Homogeniczne uwodornienie arenów

• Autorzy: Borowski A.F.

Warianty tytułu

EN

Homogeneous hydrogenation of arenes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Catalytic activity of soluble metal complexes in homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons has been reviewed based on 86 articles. The catalysts of different structural types (e. g. metal carbonyls, complexes containing coordinated arenes, allyls, dihydrogen ligands) as well as some complexes of the early transition metals (Nb, Ta) are catalytically active in reduction of aromatic rings of mono and polynuclear aromatic hydrocarbons. Where available, mechanisms of hydrogenation reactions have been presented. Most of the proposed mechanisms involve coordination of arene in an n4-mode. E. g. benzene hydrogenation requires coordination of the substrate as n6, n4 or h2-arene. Transition n6-n4 leads to a noncoplanar C6 skeleton and a highly disturbed aromatic system lowers the aromatic resonance stabilization energy (bent arene) and provides a driving force for arene ring hydrogenation. From among studied complexes the highest activity in benzene hydrogenation has been observed in the presence of [{Rh(h5-C5Me5)Cl2}2] in homogeneous systems and in the presence of a water-soluble complex [(h6-C6H6) 2Rh2Cl4] used in two-phase system. [(h6-C6Me6v)Ru(m-H) 2 (m-Cl)Ru(h6-C6Me6)]Cl turned out to be the most active naphthalene hydrogenation catalyst, while the best results in anthracene reduction has been obtained using the dihydrogen complex [Ru(H) 2 (H2) 2 (PCy3) 2]. Some aspects of homogeneiety control of arene hydrogenation reactions catalysed by metal complexes are discussed.

Słowa kluczowe

PL

homogeniczność; uwodornienie arsenów; katalizator uwodornienia arsenów

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2000
• Tom: [Z] 54, 7-8
• Strony: 565--589
• Opis fizyczny: schem., bibliogr. 56 poz.

Twórcy

autor

Borowski A.F.

• Zakład Karbochemii Polskiej Akademii Nauk ul. Sowińskiego 5, 44-121 Gliwice

• Zakład Karbochemii Polskiej Akademii Nauk, ul. Sowińskiego 5, 44-121 Gliwice

Bibliografia

• [1] J. March, Advanced Organic Chemistry. Mechanism and Structure, 4rd ed., John Wiley and Sons, New York 1992, s. 51.
• [2] a) L. M. Jackman, J. A. Elvidge, J. Chem. Soc., 1961, 859, przez [3]; b) F. Sondheimer, Pure Appl. Chem., 1964, 7, 363, przez [3].
• [3] S. T. Howard, T M. Krygowski, Can. J. Chem., 1997, 75, 1174.
• [4] a) Z. X. Zhou, R. G . Par r, J. F. Garst, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4843; b) Z. X. Zhou, R. G . Parr, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7371.
• [5] I. Wender, R. Levina, M. Orchin, ibid., 1950, 72, 4375.
• [6] K . Weissermel, H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, 2nd ed. VCH, Weinheim 1993.
• [7] a) E. L. Muetterties, J. R. Bleecke, Account Chem . Res., 1979, 12, 324; b) E. L. Muetterties, Inorg. Chim. Acta, 1981, 50, l.
• [8] F. Pruchnik, A. Litewka, Wiad. Chem ., 1982, 36, 525.
• [9] 1. P. Rothwell, Chem. Commun, 1997, 1331.
• [10] a) R. H. Fish, [w:] Aspects of Homogeneous Catalysis, vol. 7, R. Ugo (red.), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht 1990. b) P. A. Chaloner, M . A. Esteruelas, F. Joc, L. A. Oro, Homogeneous Hydrogenation, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht 1994.
• [11] a) L.N. Lewis, Chem. R e v , 1993, 93, 2693. b) L. N. Lewis, Catalysis by Colloids, [w :] Catalysis by Di- and Polynuclear Metal Cluster Complexes, R. D . Adams, F. A. Cotton (red.), Wiley-VCH Inc, 1998, s. 373. c) J. Schulz , A. Roucoux , H. Patin, Chem . Eur. J , 2000, 6, 618.
• [12] a) D. R. Anton, H. Crabtree, Organometallics, 1983, 2, 855; b) D. Morton, D.J. Cole-Hamilton , I. D. Utuk, M . Paneque-Sosa, M. Lôpez-Poweda, J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1989, 489.
• [13] R. H . Crabtree, M . F. Mellea, J. M. Mihelcic, J. M. Quirk, J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 107.
• [14] S. Friedman, S. Metlin , A. Svedi, I. Wender, J. Org. Chem, 1959, 24, 1287.
• [15] a) H. M. Feder, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc, 1975, 97, 7186; b) T. A. Weil, S. Friedman , I. Wender, J. Org. Chem, 1974, 39, 48; c) P. D . Taylor, M . J. Orchin, ibid., 1972, 37, 3913.
• [16] R. Sweany, S. C. Butler, J. Halpern, J. Organomet. Chem. 1981, 213, 487.
• [17] a) S. J. Lapporte, W. R. Schuett, J. Org. Chem, 1963, 28, 1947; b) W. R. Kroll, N. J. Linden, Pat. USA 3412174 ; c) G . Bresson, R. Broggi, Chim. Ind. (M ilan), 1968, 50, 1194; d) E. Angelescu, C. Nicolau, Z. Simon, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3910; e) G . Lipovich, F. K. Schmidt, I. V. Kalechits, Kinetika i Kataliz, 1967, 8, 812.
• [18] G. W. Parshall, S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, Wiley-lnterscience, New York, Chichester, Brisbane, T o ro n to , Singapore 1992.
• [19] J. M. Corker, J. Evans, J. Chem. Soc., Chem . Commun., 1991, 1104.
• [20] F. K . Schmidt, Y . S. Levkovskii, V. V. Saraev, N. M. Ryutina, O. L. Kosinski, T. Bakunina, React. Kinet. Catal. Lett, 1977, 7, 445.
• [21] a) V. A. Avilov, O. N. Jeremienko, O. N. Jefimow, A. G. Owczarenko, M . L. Khidekel, P. S. Czekrij, Pat. ZSRR 2 15200; b) M . L. Khidekel, O . N. Jefimow, O. N. Jeremienko, A. G . Owczarenko, Pat. ZSRR 271 501; c) V. A. Avilov, Yu. G. Borod’ko, V. B. Panov, M . L. Khidekel’, P. S. Chekrii, Kinet. Catal. (USRR), 1968, 9, 582; d) N. V. Borunova, L. K h. Friedlin, M . L. Khidekel’, S. S. Danieleva, V. A. Avilov, P. S. Chekrii, Bull. Acad. Sci. USRR, Chem. Sect 1968, 432; e) O. N. Efimov, O. N. Eremenko, A. G . Ovcharenko, M . L. Khidekel’, P. S. Chekrii, ibid., 1969, 778; f) V. A. Avilov, O . N . Jeremienko, O. N . Jefimow, A. G . Owczarenko, M . L. Khidekel’, P.S. Czekrij, Pat. ZSRR 207 879.
• [22] E. L. Muetterties, F. J. Hirsekorn, J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 4063.
• [23] B. C. Y. Hui, W. K. Teo, G. L. Rempel, Inorg. Chem., 1973, 12, 757.
• [24] A. F . Borowski, Transition Met. Chem., 1983, 8, 266.
• [25] W. W . Abalajewa, M . L. Khidekel’, W . Kisielów. A. Marzec, I. Pajorska - Rajca, Pat. PRL 222628, Pat. Z SR R 2891906/04.
• [26] a) I. Pajorska-Rajca, Praca doktorska, Zakład Petro- i Karbochemii PAN, Gliwice, 1978; b) I. Rajca, A. F. Borowski, A . Rajca, Proc. Symp. Rhodium Homog. Catal., Veszprêm, 1978, s. 58; c) I. Rajca, A. F. Borowski, A. Marzc, Erdölu. Kohle, 1982, 35, 36; d) I. Rajca, Polish J. Chem., 1981, 55, 775; e) I. Rajca, V. V. Abalayeva, A. F. Borowski, Fuel, 1981, 61, 1292.
• [27] E. N . Rasadkina, D. Rozdestvenskaya, I. V. Kalechits, Kinet. Catal. (USRR), 1976, 17, 799.
• [28] a) M . J. Russel, C. White, P. M . Maitlis, J. Chem . Soc., Chem. Commun., 1977, 427. b) P. M . Maitlis, Proc. Symp. Rhodium Homog. Catal., Veszprem, 1978, s. 53.
• [29] V. W. Day, M. F. Fredrich, G . S. Reddy, A . J. Sivak, W . R. Pretzer, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8091.
• [30] A. J. Sivak, E. L. Muetterties, ibid., 1979, 101, 4878.
• [31] M . C. Rakowski, F. J. Hirsekorn, L. S. Stuhl, E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 1976, 15, 2379.
• [32] L. S. Stuhl, M . Rakowski, Du Bois, F. J. Hirsekorn, J. R. Bleeke, A. E. Stevens, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2405.
• [33] a) V. A. Avilov , E. G . Czepajkin, M. L. Khidekel’, Izw. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim ., 1974, 2559. b) Yu. A. Sakharowskii, M . B. Rozenkevich, A. S. Lobach, E. G . Chepaikin, M . L. Khidekel’, React. Kinet. Catal. Lett., 1978, 8, 249.
• [34] E. G . Chepaikin, M . L. Khidekel’, J. Mol. Catal, 1978, 4, 103.
• [35] I. Rajca, A. F. Borowski, Chem. Stosowana, 1983, 27, 347.
• [36] D. Pięta, A. M . Trzeciak, J. J. Ziółkowski, J. Mol. Catal., 1983, 18, 193.
• [37] E. L. Muetterties, J. R. Bleeke, Account Chem. Res, 1979, 12, 324.
• [38] M . A. Bennett, T.-N. Huang, A. K . Smith, T. W . Turney, J. C. S. Chem. Comm, 1978, 582.
• [39] a) M. A. Bennett, T.-N. Huang, T.W . Turney, ibid., 1979, 312; b) M . A . Bennett, Chemtech, 1980, 444.
• [40] K . J. Klabunde, B. B. Anderson, M. Bader, L. J. Radonovich, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1313.
• [41] E . L. Muetterties, H. Schaeffer, R. I. Mink, M . Y . Darensbourg, M . Millar, T . Groshens, K . J. Klabunde, Inorg. Chem., 1979, 100, 883.
• [42] a) M . Y. Darensbourg, E. L. Muetterties, J. Am . Chem. Soc., 1978, 100, 7425; b) J. W. Johnson, E. L. Muettertes, ibid., 1977, 99, 7395.
• [43] C. R. Landis, J. Halpern, Organometallics, 1983, 2, 840.
• [44] F. J. Hirsekorn, M. C. Rakowski, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 237.
• [45] J. R. Bleeke, E. L. Muetterties, ibid., 1981, 103, 556.
• [46] a) J. Halpern, Pure Appl. Chem, 1987, 59, 173; b) R. Wilczyński, W. A. Fordyce, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2066; c) W . A. Fordyce, R. Wilczyński, J. Halpern, J. Organomet. Chem., 1985, 296, 115.
• [47] D. E. Linn, J.Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2969.
• [48] A. F. Borowski, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Proc. 11th Internat. Symp. Homog. Catal. St. Andrews, 1998, P 64.
• [49] A. F. Borowski, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, przygotowywana do druku.
• [50] a) J. S. Yu, B. C. Ankianiec, M . T. Nguyen, I. P . Rothwell, J. Am . Chem. Soc., 1992, 114, 1927; b) B. G. Ankianiec, P. E. Fanwick, L .P. Rothwell, ibid., 1991, 113, 4710. c) J. S. Yu, I. P. Rothwell, J. Chem. Soc., Chem. Comm un. 1992, 632.
• [51] a) B. D . Staffey , R. W . Chesnut. J. L. Kerschner, P. J. Pellechia, P. E. Fanwick. I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 378; b) B. D . Steffey, I. P . Rothwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 213.
• [52] F. P. Pruchnik, M . Zuber, K . Wajda-Hermanowicz, A. Litewka-Kobyłka, G . Kluczewska-Patrzałek, Pol. J. Chem ., 1989, 63, 631.
• [53] E. G . Fidalgo, L. Passeraud, G . Süss-Fink. J. Mol. Catal. A, 1998, 132, 5.
• [54] L. Plasseraud, G. Süss- Fink, J. Organomet. Chem., 1997, 539, 163.
• [55] a) J. Blum, I. Amer, A. Zoran, Y. Sasson, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4139. b) J. Blum, I. Amer, K. P. C. Vollhardt, H. Schwarz , H. Höhne, J. Org. Chem., 1987, 52, 2804. c) I. Amer, H. Amer, R. Ascher, J. Blum, Y. Sasson, K . P. C. Vollhardt, J. Mol. Catal., 1987, 39, 185.
• [56] P. J. Dyson, D . J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun., 1999, 25.

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).