Związki selenu jako odczynniki i katalizatory w reakcjach utleniania związków organicznych

Młochowski, J.; Brząszcz, M.; Giurg, M.; Wójtowicz, H.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Związki selenu jako odczynniki i katalizatory w reakcjach utleniania związków organicznych

Autorzy

Młochowski J. , Brząszcz M. , Giurg M. , Wójtowicz H.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Selenium compounds as the reagents and catalysts for oxidation of organic compounds

Języki publikacji

Abstrakty

Oxidation reactions are fundamental processes widely applied in organic synthesis. Among many reagents used in these reactions, elemental selenium and particularly some of its compounds have been reported as effective and selective oxidants and catalysts for the oxidation of various organic substrates. One of them is selenium(IV) oxide, easily available regent for hydroxylation of activated a-positions particularly at allylic and propargylic sites. It also can introduce carbonyl functionality at activated positions. Used in combination with hydrogen peroxide or t-butylhydroperoxide it acts as oxygen-transfer agent. Both of these hydroperoxides can be used in the presence of seleniumu(IV) oxide for epoxidation, 1,2-dihydroxylation and a-carbonylation of alkenes, for oxidation of aldehydes into carboxylic acids, sulfides to sulfoxides or sulfones, secondary amines to nitrones and for other reactions. Benzeneseleninic acid, other areneseleninic acids and their anhydrides are known as stoichiometric oxidants or activators of other oxygen donors. They have been successfully applied for oxidation of many organic compouns, among them alkenes, alcohols, phenols, amines, hydrazones, sulfides, 1,3-dithiolanes and azines. Organic diselenides, the precursors of seleninic acids, have been used as oxygen-transfer catalysts for oxidation of various functional groups with hydrogen peroxide, t-butylhydroperoxide and other oxygen donors , while dimethyl and diphenyl selenoxides are efficient stoichiometric oxidants (e.g. for conversion of halomethyl or hydroxymethyl group into formyl group]. Most recently, selenenamides, particularly 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen) and its analogous were found as efficient catalysts for hydrogen peroxide and tbutylhydroperoxide oxofunctionalization of olefins, oxidation of azomethine compounds and sulfides.

Słowa kluczowe

selen związki organiczne

selenium organic compounds

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2001

Tom

[Z] 55, 1-2

Strony

9--44

Opis fizyczny

schem., bibliogr. 207 poz.

Twórcy

autor

Młochowski J.

autor

Brząszcz M.

autor

Giurg M.

autor

Wójtowicz H.

Instytut Chemii Organicznej Biochemii i Biotechnologii, Politechnika Wrocławska, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

Bibliografia

[1] M. Hudlicky, Oxidations in Organie Chemistry, ACS Monograph 186, ACS, Washington 1990.
[2] J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa, Łódź 1999.
[3] P. Tomasik , Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, Warszawa, Łódź 1998.
[4] J. March, Advanced Organie Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, J. Wiley and Sons, Chichester 1995.
[5] J. Młochowski, S. B. Said, Pol. J. Chem., 1997, 71, 149.
[6] J. Drabowicz, M. Mikołajczyk , Top. Curr. Chem., 2000, 208, 143.
[7] C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford 1986.
[8] L. Syper, Zastosowanie związków selenu w reakcjach utleniania cząsteczek organicznych, Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej i Fizycznej Politechniki Wrocławskiej 34, Seria: Monografie I8a, Wrocław 1988.
[9] D. Liotta, R. Monahan III, Science, 1986, 231, 356.
[10] J. Młochowski, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1998, 136, 137& 138, 191.
[11] J. Drabowicz, J. Łuczak, P. Łyżwa, M. Mikołajczyk , ibid., 1998, 136,137 & 138, 143.
[12] N. Kambe, [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 4437.
[13] H. Libert, L. Schmid, Monatsch. Chem., 1967, 98, 17.
[14] W. Cocker, B. E. Cross, J. T. Edward, D. S. Jenkinson, J. M cCormick, J. Chem Soc., 1953, 2355.
[15] R. E. Kłem , H. F. Skinner, H. Walba, R. W. Isensee, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 403.
[16] R. L. Barker, G. R. Clemo, J. Chem. Soc., 1940, 1277.
[17] G. R. Clemo, H. G. Dickenson, ibid., 1935, 735.
[18] L. Ruzicka, E. Peyer, Helv. Chim. Acta, 1935, 18, 673.
[19] K. Kondo, N. Sonoda, H. Sakurai, Tetrahedron Lett., 1974, 803.
[20] K. Kondo, N. Sonoda, H. Sakurai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 160
[21] C. R. Adam s, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 137.
[22] W. J. Hoekstra, [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s, 4437.
[23] J. McNally, ibid., s. 4439.
[24] A. Guillemonat, Ann. Chim. (Paris), 1939, 11, 143.
[25] L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York 1967, 1, 992.
[26] K. B. Sharpless, R. F. Lauer, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7154.
[27] D. Arigon i, A. Vesella, K. B. Sharpless, H. P. Jensen, ibid., 1973, 95, 7917.
[28] H. P. Jensen, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1975, 40, 264.
[29] K. Shibuya, Synth. Commun., 1994, 24, 2923.
[30] A. San Feliciano, M. Medarde, J. L. Lopez, J. A. P. Pereira, E. Caballero, A. Perales, Tetrahedron, 1989, 45, 5073.
[31] A. San F eliciano, M. Medarde, J. J. Lopez, M. A. Salinero, M. R. Rodriguez, J. Org. Chem., 1993, 58, 7942.
[32] N. Y. Gregoryeva, A. V. Lozanova, A. I. Lutsenko, A. M. Moiseenkov , Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 11, 2514
[33] A. M. Moyseenkov, N. Y. Grigoryeva, A. V. L ozanova, Doki. Akad. Nauk SSSR, 1986, 289, 114.
[34] M. Medarde, J.-L. Lopez, J. Iribar, A. S. Feliciano , A. Carpy, J.-M. Leger, Tetrahedron, 1995, 51, 11011.
[35] Z. No, Y. B. Chae, C. J. Shin, Y. Chung, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6191.
[36] P. Seneci, M. Cosani, F. Monti, L. Carrano, S. Locciuro, Synth. Commun., 1998, 28, 2097.
[37] A. K. Jones, T. E. Wilson, [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 880.
[38] H. E. B. Lempers, A. R. I. Garcia, R. A. Sheldon, J. Org. Chem., 1988, 63, 1408.
[39] K. B. Sharpless, M. A. Umbreit, J. Am. Chem Soc., 1977, 99, 5526.
[40] M. A. Warpehoski, B. Chabaud, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1982, 47, 2897.
[41] P. Cecherelli, M. Curini, M. C. Marcotullio , O. Rosati, Tetrahedron, 1989, 45, 3809.
[42] B. Chabaud, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1979, 44, 4402.
[43] U. T. Bhalerao, H. Rapaport, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4835.
[44] G. Knothe, M. O. Bagby, D. Weisleder, J. Am. Oil. Chem. Soc., 1995, 72, 1021.
[45] G. Knothe, D. Weisleder, M. O. Bagby, R. E. Peterson , ibid., 1993, 70, 401.
[46] G. Knothe, M. O. Bagby, D. Weisleder, R. E. Peterson , J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1994, 1661.
[47] M. S. F. L. K. Je, M. K. Pasha, M. S. Alam, Lipids, 1997, 32, 1119.
[48] Y. Li, C. Huang, W. Li, Y. Li, Synth. Commun. 1997, 27, 4341.
[49] J. Singh, M. Sharm a, G. L. Kadr, B. R. Chhabra, J. Chem. Res. (S), 1997, 7, 264.
[50] J. Singh, A. Sabharwal, P. K. Sayal, B. R. Chhabra, Chem. Ind. (London), 1989, 533.
[51] B. R. Chhabra, K. Hayano, Chem. Lett., 1981, 1703.
[52] I. Bock, H. Bornowsk i, A. Ranft, H. Theis, Tetrahedron, 1990, 46, 1199.
[53] S. R. Desai, V. K. Gore, S. V. Bhat, Synth. Commun., 1990, 20, 523.
[54] S. L. Scheiber, H. V. Meyrs, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8274.
[55] A. F. Mateos, O. F. Barrueco, R. R. Gonzales, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4343.
[56] J. Itakura, H. Tanaka, H. I to, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1969, 42, 1604.
[57] J. M. Coxon, E. Dansted , M. P. Hartshorn, Org. Synth., 1997, 56, 25.
[58] E. Caspi, S. N. Balasubrahmanyan , Tetrahedron Lett., 1963, 12, 745.
[59] E. Caspi, S. N. Balasubrahmanyan , J. Org. Chem., 1963, 28, 3383.
[60] E. Caspi, Y. Shimizu, S. N. Balasubrahmanyan , Tetrahedron, 1964, 20, 1271.
[61] J. A. Guzm an, V. Mendoza, E. Garcia, C. F. Garibay, L. Z. Olivares, L. A. Maldonaldo, Synth. Commun., 1995, 25, 2121.
[62] G. A. Olah, A. P. Fung, T. Keum i, J. Org. Chem., 1981, 46, 4305.
[63] G. B. Payne, C. W. Smith, ibid., 1957, 22, 1680.
[64] N. Sonoda, S. Tsutsumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1959, 32, 505; 1960, 33, 1440.
[65] H. M. Helman, R. A. Jerussi, Tetrahedron, 1964, 20, 741.
[66] J. Drabowicz, M. Mikołajczyk , Synthesis, 1978, 758.
[67] H. Reich, F. Chow , S. L. Peake, ibid., 1978, 299.
[68] K. S. Kim, C. S. Hahn, H. W. Hwang, Bull. Korean Chem. Soc., 1989, 10, 482.
[69] S. I. Murahashi, T. Shiota, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2383.
[70] S. I. Murahashi, [w:] M. Beller, C. Bolm (red.), Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 1998, vol. 2, s. 373.
[71] E. M ercantin i, M. Petrini, O. Polimanti, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3561.
[72] T. Naota, S. Sasao, K. Tanaka, H. Yamamoto, S. I. Murahashi, ibid., 1993,34, 4843
[73] F. Weygand, G. K. Kinkol, D. Tjetjen, Chem. Ber., 1950, 83, 394.
[74] P. S. Kalsi, B. R. Chhabra, J. Singh, R. Vig, Synlett, 1992, 5, 425.
[75] H. A. Riley, A. R. Gray, Org. Synth. Coli, 1943, 2, 509.
[76] V. K. Sharma, S. B. Chandalia, J. Chem. Techn. Biotechn., 1986, 36, 10.
[77] K.-Y. Zee-Cheng, C. C. Cheng, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 163.
[78] R. K. Hill, J. Org. Chem., 1961, 26, 4745.
[79] J. G. Lee, K. C. Kim, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6363.
[80] T. Sakasai, T. Sakamoto, H. Yamanaka, Heterocycles, 1979, 13, 235.
[81] K. A. Javaid, N. Sonoda, S. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1969, 4439.
[82] K. J. Shah, S. B. Chandalia, J. Chem. Techn. Biotechn., 1993, 57, 343.
[83] K. B. Sharpless, K. M. Gordon, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 300.
[84] S. Z. Ahmed, C. Gidewell, P. Lightfood, J. Organometal. Chem., 1997, 542, 81.
[85] H. Kaplan, J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2654.
[86] J. Młochowski, Rocz. Chem., 1970, 44, 1331.
[87] M. Ja strzębska -Glapa, J. Młochowski, W. Śliwa, J. Prakt. Chem., 1977, 319, 883.
[88] K. Kloc, J. Młochowski, Pol. J. Chem., 1980, 54, 917.
[89] L. Achremowicz, Synth. Commun., 1996, 26, 1681.
[90] L. Achremowicz, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2433.
[91] A. D. Dunn, Org. Prep. Proced. Int., 1999, 31, 120.
[92] M. Brząszcz, M. Maposah, K. Kloc, J. Młochowski, Synth. Commun., 2000, 30, 4425.
[93] J. Młochowski, Chemical Papers, 1998, 52, 45.
[94] J. Młochowski, S. B. Said, Pol. J. Chem., 1992, 66, 1901.
[95] D. Prim , D. Joseph, G. Kirsh, Liebigs Ann., 1996, 239.
[96] H. Meier, E. Voight, Tetrahedron, 1972, 28, 184.
[97] B. E. Maryanoff, M. C. Reber, J. Org. Chem., 1991, 56, 5203.
[98] K. Kariyone, H. Yazawa, Tetrahedron Lett., 1970, 2885.
[99] (a) N. N. Melnikow , M. S. Rokickaya, Zh. Obshch. Khim., 1937, 7, 1532. (b) S. S. Badesha, P. Monczka, S. D. Smith, Can. J. Chem., 1983, 61, 2199.
[100] A. L. Smirnova, L. A. Tavadyan, E. A. Blyumberg, Kinet. Katal., 1987, 28, 866; Dokl. Akad. Nauk. SSSR, 1987, 297, 1175.
[101] S. V. Timofeev, A. L. Smirnova, T. V. Filippova, E. A Blyumberg, Kinet. Katal., 1991, 32, 1176.
[102] S. V. Timofeev, A. L. Smirnova, E. A. Blyumberg, ibid., 1991, 32, 1176.
[103] A. Kaiwara, N. Ueyama, A. Nakamura, Catal. Lett., 1989, 3, 25.
[104] B. M. Patel, G. L. Price, Ind. & Eng. Chem. Res., 1990, 29, 730.
[105] T. G. Back, [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 266.
[106] J. M. Renga [w:] ibid., s. 2183, 3717.
[107] J. K. Choi, Y. K. Chang, S. Y. Hong, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1967.
[108] T. Matsui, S. Tahara, M. Nakayam a, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 3354.
[109] D. H. R. Barton, A. G. Brewster, R. A. H. F. Hui, D. J. Lester, S. V. Ley, T. G. Back, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 952.
[110] T. G. Back, J. Org. Chem., 1981, 46, 1442.
[111] M. Shimizu, I. Kuwajima, Tetrahedron Lett., 1979, 2801.
[112] D. H. R. Barton, A G. Brewster, S. V. Ley, C. M. Read, M. N. Rosenfeld, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1473.
[113] D. H. R. Barton, J.-P. Finet, M. T. Thomas, Tetrahedron, 1988, 44, 6397.
[114] L. Henrikson , Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7057.
[115] D. H. R. Barton, S. V. Ley, P. D. Magnus, M. N. Rosenfeld, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, 567.
[116] D. H. R. Barton, A. G. Brewster, S. V. Ley, M. N. Rosenfeld , J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 147.
[117] J. S. E. Holker, E. O’Brien, B. K. Park, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1915.
[118] D. H. R. Barton, M. B. Hall, Z. Lin, S. I. Parekh, J. Reibenspies, J. Am. Chem Soc., 1993, 115, 5056.
[119] K. B. Sukurnaron, R. G. Harvey, J. Org. Chem., 1980, 45, 4407.
[120] M. D. Clayton, Z. Marcinow , P. W. Rabideou, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9127.
[121] R. T. Taylor, L. A. Flood , J. Org. Chem., 1983, 48, 5160.
[122] L. Syper, J. Młochowski, Synthesis, 1984, 747.
[123] D. H. R. Barton, D. J. Lester, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 130.
[124] D. H. R. Barton, D. J. Lester, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 2209.
[125] D. H. R. Barton, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1044.
[126] D. H. R, Barton, D. Crich, Tetrahedron, 1985, 41, 4359.
[127] D. H. R. Barton, C. R. A. Godfrey, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1982, 1947.
[128] Y. Kikuchi, M. Ishibashi, T. Sasaki, J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 1991. 32, 791.
[129] V. Dragojlovic, J. Chem. Res. (S), 1999, 256.
[130] K. Yamakawa, T. Satoh, N. Ohba, R. Sakaguchi, S. Takita, N. Tamura, Tetrahedron, 1981, 37, 473.
[131] D. H. R. Barton, R. A. H. Hui, S. V. Ley, D. J. Wiliam s, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1982, 1919.
[132] I. Ninomiya, C. H ashimoto, T. Kiguchi, T. Naito , D. H. R. Barton, X. Lusmcki, P. Milliet, ibid., 1990, 707.
[133] B. Danieli, G. Lesma, G. Palmisano, D. Pasarella, A. Silvani, Tetrahedron, 1994, 50, 6941.
[134] D. H. R. Barton, R. A. H. Hui, D. J. Lester, S. V. Ley, Tetrahedron Lett., 1979, 331.
[135] M. R, Czarny, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 81.
[136] D. H. R. Barton, X. Lusincki, P. T. Milliet, Tetrahedron, 1985, 41, 4727.
[137] T. G. Back, S. Collins, R. G. Kerr, J. Org. Chem., 1981, 46, 1564.
[138] D. H. R. Barton, D. J. Lester, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 276.
[139] T. G. Back, R. G. Kerr, Canad. J. Chem., 1982, 60, 2711.
[140] D. H. R. Barton, X. Lusincki, J. S Ramirez, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2995.
[141] D. H. R. Barton, D. J. Lester, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1980, 1212.
[142] T. G. Back, N. Ibrahim , D. J. M cPhee, J. Org. Chem., 1982, 47, 3283.
[143] P. Magnus, P. Ladlow , P. M. Cairus, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3307.
[144] D. H. R. Barton, I. Okano, S. I. Parekh, Tetrahedron, 1991, 47, 1823.
[145] A. Burton, L. Hevesi, W. Dumont, A. Cravador, A. S. Krief, Synthesis, 1979, 877.
[146] N. J. Cussans, S. V. Ley, D. H. R. Barton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 1654.
[147] D. H. R. Barton, M. T. Bielska, J. M. Cardoso, N. J. Cussans, S. V. Ley, ibid., 1981, 1840.
[148] D. H. Barton, T.-L. Wang, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5149.
[149] T. Hori, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1978, 43, 1689.
[150] H. J. Reich, F. Chow, S. L. Peake, Synthesis, 1978, 299.
[151] Y. Matoba, S. Urabe, H. Naita, H. Nakaima, Y. Ishii, M. Ogawa, J. Jpn. Pat. Inst., 1986, 26, 349; Chem. Abstr., 1984, 100, 51373q.
[152] E. Kubicz, J. Młochowski, L. Syper, J. Prakt. Chem., 1991, 333, 243.
[153] L. Syper, Synthesis, 1989, 167.
[154] L. Syper, Tetrahedron, 1987, 43, 2853.
[155] S. B. Said, J. Skarzew ski, J. Młochowski, Synthesis, 1989, 811.
[156] S. B. Said, J. Skarzewski, J. Młochowski, Synth. Commun., 1992, 22.
[157] L. Syper, J. Młochowsk i, Tetrahedron, 1987, 43, 213.
[158] J. H. Byers [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 2211.
[159] A. Toshimitsu , ibid., s. 2276.
[160] L. A. Wessjohann, U. Sinks, J. Prakt. Chem., 1998, 340, 189.
[161] T. Wirth, Liebigs Ann./Recueil, 1997, 2189.
[162] M. Tiecco, Top. Curr. Chem., 2000, 208, 7.
[163] J. Młochowski, M. Giurg, E. Kubicz, S. B. Said., Synth. Commun., 1996, 26, 291.
[164] J. Palus, J. Młochowski, L. Juchniewicz, Pol. J. Chem., 1988, 72, 1931.
[165] H. Wojtowicz, J. Młochowski (dane niepublikowane).
[166] M. Giurg, J. Młochowski, Synth. Commun., 1999, 29, 2281.
[167] M. Giurg, Utlenianie azotowych i selenowych związków heteroorganicznych (praca doktorska), Instytut Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1999.
[168] M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, L. Bagnoli, C. Santi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 637.
[169] T. Onami, M. Ikeda, S. S. Woodard, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 3601.
[170] R. M. M oriarty, J. W. K osm ed er II, [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 2867.
[171] D. Neuhaus, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 318.
[172] M. Tiecco, L. Testaferri, F. Marini, Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 747.
[173] L. Henriksen , N. Stuhr-Hansen, Synth. Commun., 1996, 26, 1987.
[174] N. S tuh r-Hansen, L. Henriksen, ibid., 1997, 27, 89.
[175] J. Drabow icz, P. Łyżwa, J. Łuczak, M. M ikołajczyk , P. Laur, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1997, 120-121, 426.
[176] B. Betzemeier, F. Lhermitte, P. Knochel, Synlett, 1999, 489.
[177] K. Belanovic, R. Razie, V. Polak , P. Stern, Bull. Sci. Cons. Acad. Sci. Arts RSF Yugoslaviae, Sect. A, 1972, 147; Chem. Abstr., 1973, 77, 139499c.
[178] K. Belanovic, N. Bregant, I. Perina, Synthesis, 1973, 172.
[179] W. I. Nadaka, W. P. Garkin, B. I. Mikin, Zh. Org. Khim., 1976, 12, 2481.
[180] M. Poje, K. Belanovic, Bull. Sci. Cons. Acad. Sci. Arts RSF Yugoslaviae, Sect. A, 1975, 20; Chem. Abst. 1975, 83, 4358u.
[181] S. Tamagaki, I. Hatanaka, S. Kozuka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 3421.
[182] M. Mikołajczyk , J. Łuczak, J. Org. Chem., 1978, 43, 2132.
[183] K. Ariyoshi, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Chem. Letters, 1984, 891.
[184] N. X. Hu, Y. A so, T. Otsubo, F. Ogura, ibid., 1985, 603.
[185] A. G. Abatjoglon , D. R. Bryant, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2051.
[186] F. Ogura, T. Otsubo, K. A riyosh i, H. Yamaguchi, Chem. Letters, 1983, 1833.
[187] D. J. Procter, S. J. Lovell, C. Rayner, Synlett, 1994, 205.
[188] D. J. Procter, M. Thorton -Pett, C. M. Rayner, Tetrahedron, 1996, 52, 1841.
[189] D. J. Procter, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1449.
[190] J. P. Marino, R. D. Larsen Jr., J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4642.
[191] J. P. Marino, D. P. Holub [w:] L. A. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Chichester 1995, s. 2250.
[192] R. Lessser, R. Weiss, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1924, 44, 67.
[193] P. V. Jacquem in, L. E. Christiaens, M. J. Renson, M. J. Evers, N. Dereu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3863.
[194] H. J. Reich, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5549.
[195] A. Muller, E. Cadenas, P. Graf, H. Sies, Biochem. Pharmacol., 1984, 33, 3235.
[196] A. Wendel, M. Fausel, H. Safayhi, G. Tiegs, R. Otter, ibid., 1984, 33, 3241.
[197] M. J. Parnham , S. Kindt, ibid., 1984, 33, 3247.
[198] A. Muller, H. Gabriel, H. Sies, ibid., 1985, 34, 1185.
[199] H. Safayhi, G. Tiegs, A. Wendel, ibid., 1985, 34, 2691.
[200] A. Wendel, G. Tiegs, ibid., 1986, 35, 2115.
[201] L. Engman, D. Stern, I. A. Cotgreave, C. M. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 9737.
[202] T. G. Back, B. P. Dyck, ibid., 1997, 119, 2077.
[203] H. Fischer, N. Dereu, Bull. Soc. Chim. Belg., 1987, 966, 757.
[204] M. Brząszcz, J. Młochowski (dane niepublikowane).
[205] Information on Uses, Handling and Storage of Selenium, Selenium-Tellurium Development Association, Grimberg (Belgium), 1993.
[206] H. Sies, Free. Rad. Biol. Med., 1993, 14, 313.
[207] T. Schewe, Gen. Pharmac., 1995, 26, 1153.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0010-0002