3, 948, 927.
[28] R.G. Alexander, R. Southgate, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 405.
[29] B.G. Christensen, R.W. Ratcliffe, German Off. 2411856, 1974.
[30] L.D. Cama, B.G. Christensen, Tetrahedron Lett., 1978,4233.
[31] M. Murakami, T. Aoki, M. Matsuura, W. Nagata, J. Antibiot., 1990,43, 1141.
[32] K. Clauss, D. Grimm, G. Prossel, Liebigs Ann. Chem., 1974, 539.
[33] S. De Bernardo, J.P. Tengi, G.J. Sasso, M. Weigele, J. Org. Chem., 1985, 50, 3457.
[34] J.C. Muller, V. Toome, D.L. Pruess, J.F. Blount, M. Weigele., J. Antibiot., 1983, 36,217.
[35] D. Hoppe, T. Hilpert, Tetrahedron, 1987,43, 2467.
[36] Z. Kałuża, H.-S Park, Synlett., 1996, 895.
[37] Z. Kałuża, R. Lysek, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2553.
[38] Z. Kałuża, Tetrahedron Lett., 1998,39, 8349.
[39] Z. Kałuża, Tetrahedron Lett., 1999,40, 1025.
[40] B. Furman, R. Thurmer, Z. Kałuża, R. Lysek, W. Voelter, M. Chmielewski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999,38, 1121.
[41] B. Furman, R. Thurmer, Z. Kałuża, W. Vbelter, M. Chmielewski, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5909.
[42] K. Borsuk, K. Śliwińska, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12, 979.
[43] K. Borsuk, A. Kazimierski, J. Solecka, Z. Urbańczyk-Lipkowska, M. Chmielewski, Carbohydr. Res., 2002, 337, 2005.
[44] M. Cardellini, F. Claudi, F. Micheletti Moracci, Synthesis, 1984, 1070.
[45] I. Antonini, M. Cardellini, F. Claudi, F. Micheletti Moracci, Synthesis, 1986, 379.
[46] L.S. IIegedus, R. Imwinkelried, M. Alarid-Sargent, D. Dvorak, Y. Satoh, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1109.
[47] L.S. Ilegedus, J. Montgomery, Y. Narukawa, D.S. Snustad, J. Am. Chem. Soc., 1991,113,5784.
[48] W.T. Brady, Y.Q. Gu, J. Org. Chem., 1989,54,2838.
[49] F. Effenberger, R. Gleiter, Chem. Ber., 1964,97, 1576.
[50] M. Chmielewski, Z. Kałuża, C. Bełżecki, P. Sałański, J. Jurczak, M. Adamowicz, Tetrahedron, 1985,41,2441.
[51] M. Chmielewski, Z. Kałuża, P. Sałański, J. Jurczak, High Pressure Res., 1992, II, 171.
[52] F. Effenberger, P. Fischer, G. Prossel, G. Kiefer, Chem. Ber., 1971, 104, 1987; F. Effenberger, P. Fischer, G. Prossel, ibid, 1971,104, 2002.
[53] E.J. Moriconi, J.F. Kelly, J. Org. Chem., 1968,33,3036.
[54] T. Durst, M.J. O’Sullivan, J. Org. Chem., 1970, 35, 2043.
[55] R. Graf, Org. Synth., 1966,46, 51; E.J. Moriconi, W.C. Crawford, J. Org. Chem., 1968, 33, 370.
[56] a) T. Ohashi, K. Kan, I. Sada, A. Miyama, K. Watanabc, Eur. Pat. Apll., 1986, 167155; b) E. Hungerbuhler, M. Bioloz, F. Ernest, J. Kalwoda, M. Langa, P. Schneider, [w;] New Aspects of Organic Chemistry I, Ed. Z. Yoshida, T. Shiba, Y. Ohshiro, VCh, New York, 1989,419.
[57] M. Chmielewski, Z. Kałuża, P. Sałański, J. Jurczak, Chem. Ber., 1993, 126, 165.
[58] a) B. Furman, Z. Kałuża, M. Chmielewski, Tetrahedron, 1996, 52, 6019; b) R. Lysek, B. Furman, Z. Kałuża, M. Chmielewski, Polish J. Chem., 2000, 74, 5 1.
[59] M. Chmielewski, Z. Kałuża, J. Grodner, R. Urbański, Cycloaddition Reaction in Carbohydrate Chemistry, Ed. R.M. Giuliano, ACS Symposium Scries 1992,494, 50.
[60] M. Chmielewski, Z. Kałuża, B. Furman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996,2689; U. Furman, Z. Kałuża, R. Łysek, M. Chmielewski, Polish. J. Chem, 1999, 73, 43.
[61] J.L. Chitwood, P.G. Gott, J.C. Martin, J. Org. Chem., 1971,36, 2228.
[62] A.G.M. Barrett, A. Fenwick, M.J. Betts, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1983, 299.
[63] Z. Kałuża, Wang Fudong, C. Bełżecki, M. Chmielewski, Tetrahedron Lett., 1990, 30, 5 171.
[64] Z. Kałuża, W. Abramski, C. Bełżecki, J. Grodner, D. Mostowicz, R. Urbański, M. Chmielewski, Synlett, 1994, 539.
[65] C. Bełżecki, R. Urbański, Z. Urbańczyk-Lipkowska, M. Chmielewski, Tetrahedron, 1997,53.14153.
[66] W. Abramski, K. Badowska-Rosłonek, M. Chmielewski, Biomed. Chem. Lett., 1993, 3, 2403.
[67] M. Chmielewski, J. Grodner, J. Carbohydr. Chem., 1992, 11, 691.
[68] J. Grodner, M. Chmielewski, Tetrahedron, 1995, 51, 829.
[69] D. Brown, J.R. Evans, R.A. Fletton, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1979, 282.
[70] B. Furman, Z. Kałuża, M. Chmielewski, J. Org. Chem., 1997, 62, 3135.
[71] Z. Kałuża, B. Furman, M. Patel, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 2179.
[72] R. Łysek, K. Borsuk, M. Chmielewski, Z. Kałuża, Z. Urbańczyk-Lipkowska, A. Klimek, J. Frelek, J. Org. Chem., 2002, 67,1472.
[73] B. Furman, S. Molotov, R. Thürmer, Z. Kałuża, W. Voelter, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 53, 5883.
[74] F.P. Cossio, B. Lecea, X. Lopez, G. Roa, A. Arrieta, J.M. Ugaldc, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1450; F.P. Cossio, G. Roa, B. Lecea, J.M. Ugalde, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12306.
[75] R. Łysek, Z. Kałuża, B. Furman, M. Chmielewski, Tetrahedron, 1998,54, 14065.
[76] S. Gehanne, M. Giammaruco, M. Taddei, P. Ulivi, Tetrahedron Lett., 1994,35, 2047.
[77] Z. Kałuża, B. Furman, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry, 1995,6, 1719.
[78] B. Furman, P. Krajewski, Z. Urbańczyk-Lipkowska, J. Frelek, Z. Kałuża, L. Koterski, M. Chmielewski, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1998, 1737.
[79] O. Neub, B. Furman, Z. Kałuża, M. Chmielewski, Hetcrocycles, 1997,45, 265.
[80] B. Furman, P. Krajewski, Z. Kałuża, R. Thürmer, W. Voelter, L. Kozerski, M.P. Wiliamson, M. Chmielewski, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1999, 217.
[81] Z. Kałuża, B. Furman, P. Krajewski, M. Chmielewski, Tetrahedron, 2000, 56, 5553.
[82] T.J. Prosser, J. Am. Chem. Soc., 1961,83, 1701.
[83] H. Wild, The Organic Chemistry of β-Lactams, Ed. G.I. Georg, VCH, 1993,49.
[84] J.D. Buynak, H. Pajouhesh, D.L. Lively, Y. Pramalakshimi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 984.
[85] J.D. Buynak, M.N. Rao, H. Pajouhesh, R.Y. Chandrasekaran, K. Finn, P. de Meester, S.C. Chu, J. Org. Chem., 1985, 50,4245.
[86] J.D. Buynak, M.N. Rao, J. Org. Chem., 1986, 51, 1571.
[87] R. Łysek, B. Furman, Z. Kałuża, J. Frelek, K. Suwińska, Z. Urbańczyk-Lipkowska, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3131.
[88] R. Łysek, P. Krajewski, Z. Urbańczyk-Lipkowska, B. Furman, Z. Kałuża, L. Kozerski, M. Chmielewski, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2000, 61.
[89] R. Łysek, Z. Urbańczyk-Lipkowska, M. Chmielewski, Tetrahedron, 2001, 57, 1301.
[90] R. Łysek, B. Furman, M. Cierpucha, B. Grzeszczyk, Ł. Matyjasek, M. Chmielewski, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2377.
[91] B. Furman, R. Łysek, Ł. Matyjasek, W. Wojtkielewicz, M. Chmielewski, Synth. Commun., 2001, 31, 2795.
[92] B. Musicki, T.S. Widlanski, J. Org. Chem., 1990,55,4231.
[93] R. Łysek, B. Furman, B. Grzeszczyk, M. Cierpucha, M. Chmielewski, dane niepublikowane.

Uwagi

Opracowane ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS2-0001-0070