Ilościowe kryteria aromatyczności [Cz.2 art.: Aromatyczność : podstawowe pojęcia współczesnej chemii organicznej (Wiad.Chem. 2000, Nr 5-6)]

Cyrański, M.K.; Krygowski, T.M.

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Ilościowe kryteria aromatyczności [Cz.2 art.: Aromatyczność : podstawowe pojęcia współczesnej chemii organicznej (Wiad.Chem. 2000, Nr 5-6)]

Autorzy

Cyrański M.K. , Krygowski T.M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Quantitative criteria of aromaticity

Języki publikacji

Abstrakty

Aromataic character is manifested in p-electron systems by particular physicochemical properties: an increase of stability, averaging of bond lengths, particular magnetic properties and chemical reactivity preffering retention of the p-electron structure. These properties are used for definitions of quantative measures of aromaticity (indices of aromaticity). In principle they do not always predict the aromatic character in a uniform way. Additionally each of the used criteria is biased by some inadequacies or lack of generality. The energetic criterion defined as resonance energy or aromatic stabilisation energy measures the total aromaticity and strongly depends on the choice of reference states and/or reactions,). The same is true for the magnetic criterion - exaltation of the diamagnetic susceptibility. Geometric parameters seem to be the most general and may be used for estimation of both local and global aromatic character. Each of the criteria may be used providing a proper reference state can be defined. Application of variously defined indices of aromaticity is critcally discussed.

Słowa kluczowe

aromatyczność indeksy aromatyczności

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2000

Tom

[Z] 54, 7-8

Strony

533--564

Opis fizyczny

schem., wykr., tab., bibliogr. 148 poz.

Twórcy

autor

Cyrański M.K.

Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa

autor

Krygowski T.M.

Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa

Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa

Bibliografia

[1] T M. Krygowski, Wiad. Chem., 1975, 29, 113.
[2] V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity, Electronic and Structural Aspects, J. Wiley & Sons, New York 1994.
[3] T. M. Krygowski, J. Kruszewski, Ilościowe kryteria aromatyczności, Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej i Fizycznej Politechniki Wrocławskiej, Wydawnictwo Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1978.
[4] P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6317.
[5] H. Jiao, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 2383.
[6] S. T. Howard, T. M. Krygowski, Can. J. Chem., 1997, 75, 1174.
[7] T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, Z. Czarnocki, G. Hafelinger, A. R. Katritzky, Tetrahedron, 2000, 56, 1783.
[8] J. Kruszew ski, T. M. Krygow ski, Soc. Sci. Lodz. Acta Chim., 1973, 18, 165.
[9] L. Pauling, J. Sherman, J. Chem. Phys., 1933, 1, 606.
[10] Z. Zhou, Int. Rev. Phys. Chem., 1992, 2, 243.
[11] G. B. Kistiakowsky, J. R. Ruhoff, H. A. Smith, W. E. V aughan, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 146.
[12] P. v. R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem, 1996, 68, 209.
[13] J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, London, 1970.
[14] A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem, 1998, 63, 5228.
[15] A. Streitwieser, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley, New York 1961.
[16] W. Kołos, Chemia kwantowa, PWN, Warszawa 1976.
[17] D. Levis, D. Peters, Facts and Theories of Aromaticity, Macmillan, London 1975.
[18] M. J. S. Dewar, G. J. Gleicher, J. Am. Chem. Soc, 1965, 87, 692.
[19] M. J. S. Dewar, C. deLlano, ibid., 1969, 91, 789.
[20] M. J. S. Dewar, A. J. Harget, N. Trinajstic, ibid., 1969, 91, 6321.
[21] B. A. Hess, L. J. Schaad ibid., 1983, 105, 7500.
[22] J. Ciosłowski, Int. J. Quant. Chem, 1987, 31, 581.
[23] B. A Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 305.
[24] B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Educ, 1974, 51, 640.
[25] B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 2413.
[26] B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Org. Chem, 1976, 41, 3058.
[27] B. A. Hess, L. J. Schaad, C. W. Holyoke, Tetrahedron, 1972, 28, 3657.
[28] B. A. Hess, L. J. Schaad, C. W. Holyoke, ibid., 1972, 28, 5299.
[29] B. A. Hess, L. J. Schaad, ibid., 1975, 31, 295.
[30] I. Gutman, M. Milun, N. Trinajstic, J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 1692.
[31] N. Trinajstic, Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals, D. Bonchev, D. H. Rouvray (red.), Abacus Press/Gordon and Breach Science Publ, New York 1991.
[32] M. Randić, Chem. Phys. Lett, 1976, 38, 68.
[33] M. Randić, J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 444.
[34] M. Randić, D. Plavsic, N. Trinajstic, J. Mol. Struct, 1989, 185, 249.
[35] D. J. Klein, T. G. Schmalz, G. E. Hite, W. A. Seitz, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 1301.
[36] M. Randić, S. Nikolić, N. Trinajstic, Croat. Chem. Acta, 1987, 60, 595.
[37] J. I. Aihara, J. Mol. Struct. (Theochem), 1994, 324, 1.
[38] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. G ill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheesman, T. Keith, G. A. Peterson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. C hallacom be, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox. J. S. Binkley. D. J. Defrees. J. Baker. J. P. Stewart. M. Head -Gordon, C. Gonzales, J. A. Pople, Gaussian 94; Gaussian Inc. Pittsburg PA, 1995.
[39] W. J. Hehre, R. Ditchfield , L. Radom, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4869.
[40] P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1976, 11, 1222.
[41] P. George, C. W. Bock, M. Trachtman, J. Chem. Educ., 1984, 61, 225.
[42] W. J. Hehre, R. T. McIver, Jr., J. A. Pople, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7162.
[43] P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, Theor. Chim. Acta, 1975, 38. 121.
[44] N. Matsunaga, T. R. Cundari, M. W. Schmidt, M. S. Gordon, ibid., 1992, 83, 57.
[45] P. v. R. Schleyer, M. N. Glukhovtsev, Chem. Phys. Lett., 1992, 198, 547.
[46] R. L. Disch , J. M. Schulman, ibid., 1988, 152, 402.
[47] P. George, C. W. Bock, M. Trachtman, Tetrahedron Lett.. 1985, 26, 5667.
[48] P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, Tetrahedron, 1976, 32, 1357.
[49] C. W. Bock, P. George, M. Trachtman, J. Phys. Chem., 1984, 88, 1467.
[50] R. C. Haddon, K. Raghavachari, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 289.
[51] P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, V. G. Malkin, O. L. Malkina, ibid., 1997, 119, 12699.
[52] P. v. R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 337.
[53] J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 939.
[54] M. M. Franci, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFees, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1982, 77, 3654.
[55] M. J. Frisch , J. A. Pople, J. S. Binkley, ibid., 1984, 80, 3265.
[56] F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson , O. Kennard, C. F. McRae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith, D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 187.
[57] A. Julg, Ph. F rançois, Theor. Chim. Acta, 1967, 7, 249.
[58] J. Kruszewski, Soc. Sci. Lodz. Acta Chim., 1970, 16, 77.
[59] P. v. R. Schleyer, Materiały konferencyjne z 8th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, Braunschweig, RFN, 1995, 7.
[60] C. W. Bird, Tetrahedron, 1985, 41, 1409.
[61] C. W. Bird, ibid., 1986, 42, 89.
[62] W. J. G ordy, J. Chem. Phys., 1947, 15, 305.
[63] C. W. Bird, Tetrahedron, 1987, 43, 4725.
[64] C. W. Bird, ibid., 1990, 46, 5697.
[65] C. W. Bird, ibid., 1992, 48, 335.
[66] C. W. Bird, ibid., 1992, 48, 1992.
[67] C. W. Bird, ibid., 1992, 48, 7857.
[68] C. W. Bird, ibid., 1993, 49, 8441.
[69] T. M. Krygowski, A. Ciesielski, C. W. Bird, A. Kotschy, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, 35, 203.
[70] M. Cyrański, T. M. Krygowski, Pol. J. Chem., 1995, 69, 1088.
[71] G. Subramanian, P. v. R. Schleyer, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 2638.
[72] T. M. Krygowski, M. Cyrański, Tetrahedron, 1996, 52, 10255.
[73] T. M. Krygowski, R. Anulewicz, M. K. Cyrański, A. Puchała, D. Rasała, ibid., 1998, 54, 12295.
[74] M. K. Cyrański, T. M. Krygowski, C. W. Bird, ibid., 1998, 54, 9711.
[75] K . Jug, A. Koster , J. Phys. O rg. C hem ., 1991, 4, 163.
[76] T. M . Krygowski, M . Cyrański, Aromatic Character of Carbocyclic n-Electron Systems Deduced from Molecular Geometry, Advances in Molecular Structure Research, I. Hargittai, M. Hargittai (red.), vol. 3, 227, JAI Press, 1997.
[77] A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soed.. 1985, 867.
[78] A. F. Pozharskii, Theoretical Principles of Heterocyclic Chemistry, Khimia, Moscow 1985.
[79] T. M . Krygowski , A. Ciesielski , M. Cyrański, Chem . Papers (Bratislava), 1995, 49(3), 128.
[80] T. M . Krygowski, A. Ciesielski, M . Cyrański, J. Mol. Struct., 1996, 374, 277.
[81] T. M . Krygowski, M . Cyrański, Tetrahedron, 1996, 52, 1713.
[82] J. Kruszewski, T. M . Krygowski, Tetrahedron Lett., 1972, 3842.
[83] T. M . Krygowski , J. Chem . Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 70.
[84] E. Clar , The Aromatic Sextett, Wiley, London 1972.
[85] A. Mrozek, Badania strukturalne pochodnych 1,3,4-tiadiazoli i pochodnych akrydyny jako podstawa analizy struktura - reaktywność, rozprawa doktorska w Instytucie Chemii Ogólnej i Ekologicznej Politechniki Łódzkiej, Łódź, 1997.
[86] A. Jarmuła , R. Anulewicz, A. Leś, M . K . Cyrański, L. Adamowicz, M . Bretner, K . Felczak, T . Kulikowski, T. M . Krygowski, W . Rode, Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1382, 277.
[87] A. Jarmuła, M . K . Cyrański, A. Leś, T. M . Krygowski, W. Rode, Pol. J. Chem. 1998, 72, 1958.
[88] M . K. Cyrański , Ocena charakteru aromatycznego układów n-elektronowych z uwzględnieniem separacji wkładu energetycznego i geometrycznego, rozprawa doktorska na Wydziale Chemii Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, 1998.
[89] H .-B. Burgi, E. Blanc, D . Schwarzenbach, S. Liu, Y. Lu, M . M . Kappes, J. Iber, Angew . Chem. Int. Ed., 1992, 31, 640.
[90] L. Weber, K . Reizig, R. Boese, M . Polk , Organometallies, 1986, 5, 1098.
[91] P. Seiler, J. D . Dunitz, Acta Cryst., 1982, B38, 1741.
[92] V. Elser, R. C. Haddon , Nature, 1987, 325, 792.
[93] A. Pasquarello, M . Schulter, R. Haddon, Science, 1992, 257, 1660.
[94] M . Prato, T. Suzuki, F. Wudl, V. Lucchini, M. Maggini, J. Am . Chem . Soc., 1993, 115, 7876.
[95] T. M . Krygowski, A. Ciesielski, B. Świrska, P. Leszczyński, Pol. J. Chem ., 1994, 68, 2097.
[96] T. M . Krygowski, B. Stępień, R. Anulewicz-Ostrowska, T. Dziembowska, Tetrahedron, 1999, 55, 5457.
[97] T. M . Krygowski, B. Stępień , R. Anulewicz-Ostrowska, M. K. Cyrański, S. J. Gabowski, Z. Rozwadowski, T. Dziembowska, Coli. Czech. Chem . Comm ., 1999.
[98] I. D . Madura, T. M . Krygowski, M . K . Cyrański, Tetrahedron, 1998, 54, 14913.
[99] H . S. Johnston, C. Parr, J. Am . Chem . Soc., 1963, 85, 2544.
[100] L. Pauling , J. Am . Chem . Soc., 1947, 69, 542.
[101] T. M . Krygowski, M . K. Kalinowski, I. Turowska - Tyr , P. C. Hilberty, P. Milart, A. Silvestro, R. D . Topsom, S. Daehne, Struct. Chem., 1991, 2, 71.
[102] J. B. Pedley, R. D. Naylor , S. P. Kirby , Thermodynamical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, London 1986.
[103] K . Jug, J. Org. Chem ., 1983, 48, 1344.
[104] Z. Kęcki, Podstawy spektroskopii molekularnej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1992.
[105] D . J. Wilson, V. Boekelheide, W. Jr. Griffin, J. Am . Chem . Soc., 1960, 82, 6302.
[106] C. K. Ingold , Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Cornell University Press, Ithaca 1969.
[107] F. Sondheimer, Pure Appl. Chem., 1972, 28, 331.
[108] D. Lloyd , Son-Benzenoid Conjugated Carbocyclic Compounds, Elsevier, A m sterdam 1984.
[109] J. Młochowski, Chemia związków heterocyklicznych, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1994.
[110] W. H. Flygare , Chem. Rev.. 1974, 74. 653.
[111] A. A. Bother - By , J. A. Pople , Rev Phys. Chem., 1965, 16, 43.
[112] W. Kutzelnigg, lsr. J. Chem., 1980, 19, 193.
[113] F. London, J. Phys. Radium. 1937. 8, 397.
[114] R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789.
[115] K. Woliński, J. F. Flinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251.
[116] L. Salem, The Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems, Benjamin, New York 1966.
[117] T. G . Schmalz, C. L. Norris, W. H. Flygare, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7961.
[118] H. J. Dauben, J. D. Wilson, J. L. Laity , ibid., 1968, 90, 811.
[119] P. W. Selwood, Magnetochemistry, Interscience, New York 1956.
[120] W. Haberdietzl, Angew. Chem. Int. Ed., 1966, 5, 288.
[121] B. Maoche, J. Gayoso, O. Ouamerall, Rev. Roum . Chim., 1984, 29, 613.
[122] M . K. Cyrański, T. M . Krygowski, M . Wisiorowski, N. J. R. v. E. Hommes, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem . Int. Ed., 1998, 37, 177; A ngew. Chemie, 1998, 110, 187.
[123] H. Jiao, P. v. R. Schleyer, Y. Mo, M . A. Mc Allister, T. T. Tidwell, J. Am . Chem . Soc., 1997, 119, 7075.
[124] M . K. Cyrański, T. M . Krygowski, S. Sild, S. N . Denisenko, A. R. Katritzky, wysłane do druku.
[125] M . Buhl, W. Thiel, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, M . Saunders, F. A . L. Anet, J. Am. Chem. Soc., 1989, 116, 7429.
[126] M . Buhl, C. van Wullen, Chem. Phys. Lett., 1995, 247, 63.
[127] H. Jiao, P. v. R. Schleyer, Aromaticity: Evidence from Magnetic Criteria, AIP Conference Proceedings 330, E. C. C. C. I. Computational Chemistry; F . Bernadi, J.-L. Rivail (red.), American Institute of Physics, Woodbury, New York 1995.
[128] D . Lloyd, D. R. Marshall, Angew. Chem . Int. Ed., 1972, 11, 404.
[129] S. Clementi, P. P. Forsythe, C. D. Johnson, A R. Katritzky, B. Terem, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1974, 399.
[130] T. Ohmae, K. Nishikawa, K. Deguchi, S. Aono, Bull. Chem. Soc. Japan, 1981,54, 2857.
[131] L. R. Nudy. C. Schieber, F. R. Longo, V. S. Agarwala, Heterocycles, 1987, 26, 1797.
[132] W. T. Dixon, J. Chem. Soc., 1970, B4, 612.
[133] J. Kruszewski, T. M . Krygowski, Tetrahedron Lett., 1970, 319.
[134] J. M. Bofill, J. Gastels, S. Olivella , A. Sole, J. Org. Chem ., 1988, 53, 5149.
[135] P. J. Garatt, Aromaticity, Wiley Inc., ew York 1986.
[136] W. C. Herndon, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 817.
[137] D. Biermann, W. Schmidt, J. Am. Chem . Soc., 1980, 102, 3163, 3173.
[138] A. Albert, Heterocyclic Chemistry. An Introduction, University of London, The Athlone Press, 1968.
[139] C. Mihart, M . Mracec, Z. Simon, Rev. Roum. Chim., 1983, 28, 3.
[140] C. Minot, J. Phys. Chem., 1987, 91, 6380.
[141] Z. Zhou, R. G . Parr, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7371.
[142] Z. Zhou, R. G. Parr, J. F. Garst, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4843.
[143] R. G . Pearson, J. Org. Chem., 1989, 54, 1423.
[144] R. C. Haddon, T. Fukunaga, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1191.
[145] L. Komorowski, Chem . Phys., 1987, 114, 55.
[146] L. Komorowski, Structure and Bonding, 1993, 80, 45.
[147] C. W . Bird, Tetrahedron, 1996, 52, 9945.
[148] C. W. Bird, ibid., 1997, 53, 3319.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0008-0072