Produkty pośrednie wieloetapowej konwersji NADH = NAD (+)

Gębicki, J.; Marcinek, A.; Adamus, J.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Produkty pośrednie wieloetapowej konwersji NADH = NAD (+)

Autorzy

Gębicki J. , Marcinek A. , Adamus J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Transient species in multistep NADH + NAD (+) conversion

Języki publikacji

Abstrakty

The conversion of NADH to NAD+ and of the reverse reaction, in the coenzyme as well as in its synthetic analogues, 1,4-dihydropyridines and 9,10-dihydroanthracenes is discussed. Two mechanisms of the NADHŰNAD+ conversion are compared: one-step hydride transfer and stepwise electron-proton-electron transfer. Direct characterization of transient species in the stepwise process, namely radical cations and radicals, is presented based on the pulse radiolysis and laser flash photolysis studies both in solution and low-temperature matrices. On ionization of NADH and 1,4-dihydropyridines the stability order of the keto and enol tautomers is inversed as compared to their neutral precursors. Both types of radical cations are characterized and their role in the stepwise process is discussed.

Słowa kluczowe

reakcje chemiczne reakcja utleniania reakcja redukcji

oxidation-reduction reaction

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2002

Tom

[Z] 56, 5-6

Strony

397--416

Opis fizyczny

wykr., bibliogr. 86 poz.

Twórcy

autor

Gębicki J.

Instytut Techniki Radiacyjnej, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Marcinek A.

Instytut Techniki Radiacyjnej, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Adamus J.

Instytut Techniki Radiacyjnej, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

Instytut Techniki Radiacyjnej, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

Bibliografia

[1] L. Stryer. Biochemia, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1997.
[2] P. Kafarski, B. Lejczak, Chemia bioorganiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1994.
[3] K.E. Taylor, J.B. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5689.
[4] D. Mauzerall, F.H. Westheimer, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2261.
[5] R.H Abeles, R.F. Hutton, F.H. Westheimer, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 712.
[6] B.W. Carlson, L.L. Miller, J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 479.
[7] M.F. Powell, T.C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1014.
[8] M.M. Kreevoy, I.-S.H. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 2550.
[9] D. Ostovié, I.-S.H. Lee, R.M.G. Roberts, M.M. Kreevoy, J. Org. Chem., 1985, 50, 4206.
[10] M.M. Kreevoy, D. Ostovic, I.-S. H. Lee, D.A. Binder, G.W. King, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 524.
[11] I.-S.H. Lee, E.H. Jeoung, M.M. Kreevoy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2722.
[12] J. Bunting. Bioorg. Chem., 1991,19.456.
[13] J.W. Bunting. J.L. Bolton, Tetrahedron, 1986, 42, 1007.
[14] P. van Eikeren, P. Kenney. R. Tokmakian, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1402.
[15] W. van Gerresheim, C. Kruk, J.W. Verhoeven, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 565.
[16] J.J. Steffens, D.M. Chipman, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6694.
[17] D.M. Chipman, R. Yaniv, P. van Eikeren, J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 3244.
[18] M. Goto, Y. Mikata, A. Ohno, Bull. Chem. Soc. Jpn-, 1997, 70, 1.
[19] S. Yasui. A. Ohno, Bioorg. Chem., 1986, 14, 70.
[20] M.F. Powell, T.C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 7139.
[21] B.W. Carlson, L.L. Miller, P. Neta, J. Grodkowski, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 7233.
[22] J.-P. Cheng, Y. Lu, X. Zhu, L. Mu, J. Org. Chem., 1998, 63, 6108.
[23] S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 1.
[24] S. Fukuzumi, M. Ishikawa, T. Tanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 1037.
[25] S. Fukuzumi, T. Tanaka, NAD(P)H, NAD+, and analogues, [w: ] M.A. Fox, M. Chanon (red.), Photoinduced Electron Transfer, Elsevier, Amsterdam 1988, Part C, s. 578-635.
[26] A. Czochralska, L. Lindqvist, Chem. Phys. Lett., 1983,101, 297.
[27] J. Moiroux, P.J. Elving, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6533.
[28] T. Okamoto, A. Ohno, S. Oka, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 181.
[29] M.E. Brewster, J.J. Kaminski, Z. Gabanyi, K. Czako, A. Simay, N. Bodor, Tetrahedron, 1990, 46, 319.
[30] L.L. Miller, J.R. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3982.
[31] M.F. Powell, J.C. Wu, T.C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 3850.
[32] O. Almarsson, A. Sinha, E. Gopinath, T.C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 7093.
[33] A. Anne, J. Moiroux, J. Org. Chem., 1990, 55, 4608.
[34] A. Anne, J. Moiroux, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10224.
[35] A. Anne, P. Hapiot, J. Moiroux, P. Neta, J.-M. Savéant, J. Phys. Chem., 1991, 95, 2370.
[36] P. Hapiot, J. Moiroux, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 1337.
[37] S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 1497.
[38] M. Ishikawa, S. Fukuzumi, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1990, 86, 3531.
[39] U. Brühlmann, E. Hayon, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96. 6169.
[40] E.J. Land, A J. Swallow, Biochim. Biophys. Acta, 1968,162, 327.
[41] P. Neta, L.K. Patterson, J. Phys. Chem., 1974, 78, 2211.
[42] E.M. Kosower, A. Teuerstein, H.D. Burrows, A J. Swallow, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5185.
[43] A. Marcinek, J. Rogowski, J. Adamus, J. Gębicki, M.S. Platz, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13539.
[44] J. Gębicki, A. Marcinek, J. Adamus, P. Paneth. J. Rogowski, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 691.
[45] A. Marcinek, J. Adamus, K. Huben, J. Gębicki, TJ. Bartczak, P. Bednarek, T. Bally, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 437.
[46] A. Marcinek, J. Rogowski, J. Adamus, J. Gębicki, P. Bednarek, T. Bally, J. Phys. Chem A, 2000, 104, 718.
[47] A. Marcinek, J. Adamus, J. Gębicki, M.S. Platz, P. Bednarek, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 724.
[48] A. Marcinek, J. Zielonka, J. Adamus, J. Gębicki, M.S. Platz, J. Phys. Chem. A, 2001,105, 875.
[49] J. Gębicki, A. Marcinek, J. Rogowski, Radiat. Phys. Chem., 1992, 39, 41.
[50] S. Karolczak, K. Hodyr, R. Łubis, J. Kroh, J. Radioanal. Nuci. Chem., 1986,101, 177.
[51] J. Gębicki, A. Marcinek, Low-temperature pulse radio lytic studies o f fast isomerization processes in radical cations, [w:] J. Mayer (red.), Properties and Reactions of Radiation Induced Transients. Selected Topics, Polish Scientific Publishers PWN, Warszawa 1999, s. 129-150.
[52] J. Gębicki, A. Marcinek, Radical ions: Generation, characterization and reactions, [w:] Z.B. Alfassi (red.), General Aspects of Free Radical Chemistry, Wiley, Chichester 1999, s. 175-208.
[53] T. Shida, Electronic Absorption Spectra o f Radical Ions, Elsevier, Amsterdam 1988, s. 260-261.
[54] M J. Aroney, G.M. Hoskins, RJ.W. Le Fevre, J. Chem. Soc., Part B, 1969, 980.
[55] J.A. Gillean, D.W. Phelps, A.W. Cordes, Acta Crystallogr., 1973, B29, 2296.
[56] T. Schaefer, R. Sebastian, C. Beaulieu, Can. J. Chem., 1991, 69, 927.
[57] J. Gębicki, A. Marcinek, J. Michalak, J. Rogowski, T. Bally, W. Tang, J. Mol. Struct., 1992, 275, 249.
[58] A. Marcinek, J. Michalak, J. Rogowski, W. Tang, T. Bally, J. Gębicki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1353.
[59] J. Gębicki, T. Bally, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 477.
[60] J. Michalak, J. Gębicki, T. Bally, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993. 1321.
[61] J. Michalak, T. Bally, J. Gębicki, Radiat. Phys. Chem., 1995, 45, 749.
[62] N. J. Oppenheimer, A.L. Handlon, Mechanism ofNAD-dependent enzymes, [w:] D.S. Sigman (red.), The Enzymes, Academic Press, San Diego 1992, Vol. 20, s. 453-505.
[63] Y.-D. Wu, K.N. Houk, J. Org. Chem., 1993, 58, 2043.
[64] M. E. Brewster, E. Pop, M.-J. Huang, N. Bodor, Heterocycles, 1994, 37, 1373.
[65] A. M. P. Nicholas, D. R. Arnold, Can. J. Chem., 1982, 60, 2165.
[66] F.G. Bordwell, M J. Bausch, J. Am. Chem. Soc., 108, 2473, 1986.
[67] F.G. Bordwell, J.-P. Cheng, MJ. Bausch, J. Am Chem. Soc., 1988,110, 2867.
[68] F.G. Bordwell, J.-P. Cheng, MJ. Bausch, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 2872.
[69] X. Du, D.R. Arnold, RJ. Boyd, Z. Shi, Can. J. Chem., 1991, 69, 1365.
[70] X. Zhang, F.G. Bordwell, J. Org. Chem., 1992, 57, 4163.
[71] A. Albini, E. Fasani, N. d’Alessandro, Coord. Chem. Rev., 1993,125, 269.
[72] A. Albini, E. Fasani, A. Sulpizio, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3562.
[73] F.D. Lewis, Acc. Chem. Res., 1986,19,401.
[74] F.D. Lewis, J.R. Petisce, Tetrahedron, 1986, 42, 6207.
[75] A. Anne, P. Hapiot, J. Moiroux, P. Neta, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc:, 1992,114, 4694.
[76] J. Adamus, J. Rogowski, J. Michalak, P. Paneth, J. Gębicki, A. Marcinek, M. Platz, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 254.
[77] LJ. Johnston, D.F. Wong, J. Phys. Chem., 1993, 97, 1589.
[78] M.F. Clifton, DJ. Fenie, S.M. Gasper, D.E. Falvey, M.K. Boyd, J. Org. Chem., 1994,59, 8023.
[79] R.E. Minto, P.K. Das, J. Am. Chem. Soc., 1989.111, 8858.
[80] A. Samanta, K.R. Gopidas, P.K. Das, J. Phys. Chem., 1993, 97, 1583.
[81] D. Shukla, F. de Rege, P. Wan, LJ. Johnston, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10240.
[82] S. Fukuzumi, Y. Tokuda, T. Kitano, T. Okamoto, J. Otera, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 8960.
[83] A. Anne, S. Fraoua, P. Hapiot, J. Moiroux, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 7412.
[84] P. Neta, J. Phys. Chem., 1979, 83, 3096.
[85] A.T. Poulos, G.S. Hammond, M.E. Burton, Photochem. Photobiol., 1981, 34, 169.
[86] E. M. Kosower, Top. Curr. Chem., 1983,112, 117.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0010-0066