Elektrochemiczne właściwości fulerenow i ich pochodnych w roztworach

• Autorzy: Winkler Krzysztof

Warianty tytułu

EN

Electrochemical properties of fullerenes and their derivatives in solutions

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

(...) W badaniach fizykochemii fulerenów szczególnie wiele uwagi poświęcono ich właściwościom elektrochemicznym. Fulereny są doskonałymi akceptorami elektronów. Molekuły C60 i C70 ulegają wielostopniowej, odwracalnej redukcji z wytworzeniem stabilnych sześcioujemnie naładowanych jonów w dostatecznie ujemnym zakresie potencjałów. Nie mniej interesująca jest elektrochemia pochodnych fulerenów. Ze względu na doskonałą sferyczną symetrię oraz znajomość rozkładu poziomów elektronowych, cząsteczka C60 jest idealnym układem modelowym do testowania teorii heterogennego przeniesienia ładunku. Z elektrochemią wiąże się też wiele aspektów praktycznych. Powstające w warunkach elektrochemicznej redukcji ujemnie naładowane jony fulerenowe mogą stanowic reduktory w procesach syntezy organicznej. Wiele uwagi poświęcono też badaniu elektrochemicznych własności stałych faz fulerenowych. Praktycznym aspektem tych badań było określenie możliwości wykorzystania soli anionów fulerenowych jako elektrolitów w ogniwach galwanicznych. Prezentowana praca stanowi próbę usystematyzowania wyników badań dotyczących elektrochemicznych właściwości fulerenów w roztworach.

EN

Fifteen years after the discovery of fullerenes the volume of work in the field of fullerene chemistry continues to expand at an ever-increasing rate. The electrochemical behaviour of C60 and other fullerenes received considerable attention. Up to six reversible, one-electron reduction steps have been observed for C60 and C70, while only one, oxidation step at quite positive potential , has been detected. These results are in accordance with the theoretical predictions based on the energy levels distribution in fullerene molecules. The electron transfer processes are coupled with the ion-pair formation reactions. Heteroelectrochemical behavior of higher fullerenes has been also reported. Significant differences in oxidation and reduction potentials have been observed for isomers of higher fullerenes. Electrochemical properties of fullerene derivatives depend on a degree of inductive effect and the number of adducts bonded to the fullerene cage. The electrochemical properties of five distinct types of derivatives have been studied: metallofullerenes, inclusion complexes, transition metal complex adducts and inorganic and organic group adducts. (...) The electrochemistry of organofullerenes is very similar to C60 with a negative shift in the reversible reduction potentials mainly due to the inductive effect of the adducts. Commonly , three-, five- or six-membered rings outside the fullerene cage are formed by 1,2 addition of organic compounds. For five-member ring derivatives the electrochemically induced cyclopropane-fulleroid isomerization has been observed. Among the C60 containing dimers only C120O exhibits the electrochemical behaviour indicating the electronic communication between fullerene units. C120 dimer is unstable and after first reduction step decomposes with the formation of neutral C60 and C60- ion. This paper review the results of the investigation of electrochemical properties of fullerenes and their derivatives.

Słowa kluczowe

PL

fulereny; elektrochemia

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 1999
• Tom: [Z] 53, 7-8
• Strony: 479--528
• Opis fizyczny: Bbliogr. 154 poz., wykr.

Twórcy

autor

Winkler Krzysztof

• Instytut Chemii, Uniwersytet w Bialymstoku al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok

• Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku al. Piłsudskiego 11/4, 15-443 Białystok

Bibliografia

• [1] H. W. Kroto, J. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature, 1985,318,162
• [2] A. F. Hebard, Physics Today, 1992, 45, 26.
• [3] P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. S. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner, J. D. Thompson, Science, 1993, 253, 301.
• [4] Y. Wang, Nature, 1992, 356, 585.
• [5] F. D. Weiss, S. C. O'Brien, J. L. Eikind, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4464.
• [6] J. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, L. Wang, J. M. Aldorf, R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1991, 95, 7564.
• [7] R. S. Ruoff, D. C. Lorents, B. Chan, R. Malhotra, S. Subramoney, Science, 1993, 259, 346.
• [8] S. Subramoney, R. S. Ruoff, B. Chan, D. C. Lorents, R. Malhotra, M. J. Dyer, K. Parvin, Carbon, 1994, 32, 507.
• [9] R. J. Meilunas, R. P. H. Chang, S. Z. Liu, M. M. Kappens, Appl. Phys. Lett., 1991, 59, 3461.
• [10] A. V. Hamza, M. Balooch, R. J. Tench, M. A. Schildbach, R. A. Hawley-Fedder, H. W. H. Lee, C. McConaghy, J. Vac. Sci. Technol. B, 1993, 11, 763.
• [11] A. F. Hebard, C. B. Eom, R. M. Fleming, Y. J. Chabal, A. J. Muller, S. H. Glarum, G. J. Pietsch, R. C. Haddon, A. M. Mujsce, M. A. Paczkowski, G. P. Kochanski, Appl. Phys. A - Solids & Surf., 1993, 57, 299.
• [12] S. Iijama, Science, 1991, 354, 56.
• [13] P. M. Ajayan, S. Iijama, Nature, 1993, 361, 333.
• [14] S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. K. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506.
• [15] H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, ibid., 1993, 115, 7918.
• [16] K. C. Hwang, D. Mauzerall, Nature, 1993, 361, 138.
• [17] J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, Y. Rubin, F. N. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Wheetten, J. Phys. Chem., 1991, 95, 11.
• [18] Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3978.
• [19] F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, ibid., 1995, 117, 1422.
• [20] S. A. Lerke, B. A. Parkinson, D. H. Evans, P. J. Fagan, ibid., 1992, 114, 7807.
• [21] K. Winkler, D. A. Costa, A. L. Balch, W. R. Fawcett, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17431.
• [22] W. R. Fawcett, M. Opallo, M. Fedurco, J. W. Lee, J. Electroanal. Chem., 1993,344, 375.
• [23] Y. Huang, D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 367.
• [24] T. Fuchigami, M. Kasuga, A. Konno, J. Electroanal. Chem., 1996, 411, 115.
• [25] F. D'Souza, J. Choi, W. J. Kutner, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electro-chemical Society, Inc., Pennington 1998, 1260.
• [26] F. D'Souza, J. Choi, Y.-Y. Hsieh, K. Shriever, W. J. Kutner, J. Phys. Cheim B, 1998, 102, 212.
• [27] F. D'Souza, J. Choi, W. J. Kutner, ibid., 1998, 102, 4247.
• [28] J. Chlistunoff, D. Cliffel, A. J. Bard, Thin Sold Films, 1995, 257, 166.
• [29] R. C. Haddon, L. E. Brus, K. Raghavachari, Chem. Phys. Lett., 1986, 125, 459.
• [30] R. E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N. E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O'Brien, C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A. Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1990, 94, 8634.
• [31] P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1050.
• [32] D. Dubois, K. M. Kadish, S. Flanagan, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, L. J. Wilson, ibid., 1991, 113, 4364.
• [33] R. D. Johnson, G. Meijer, D. S. Bethune, ibid., 1990, 112, 8983.
• [34] D. Dubois, K. M. Kadish, S. M. Flanagan, L. J. Wilson, ibid., 1991, 113, 7773.
• [35] K. Meerholz, P. Tschunscky, J. Heinze, J. Electroanal. Chem., 1993, 347, 425.
• [36] F. Zhou, C. Jehoulet, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 11004.
• [37] T. Ohsawa, T. Saji, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 781.
• [38] C. Jeboulet, A. J. Bard, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5456.
• [39] Q. Xie, F. Arias, L. Echegoyen, ibid., 1993, 15, 9818.
• [40] V. Krishnan, G. Moninot, D. Dubois, W. Kutner, K. M. Kadish, J. Electroanal. Chem., 1993, 356, 93.
• [41] B. Soucaze-Guillous, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1994, 1020.
• [42] B. Soucaze-Guillous, W. Kutner, T. M. Jones, K. M. Kadish, J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 550.
• [43] L. Fan, Y. Li, Y. Li, D. Zhu, Fullerene Sci. Tech., 1997, 5, 1563.
• [44] W. R. Fawcett, M. Opallo, M. Fedurco, J. W. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 196.
• [45] M. V. Mirkin, L. O. S. Bulhoes, A. J. Bard, ibid., 1993, 115, 201.
• [46] M. J. Weaver, X. Gao, J. Phys. Chem., 1993, 97, 332.
• [47] N. Oyama, S. Kikuyama, T. Tatsuma, J. Electroanal. Chem., 1993, 344, 367.
• [48] G. Diao, Z. Zhang, ibid., 1996, 414, 177.
• [49] P. Los, P. G. Bruce, D. Stewart, C. Vincent, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1997, 117.
• [50] G. E. McManis, N. N. Golvin, M. J. Weaver, J. Phys. Chem., 1986, 90, 6563.
• [51] A. S. Baranski, K. Winkler, W. R. Fawcett, J. Electroanal. Chem., 1991, 313, 367.
• [52] K. Winkler, A. S. Baranski, W. R. Fawcett, J. Chem. Soc, Faraday Trans., 1996, 92, 3899.
• [53] F. Diederich, R. L. Whetten, Acc. Chem. Res, 1992, 25, 119.
• [54] Y. Yang, F. Arias, L. Echegoyen, L. P. F. Chibante, S. Flanagan, A. Robertson, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 7801.
• [55] J. R. Colt, G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett, 1992, 199, 505.
• [56] C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Ruttimann, J. Cras- sous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am Chem. Soc., 1998, 120, 7860.
• [57] P. B. Burbank, J. R. Gibson, H. C. Dorn, M. R. Anderson, J. Electroanal. Chem., 1996, 417, 1.
• [58] P. L. Boulas, M. T. Jones, R. S. Ruoff, D. C. Lorents, R. Malhotra, D. S. Tse, K. M. Kadish, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7573.
• [59] M. D. Diener, J. M. Alford, Nature, 1998, 393, 668.
• [60] W. E. Billups, M. A. Ciufolini (red.), Buckminsterfullerens, VCH, Weinheim 1993.
• [61] R. Taylor, (red.), The Chemistry of Fullerenes, World Scientific, London 1995.
• [62] A. Hirsh, The Chemistry of Fullerenes, Thiame, Stuttgart 1994.
• [63] G. S. Hammond, V. J. Kuch (red.), Fullerenes. Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters, American Chemical Society, Washington DC 1992.
• [64] M. S. Dresseihaus, G. Dresselhaus, P. C. Eklund, Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic Press, San Diego 1995.
• [65] T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, A. Achiba, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11006.
• [66] K. Kikuchi, Y. Nakao, S. Suzuki, Y. Achiba, T. Suzuki, Y. Muruyama, ibid., 1994, 116, 9367.
• [67] T. Suzuki, K. Kikuchi, Y. Nakao, S. Suzuki, Y. Achiba, K. Y amamoto, T. Furusa- ka, T. Takahashi, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Ful¬lerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1995, 259.
• [68] S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc, Pennington 1995, 747.
• [69] T. Suzuki, Y. Muruyama, T. Kato, K. Kikucbi, Y. Nakao, Y. Achiba, K. Kobaya¬shi, S. Nagase, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1094.
• [70] T. Suzuki, K. Kikuchi, F. Oguri, Y. Nakao, S. Suzuki, Y. Achiba, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Tetrahedron, 1996, 52, 4973.
• [71] K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, T. Akasaka, T. Suzuki, Y. Muruya¬ma, J. Phys. Chem., 1994, 98, 12831.
• [72] M. R. Anderson, H. C. Dorn, S. Stevenson, P. B. Burbank, J. R. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 437.
• [73] U. Kirbach, L. Dunsch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2380.
• [74] S. Nagase, K. Kobayashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1837.
• [75] T. Anderson, K. Nilsson, M. Sundahl, G. Westman, O. Wennerstrom, ibid., 1992, 604.
• [76] Z.-I. Yoshida, H. Takekuma, S.-I. Takekuma, Y. Matsubara, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1597.
• [77] P. Boulas, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem., 1994, 98, 1282.
• [78] S. S hink ai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 2587.
• [79] T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 699.
• [80] R. M. Williams, J. M. Zwisr, J. W. Verhoeven, G. H. Nachtegaal, A. P. M. Kent- gens, J. Am. Chem. Soc., 1944, 116, 6965.
• [81] F. Diederich, J. Effing, U. Jonas, L. Jullien, T. Plesnivy, H. Ingsdorf, C. Thilgen, D. Weinstein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1599.
• [82] M.-X. Li, N.-Q. Li, Z.-N. Gu, X.-H. Zhou, Y.-L. Sun, Y.-Q. Wu, Electrochim. Acta, 1996, 41, 2897.
• [83] M.-X. Li, N.-Q. Li, Z.-N. Gu, X.-H. Zhou, Y.-L. Sun, Y.-Q. Wu, Anal. Chim. Acta, 1997, 356, 225.
• [84] Z. Chen, J. M. Fox, P. A. Gale, A. J. Pilgrim, P. D. Beer, M. J. Rosseinsky, J. Electroanal. Chem., 1995, 392, 101.
• [85] R. S. Koefod, C. Xu, L. Chuanjing, S. Wenyuan, J. R. Shapley, M. G. Hill, K. R. Mann, J. Phys. Chem., 1992, 96, 2928.
• [86] S. A. Lerke, D. H. Evans, P. J. Fagan, J. Electroanal. Chem., 1995, 383, 127.
• [87] T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 103.
• [88] H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 265.
• [89] P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol., 1994, 60, 537.
• [90] N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Diederich-Buchecker, L. Flamigni, G. Mar-coni, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J., 1998, 4, 406.
• [91] M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, ibid., 1998, 4, 1992.
• [92] D. Armspach, E. C. Constable, F. Diederich, C. E. Housecroft, J.-F. Nierengarten, ibid., 1998, 4, 723.
• [93] T. F. Guarr, M. S. Meier, V. K. Vance, M. Clayton, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 9862.
• [94] P. Boulas, F. D’Souza, C. C. Henderson, P. A. Cahill, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem., 1993, 97, 13435.
• [95] M. E. Niyazymbeto v, D. H. Evans, S. A. Lerke, P. A. Cahill, C. C. Henderson, ibid, 1994, 98, 13093.
• [96] F. Zhou, G. J. Van Berkel, B. T. Donovan, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5485.
• [97] N. Liu, H. Touhara, Y. Mario, D. Komichi, F. Okino, S. Kawasaki, J. Electrochem. Soc., 1996, 143, L214.
• [98] T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1359.
• [99] C. Caron, R. Subramanian, F. D’Souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, ibid., 1993, 115, 8505.
• [100] F. D’Souza, C. Caron, R. Subramanian, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1994, 768.
• [101] A L. Balch, B. Cullison, W. R. Fawcett, A. S. Ginwalla, M. Olmstead, K. Wink¬ler, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 2287.
• [102] M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, G. Sandona, G. Farnia, M Meneghetti, C. Pecile, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1994, 1165.
• [103] T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, O. Almarsson, Science, 1991, 254, 1186.
• [104] T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7301.
• [105] D. H. Evans, S. A. Lerke, [w:] Fullerenes. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, K. M. Kadish, R. S. Ruoff (red.), The Electrochemical Society, Inc., Pennington 1994, 1087.
• [106] M. Prato, T. Suzuki, M. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1594.
• [107] K. Komatsu, Y. Murata, N. Sugita, K. Takeuchi, T. S. M. Wan, Tetrahedron Lett., 1993, 8473.
• [108] K. Winkler, D. A. Costa, A L. Balch, W. R. Fawcett, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17431.
• [109] C. C. Henderson, P. A. Cahill, Science, 1993, 259, 1885.
• [110] S. Balenveg, R. Gleiter, W. Kratschmer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3737.
• [111] C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, R. A. Assiuk, P. A. Cahil, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786. '
• [112] C. Ruchardt, M. Gerst, J. Ebenhock, H.-D. Bechkaus, E. E. B. Campbell, R. Tell- gmann, H. Schwartz, T. Weiske, ibid., 1993, 32, 584.
• [113] R. E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N. E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O’Brien, C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Wilson, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1990, 94, 8634.
• [114] D. E. Cliffel, A. J. Bard, ibid, 1994, 98, 8140.
• [115] P. J. Fagan, P. J. Krusic, D. H. Evans, S. A Lerke, E. Johnston, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9697.
• [116] S. A. Lerke, D. H. Evans, P. J. Fagan, J. Electrochem. Soc., 1997, 144, 4223.
• [117] K. Komatsu, Y. Murata, N. Sugita, T. S. M. Wan, Chem. Lett., 1994, 635.
• [118] H. Nagashima, M. Saito, Y. Kato, H. Goto, E. Osawa, M. Haga, K. Itoh, Tetra¬hedron, 1996, 52, 5053.
• [119] T. Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudl, T. Suzuki, H. Yu, J. Org. Chem., 1996, 61, 1306.
• [120] M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8364.
• [121] M. Keshavarz, B. Knight, R. C. Huddon, F. Wudl, Tetrahedron, 1996, 52, 5149.
• [122] M. D. Guldi, H. Hungerbuhler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem, 1995, 99, 9380.
• [123] M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martin, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki, F. Wudl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 9380.
• [124] F. Paducci, M. Marcaccio, S. Roffia,G. Orlandi, F. Zebetto, M. Prato, M. Mag-gini, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6572.
• [125] T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, O. Almarsson, ibid., 1992, 114, 7300.
• [126] C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1334.
• [127] J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeg, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem., 1995, 60, 532.
• [128] S. Shi, K. C. Khemani, Q. C. Li, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10656.
• [129] S. Ravaine, F. Vicentini, M. Mauzac, P. Delhaes, New J. Chem., 1995, 19, 1.
• [130] F. Wudl, T. Suzuki, M. Prato, Synt. Met., 1993, 59, 297.
• [131] K. Komatsu, A. Kagayama, Y. Murata, N. Sugita, K. Kobayashi, S. Nagase, T. S. M. Wan, Chem. Lett., 1993, 2163.
• [132] W. W. Win, M. Kao, M. Eiermann, J. J. McNamara, F. Wudl, J. Org. Chem., 1994, 59, 5871.
• [133] R. Kessinger, M. Gomez-Lopez, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Soc., 1998, 120, 8545.
• [134] R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Ruttimann, L. Echegoyen, F. Die¬derich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1919.
• [135] J.-P. Bourgeois, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, ibid., 1998, 37, 2118.
• [136] J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, ibid., 1998, 37, 1934.
• [137] G. Shick, T. Grosser, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2289.
• [138] G. Shick, A. Hirsch, H. Mauser, T. Clark, Chem. Eur. J„ 1996, 2, 935.
• [139] M. Prato, Q. Li, F. Wudl, V. Lucchini, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1148.
• [140] J. Zhou, A. Rieker, T. Grosser, A. Skiebe, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1.
• [141] M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589.
• [142] M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Tetrahedron, 1996, 52, 5221.
• [143] M. Iyoda, F. Sultana, S. Sasaki, M. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1929.
• [144] B. Jllescas, N. Martin, C. Seoane, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2015.
• [145] M. S. Meier, M. Poplawska, A. L. Compton, J. P. Shaw, J. P. Selegue, T. F. Guarr, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7044.
• [146] V. Brezova, A. Gugel, P. Rapta, A. Stasko, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16232.
• [147] A. Stasko, V. Brezova, S. Biskupic, K.-P. Dinse, R. Grob, M. Baumgarten, A. Gugel, P. Belik, J. Electroanal. Chem., 1997, 423, 131.
• [148] R. Taylor, D. R. Walton, Nature, 1993, 363, 685.
• [149] S. J. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 4919.
• [150] W. Bidell, R. G. Compton, J. C. Eklund, M. L. H. Green, T. O. Rebbitt, A. H. H. Stephens, J. Organomet. Chem., 1998, 562, 115.
• [151] S. Yamago, M. Yanagawa, H. Mukai, E Nakamura, Tetrahedron, 1996, 52, 5091.
• [152] J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. Gonzalez, F. Wudl, Science, 1995, 269, 1554.
• [153] A. L. Balch, D. A. Costa, W. R. Fawcett, K. Winkler, J. Phys. Chem., 1996,100, 4823.
• [154] G.-W. Wang, K. Komatsu, Y. Murata, M. Shiro, Nature, 1997, 387, 583.