PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Solwatochromia i barwniki solwatochromowe

Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Solvatochromism and solvatochromic dyes
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
The phenomenon of solvatochromism is presented, taking into account the constitution of solvatochromic dyes, the physical interpretation and mathematical description (models) of solute-solvent interaction. The discussion covers Onsager's early reactions field model and subseqent qualitative interpretation of the solvent effect on solute dipole moment change by Bayliss and McRea. Subsequently solvatochromic dyes were presented briefly as empirical polarity indicators with respect to other methods applied to this goal. Binary solvents mixtures polarity models were critically discussed, taking into account the conceptions of Langhals, Dawber, Bosh and Rosés and Skwierczyński and Connors. After this introduction Soroka's models were presented: the physicochemical V-B-HB model based on solute electronic structural changes in pure solvents and the SA-SAB-SB model of solvatochromism in binary solvent mixtures. Both models describe well the behaviour of many pure solvents, as well as the properties of a number of binary systems series including ones well known from textbooks. These models provide reliable support for advanced investigations and precise interpretation of molecular interactions in liquids.
Rocznik
Strony
113--150
Opis fizyczny
Bibliogr. 151 poz., tab., wykr.
Twórcy
  • Politechnika Szczecińska, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej Instytut Chemii i Podstaw Ochrony Środowiska. Zakład Analizy Instrumentalnej al. Piastów 42, 71-065 Szczecin
autor
  • Politechnika Szczecińska, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej Instytut Chemii i Podstaw Ochrony Środowiska. Zakład Analizy Instrumentalnej al. Piastów 42, 71-065 Szczecin
autor
  • Politechnika Szczecińska, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej Instytut Chemii i Podstaw Ochrony Środowiska. Zakład Analizy Instrumentalnej al. Piastów 42, 71-065 Szczecin
  • Politechnika Szczecińska, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej Instytut Chemii i Podstaw Ochrony Środowiska. Zakład Analizy Instrumentalnej al. Piastów 42, 71-065 Szczecin
Bibliografia
  • [1] Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, praca zbiorowa pod red. W. Zielińskiego i A. Rajcy, WNT, Warszawa 2000.
  • [2] K.B. Soroka, J.A. Soroka, Chem. Anal., 2002, 47, 95.
  • [3] B. Czermiński, T.M. Krygowski, Wiad. Chem., 1978, 32, 259.
  • [4] B. Czermiński, T.M. Krygowski, Wiad. Chem., 1978, 32, 597.
  • [5] A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1922, 55, 953.
  • [6] H.-H. Perkampus, Encyclopedia o f Spectroscopy, VCH, Weinheim 1995.
  • [7] A.M. Braun, M.-T. Maurette, E. Oliveros, Technologie fotochimique, Presses Politechniques Romandes, Lausanne 1986.
  • [8] J. Griffiths, Colour and Constitution of Organic Molecules, Academic Press, London-New York-San Francisco 1976.
  • [9] Ch. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organie Chemistry, VCH, Weinheim 1990.
  • [10] S. Dahne, Z. Chem., 1965, 5, 441.
  • [11] S. Dähne, D. Leupold, Ber. Bunsenges Phys. Chem., 1966, 70, 618.
  • [12] S. Dähne, F. Moldenhauer, Prog. Phys. Org. Chem., 1985,15, 1.
  • [13] J. Fabian, H. Hartman, J. Mol. Struct.. 1975, 27. 67.
  • [14] T. Kotowski, A. Orzeszko, W. Skubiszak, J.A. Soroka, T. Stacewicz. Optica Appl.. 1984.14, 267.
  • [15] T. Kotowski, W. Skubiszak, J.A. Soroka, K.B. Soroka, T. Stacewicz, J. Luminesc., 1991, 50, 39.
  • [16] S. Dähne, D. Leupold, H.-E. Nikolajewski, R. Radeglia, Z. Naturforsch., 1965, 20b, 1006.
  • [17] R. Radeglia, S. Dähne, J. Mol. Struct., 1970, 5, 399.
  • [18] K. Dimroth, Ch. Reichardt, T. Siepmann, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem., 1963, 661, 1.
  • [19] A. Schweig, Ch. Reichardt, Z. Naturforsch., 1966, 21a, 1373.
  • [20] Ch. Reichardt, M. Eschner, Liebigs Ann., Chem., 1991, 1003.
  • [21] Ch. Reichardt, Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 147.
  • [22] Ch. Reichardt, Chem. Rev., 1994, 94, 2319.
  • [23] Ch. Reichardt, Angew. Chem., 1965, 77, 30.
  • [24] Ch. Reichardt, E. Harbusch-Gomet, G. Schafer, Liebigs Ann. Chem., 1988, 839.
  • [25] Ch. Reichardt, E. Harbusch-Gomet, Liebigs Ann. Chem., 1983, 721.
  • [26] Milart, K. Stadnicka, Liebigs Ann.Recueil, 1997, 2607.
  • [27] Ch. Laurence, P. Nicolet, M. Lucon, T. Dalati, Ch. Reichardt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 873.
  • [28] Ch. Reichardt, M. Eschner, G. Schafer, Liebigs Ann. Chem., 1990,1, 57.
  • [29] Ch. Reichardt, G. Schafer, P. Milart, Collect. Czech. Chem. Commun., 1990, 55, 97.
  • [30] Ch. Reichardt, P. Milart, G. Schafer, Liebigs Ann. Chem., 1990, 5.441.
  • [31] Ch. Reichardt, M. Wilk, Liebigs Ann. Chem., 1990, 2, 189.
  • [32] Ch. Reichardt, Chimia, 1991, 45, 322.
  • [33] W. Linert, B. Strauss, E. Herlinger, Ch. Reichardt, J. Phys. Org. Chem., 1992, 5, 275.
  • [34] Ch. Reichardt, S. Asharin-Fard, A. Blum, M. Eschner, A.-M. Mehranpour, P. Milart, T. Neim, G. Schafer, M. Wilk, Pure. Appl. Chem, 1993, 65, 2593.
  • [35] K. Dimroth, Ch. Reichardt, Z. Anal. Chem., 1966, 215, 344.
  • [36] M.S.A. Abdel-Mottaleb, A.M.K. Sherief, L.F.M. Ismaiel, F.C. De Schryver, M.A. Vanderau-weraer, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1989, 85, 1779.
  • [37] O.A. Ilchenko, I.L. Mushkalo, A.J. Tolmachev, Ukr. Khim. Zh., 1989, 55, 523.
  • [38] S.-R. Keum, M.-S. Hur, P.M. Kazmaier, E. Buncel, Can. J. Chem., 1991, 69, 1940.
  • [39] R.R. Rumiński, C. DeGroff, S.J. Smith, Inorg. Chem., 1992, 31, 3325.
  • [40] C. Vogler, B. Schwederski, A. Klain, W. Kaim, J. Organomet. Chem., 1992, 436, 367.
  • [41] B.F. Shraydeh, J. Burgess, Monatsh. Chem., 1993,124, 877.
  • [42] R. Kański, Ch.J. Murray, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 2263.
  • [43] M. Dolman, I.O. Sutherland, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, (24), 1793.
  • [44] A. Mori, S. Kanemasa, E. Fujimoto, E. Wada, H. Takeshita, N. Kalo, A. Mori, Heterocycles, 1993, 35, 869.
  • [45] J. Burgess, R.C. Lane, K. Singh, B. de Castro, P.G. dos Santos, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1994, 90, 3071.
  • [46] S. Arai, H. Arai, M. Hida, T. Yamagishi, Heterocycles, 1994, 38, 2449.
  • [47] C. Machado, M. de Graęa Nascimento, M.C. Rezende, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2539.
  • [48] A.A. Gorman, M.G. Hutchings, P.D. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 8497.
  • [49] J.P. Saxena, W.H. Stafford, W.L. Stafford, J. Chem. Soc., 1959, 1579.
  • [50] L.G.S. Brooker, A.C. Craig, D.W. Heseltine, P.W. Jenkins, L.L. Lincoln, J. Am. Chem Soc., 1965, 87, 2443.
  • [51] L.G.S. Brooker, G.H. Keyes, R H Sprague, R.H. VanDyke, E. VanLare, G. VanZandt, F.L. White, H.W.J. Cressman, S.G. Dent, J. Am. Chem. Soc., 1951. 73. 5326.
  • [52] T. Eicher, V. Schäfer. Tetrahedron. 1974. 30, 4025.
  • [53] Ch. Reichardt, W. Mormann, Chem. Ber., 1972, 105, 1815.
  • [54] RH. Vandewyer, J. Hoefnagels, G. Smets, Tetrahedron, 1969, 25, 3251.
  • [55] Ch. Reichardt, Tetrahedron Lett., 1965, 429.
  • [56] H. Takeshita, A. Mori, N. Kato, E. Wada, S. Kanemasa, A. Mon, E. Fujimoto, N. Nishiyama, Chem. Lett. (Tokyo), 1991, 721.
  • [57] M.A. Kessler, O.S. Wolfbeis, Chem. Phys. Lipids, 1989, 50, 51.
  • [58] L.G.S. Brooker, G.H. Keyes, D.W. Heseltine, J. Am. Chem. Soc.. 1951, 73. 5350.
  • [59] E. Wyrzykiewicz. U. Sylwestrzak, A. Łapucha, K. Golankiewicz, Pol. J. Chem., 1978. 52, 1265.
  • [60] H.W. Gibson, F.C. Bailey, Tetrahedron, 1974, 30, 2043.
  • [61] D. Walther, J. Prakt. Chem., 1974, 316, 604.
  • [62] W. Walter, O.H. Bauer, Liebigs Ann. Chem., 1977, 407.
  • [63] A. Janowski, Turowska-Tyrk, P.K. Wrona, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 821.
  • [64] W.-Q. Fan, W.-G. Tao. Yonji Huaxue, 1990,10, 54.
  • [65] J.A. Soroka, K.B. Soroka, J. Phys. Org. Chem., 1991, 4, 592.
  • [66] K.B. Soroka, J.A. Soroka, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4631.
  • [67] K.B. Soroka, J.A. Soroka, Chem. Scr., 1989, 29, 167.
  • [68] K.B. Soroka, J.A. Soroka, Pat. Pol. 147 726, 1989.
  • [69] J.A. Soroka, E.K. Wróblewska, K.B. Soroka, dane nie publikowane
  • [70] B.K. Mishra, M. Kuanar, A. Mishra, G.B. Behera, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2581.
  • [71] S. Nakatsuji, T. Yahiro, K. Nakoshima, S. Akiyama, H. Nakazumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991,64, 1641.
  • [72] H. Falk, D. Hemmer, Monatsh. Chem., 1992,123, 779.
  • [73] H.A. Mohamed, Proc. Pak. Acad. Sci., 1992, 29, 275.
  • [74] M.D. Antoine, S. Devanathan, G. Pathonay, Microchem. J., 1992, 45, 36.
  • [75] F. Efîenberger, F. Wiirthner, Angew. Chem., 1993,105, 742.
  • [76] G. Favaro, F. Massetti, U. Mazzucato, G. Ottavi, P. Allegrini, V. Malatesta, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 333.
  • [77] M. Belletête, R.S. Sarpal, G. Durochev, Can. J. Chem., 1994, 72, 2239.
  • [78] N. Oho, K. Matsumoto, T. Ogawa, H. Tari, H. Uno, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, (15), 1905.
  • [79] A.F. Pozharskij, V.V. Kuzmienko, G.G. Aleksandrov i D.V. Dmitrienko, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 570.
  • [80] M J. Kamlet, E.G. Kayser, J.W. Eastes, W.H. Gilligan, J. Am. Cnem. Soc., 1973, 95, 5210.
  • [81] S. Dähne, F. Schob. K.-D. Nolte, Z. Chem., 1973, 13, 471.
  • [82] J. Cowley, J. Chem. Soc , Perkin Trans. 2, 1975, 287.
  • [83] A.L. LeRosen, C.E. Reid, J. Chem. Phys., 1952, 20, 233.
  • [84] S. Dähne, M. Seebacher, Z. Chem., 1972, 12, 141.
  • [85] M.M. Davis, H.B. Hetzer, Anal. Chem., 1966, 38, 451.
  • [86] M. Klessinger, W. Lüttke, Chem. Ber., 1966, 99, 2136.
  • [87] E. Lippert, Z. Elektrochem., 1957, 61, 962.
  • [88] S. Spange, D. Keutel, Liebigs Ann. Chem., 1992, 423.
  • [89] M.A. Kessler, O.S. Wolfbeis, Spectrochim. Acta, Part A, 1991, 47A, 187.
  • [90] F. Armand, H. Sakuragi, K. Tokumaro, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, 1021.
  • [91] D.-M. Shin, K.S. Schanze, D.G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8484.
  • [92] E. Buncel, S. Rajagopal, J. Org. Chem., 1989, 54, 798.
  • [93] B.K. Fred, J. Biesecker, W.J. Middleton, J. Fluorine Chem., 1990, 48, 63.
  • [94] N.S. Bayliss, E.G. McRae, J. Phys. Chem., 1954, 58, 1002.
  • [95] L. Onsager. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58-2, 1486.
  • [96] P. Suppan, N. Ghoneim, Solvatochromism. The Roval Société o f Chemistry, Cambridge 1997.
  • [97] Chemia fizyczna, praca zbiorowa pod red A. Basińskiego, PWN, Warszawa 1963.
  • [98] P. Suppan. J. Photochem. Photobiol., A, 1990, 50, 293.
  • [99] L.G.S. Brooker, G.H. Keyes, D.W. Heseltine. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 5350.
  • [100] S. Winstein, E. Grunwald, H.W. Jones, J. Am. Chem. Soc.. 1951. 73. 2700.
  • [101] A.H. Fainberg, S. Winstein, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2770.
  • [102] S. Winstein, A.H. Fainberg, J. Am. Chem Soc., 1957, 79, 5937.
  • [103] E.M. Kosower, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3253.
  • [104] K. Dimroth, Ch. Reichardt, Justus Liebigs Ann. Chem, 1969, 727, 93.
  • [105] E. Grunwald. S. Winstein, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 846.
  • [106] E.M. Kosower, M. Mohammad, J. Am. Chem. Soc.. 1968, 90. 3271.
  • [107] M.J. Kamlet, J.-L. Abbound, R.W. Taft, J. Am. Chem. Soc.. 1977, 99, 6027.
  • [108] M.J. Kamlet, R.W. Taft, J. Org. Chem., 1982, 47, 1734.
  • [109] S. Browstein, Can. J. Chem., 1960, 38, 1590.
  • [110] J.E. Dubois, E. Goetz, A. Bienveniie, Spectrochim. Acta., 1964, 20, 1815.
  • [111] A. Allerhand, P.V.R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 371.
  • [112] B.R. Knauer, J.J. Napier. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4395.
  • [113] M. Gielen, J. Nasielski, J. Organomet. Chem., 1963,1, 173.
  • [114] J.A. Berson, Z. Hamlet, W.A. Mueller, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 297.
  • [115] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatsh. Chem., 1975,106, 1235.
  • [116] V. Gutmann, E. Wychera, Inorg. Nuci. Chem. Lett., 1966, 2, 257.
  • [117] Chemische Funktionslehre, V. Gutmann (red.), Springer, Wien, New York 1971.
  • [118] M.J. Kamlet, J.-L. Abboud, R.W. Taft, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6027.
  • [119] M.J. Kamlet. J.-L. Abboud, M.H. Abraham. R.W. Taft, J. Org. Chem., 1983,4C. 2877.
  • [120] M.J. Kamlet, R.W. Taft, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 377.
  • [121] H. Langhals, Nouv. J. Chim, 1981, 5, 97.
  • [122] R.D. Cramer, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1849.
  • [123] H. Langhals, E. Fritz, J. Margelsberg, Chem. Ber., 1980,113, 3662.
  • [124] H. Langhals, Z. Anal. Chem., 1981, 305, 26.
  • [125] H. Langhals, Chem. Ber., 1981, 114, 2907.
  • [126] H. Lanhgals, Z. Phys. Chem., 1981. 127, 45.
  • [127] H. Langhals, Nouv. J. Chim., 1981, 5, 511.
  • [128] H. Langhals, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 21, 724.
  • [129] J.D. Dawber, J. Ward, R.A. Williams, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1988, 84, 713.
  • [130] K.B. Soroka, J.A. Soroka, V-th International Conference on Correlation Analysis in Organic Chemistry “CAOC V", Paris 1991, B18.
  • [131] K.B. Soroka, J.A. Soroka, J. Phys. Org. Chem., 1997,10, 647.
  • [132] M. Hida, H. Yoshida, S. Arai, Sen’i Gakkaishi, 1986, 42, T74-T83; Chem. Abstr. 1986,104, 188147w.
  • [133] P. Chatteije, S. Bagchi, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1990, 86, 1785.
  • [134] C. Lerf, P. Suppan, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1992, 88, 963.
  • [135] P. Chatteije, A.K. Laha, S. Bagchi, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1992, 88, 1675.
  • [136] O.B. Nagy, M. Muanda, J.B. Nagy, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1978, 74, 2210.
  • [137] J.D. Dawber, R.A. Williams, J. Chem. Soc.. Faraday Trans. 1, 1986, 82, 3097.
  • [138] E. Bosch, M. Rosés, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1992, 88, 3541.
  • [139] S. Balakrishnan, A J. Easteal, Aust. J. Chem., 1981, 34, 933.
  • [140] Z.B. Maksimovic, Ch. Reichardt, A. Spinie, Z. Anal. Chem., 1974, 270, 100.
  • [141] I. Koppel, J. Koppel, Organie Reactivity (Tartu), 1983, 20, 523.
  • [142] R.D. Skwierczyński, K.A. Connors, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 467.
  • [143] J.A. Soroka, K.B. Soroka, Correlation Analysis in Organic Chemistry and Hammett Memorial Symposium, Poznań 1988, P-53.
  • [144] M. Rosés, C. Raflos, J. Ortega, E. Bosch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1607.
  • [145] J.B. Flannery. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5660.
  • [146] A. Botrel, A. Le Beuze, P. Jacques, H. Straub, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1984. 80, 1325.
  • [147] J.A. Soroka, Pol. J. Chem., 1992, 66, 2025.
  • [148] J. Shorter, Analiza korelacyjna w chemii organicznej, PWN, Warszawa 1980.
  • [149] J.A. Soroka, P. Tomasik, Bull. Soc. Chem. Belg., 1991,100, 597.
  • [150] C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165.
  • [151] J.M. Harris, M.R. Sedaghat-Herati, S.P. McManus, M.H. Abraham, J. Phys. Org. Chem., 1988, 1, 359.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0010-0054
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.