Luliberyna, jej analogi oraz lutropina

Szewczuk, A.; Kurowska, E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Luliberyna, jej analogi oraz lutropina

Autorzy

Szewczuk A. , Kurowska E.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

Identyfikatory

Warianty tytułu

Luliberin, its analogs and lutropin

Języki publikacji

Abstrakty

The mammalian hormone (or factor) which releases luteinizing hormone (LH, lutropin) and follicle stimulating hormone (FSH, follitropin) was isolated from ovine and porcine hypothalami and identified as decapeptide with the following sequence: pGlu¹-His²-Trp³-Ser⁴-Tyr⁵-Gly⁶-Leu⁷-Arg⁸-Pro⁹-Gly¹⁰-NH₂. For synthesis of the luliberin (luteinizing hormone releasing hormone, LH-RH) and its analogs solid phase Merriefield technique and for puriffication reverse phase HPLC were usually applied. Until now thousands of LH-RH analogs were synthesized and some of them were applied in gynecology and oncology. Such achievements were possible through replacing proteinic L-amino acids in LH-RH molecule for nonproteinic synthetic, D-amino acids. The luliberin called also gonadoliberin (Gn-RH) plays an important role as regulator of reproduction. Secretion of lutropin (LH) by anterior pituitary celles in an pulsative manner is controlled by pulsative relese of LH-RH from hypothalamus. It was well established that the surge of LH at midcycle in woman urines is an authentic predicator of approaching ovulation. In gonades LH stimulates synthesis of sex steroid hormones. The well known luliberin analogs were: Buserelin (Suprefact), Zoladex (Goserelin) and Cetrorelix (SB75). They were applied for treatment of prostatic, ovarian and breast cancers, endometriosis and in vitro fertilization.

Słowa kluczowe

luliberyna lutropina synteza lubiryny analogi syntetyczne lubiryny leczenie nowotwory

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

1999

Tom

[Z] 53, 3-4

Strony

219--234

Opis fizyczny

Bibliogr. 123 poz.

Twórcy

autor

Szewczuk A.

Laboratorium Biochemii, Instytut Immunologii i Terapii Doświadczalnej Polskiej Akademii Nauk, ul. R. Weigla 12, 53-114 Wrocław

autor

Kurowska E.

Laboratorium Biochemii, Instytut Immunologii i Terapii Doświadczalnej Polskiej Akademii Nauk, ul. R. Weigla 12, 53-114 Wrocław

Bibliografia

[1] S. M. McCann, S. Taleisnik, H. M. Friedman, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1960,104, 432.
[2] H. Matsuo, Y. Baba, R. M. G. Nair, A. Arimura, A. V. Schally, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1971, 43, 1334.
[3] R. Burgus, M. Butcher, M. Amoss, N. Ling, M. Monahan, J. Rivier, R. Fellows, R. Blackwell, W. Vale, R. Giullemin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1972, 69, 278.
[4] P. D. Bailey, [w:] An Introduction to Peptide Chemistry, s. 152-166. J. Wiley and Sons, Chichester, New York 1990.
[5] T. Scott, M. Eagleson, [w:] Concise Encyclopedia of Biochemistry, 2nd ed., s. 525-526, Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1988.
[6] B. Rzeszotarska, 1. Kozłowska, Post. Biochem., 1980, 26, 411.
[7] A. S. Dutta, Drugs of the Future, 1988, 13, 43.
[8] P. M. Conn, W. F. Crowley, Ann. Rev. Med., 1994, 45, 391.
[9] V. M. Kolb, Prog. Drug. Res., 1994, 42, 40.
[10] K. Kochman, A. Gajewska, Acta Neurobiol. Exp., 1996, 56, 753.
[11] A. V. Schally, A. M. Comaru-Schally, Adv. Drug Deliv. Rev., 1997, 28, 157.
[12] A. E. Herbison, Endocr. Rev., 1998, 19, 302.
[13] F. J. Lopez, I. J. Merchenthaler, M. Moretto, A. Negro-Vilar, Cell. Mol. Neurobiol 1998, 18, 125.
[14] H. Matsuo, A. Arimura, R. M. G. Nair, A. V. Schally, Biochim. Biophys. Res. Commun., 1971, 45, 822.
[15] E. Masiukiewicz, B. Rzeszotarska, J. Prakt. Chem, 1991, 333, 41.
[16] U. Słomczyńska, T. J. Leplawy, M. T. Leplawy, Z. Naturforsch., 1992, 47, Teil B, 1424.
[17] U. Kaiser, E. Sabbagh, M. T. Chen, W. W. Chin, B. D. Saunders, J. Biol, Chem, 1998 273, 12943.
[18] A. J. Gore, J. L. Roberts, Front Neuroendocrinol., 1997, 17, 209.
[19] S. L. Petersen, S. McCrone, M. Keller, S. Shores, Endokrinology, 1995, 136, 3604.
[20] J. Blaakaer, Acta Pathol. Microbiol. Immunol. Scand., 1997, 105, suppl. 74, 5.
[21] H. Cardenas, T. Ordog, K. T. O'Byrne, E. Knobil, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1993,90, 9630.
[22] J. A. Maurer, S. Wray, J. Neurosci., 1997, 17, 9481.
[23] P. Mahachoklertwattana, J. Sanchez, S. L. Kaplan, M. M. Grumbach, Endocrinology, 1994, 134, 1023.
[24] R. B. Jaffe, S. Plosker, L. Marshall, M. C. Martin, Am. J. Obstet. Gynecol., 1990, 163, 1727.
[25] C. J. Molineaux, A. Lasdun, C. Michaud, M. Orłowski, J. Neurochem., 1988, 5, 624.
[26] R. A. Lew, M. Cowley, I. J. Clarke, A. I. Smith, J. Neuroendokrinol., 1997, 9, 707.
[27] H. A. Delemarre-Van de Waal, Clin. Endocrinol., 1993, 38, 473.
[28] N. Flinn, S. Coppard, W. Gibbons, A. Shaw, P. Artursson, I. Toth, [w:] Peptides 1996, Proc. Eur. Pept. Symp. 24th, s. 387.
[29] G. V. Nikiforovich, G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 42, 171.
[30] M. Bolanowski, M. Grabiński, Gin. Pol., 1985, 56, 779.
[31] M. Grabiński, M. Bolanowski, J. Zalewski, U. Zbrog, ibid., 1987, 58, 12.
[32] M. Grana-Barcia, J. Lado-Abeal, J. L. Liz-Leston, S. Lojo, A. Novo-Dominguez, J. A Aguilar-Fernandez, Hum. Reprod., 1998, 13, 525.
[33] G. P. Talwar, [w:] Encyclopedia of Immunology, 2nd ed., s. 640-648, P. J. Delves, J. M. Roitt (red.) Academic Press, 1998.
[34] M. Diwan, H. Dawar, G. P. Talwar, Prostate, 1998, 35, 279.
[35] G. P. Talwar, S. K. Gupta, V. Singh, D. Sahal, K. S. N. Iyer, O. Singh, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1985, 82, 1228.
[36] R. Saavedra, P. J. Bravo, J. L. Charli, P. Herion, Hybridoma, 1987, 6, 663.
[37] E. Domański, A. Gajewska, H. Kochman, E. Masiukiewicz, B. Rzeszotarska, K. Kochman, Endokrynol. Pol., 1994, 45, 147.
[38] M. D. Bi, K. S. Bhalia, J. Singh, J. Liq. Chromatogr. Rel. Tech., 1998, 21, 1503.
[39] S. S. Kakar, L. C. Musgrove, D. C. Devor, J. C. Sellers, J. D. Neill, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 189, 289.
[40] W. Konig [w:] Peptide and Protein Hormones, s. 11-36, VCH Verlagsgesellschaft mb. Weinheim, New York, Basel, Cambridge, 1993.
[41] N. Lamharzi, G. Halmos, P. Armatis, A V. Schally, Int. J. Oncol., 1998, 12, 671.
[42] B. E. Hawes, P. M. Conn, Clin. Chem., 1993, 39, 325.
[43] C. M. Bladon, R. Mitchell, S. A. Ogier, [w:] Peptides 1988, Proc. Eur. Pept. Symp. 20th, s. 595.
[44] K. Gerega, H. Kozłowski, E. Masiukiewicz, L. D. Pettit, S. Pyburn, B. Rzeszotarska, J. Inorg. Biochem., 1988, 33, 11.
[45] H. Kozłowski, E. Masiukiewicz, E. Potargowicz, B. Rzeszotarska, A. Walczewska-Sumorok, ibid., 1990, 40, 121.
[46] J. Billard, Mol. Cel. Endocrinol., 1996, 123, 163.
[47] A. V. Schally, D. H. Coy, A Arimura, Int. J. Gyneacol Obstet., 1980, 18, 318.
[48] J. Rivier, G. Kupryszewski, J. Varga, J. Porter, C. Rivier, M. Perrin, A. Hagler, Struthers, A. Corrigan, W. Vale, J. Med. Chem., 1988, 31, 677.
[49] C. Hoeger, P. Theobald, J. Porter, Ch. Miller, D. Kirby, J. Rivier, Methods Neurosci., 1991, 6, 3.
[50] A. Janecka, S. M Shan, C. Bowers, K. Folkers, Z. Naturforsch., 1993, 48, Teil B, 812.
[51] M. J. Karten, J. E. Rivier, Endocr. Rev., 1986, 7, 44
[52] A Ljungqvist, D. M. Feng, P. F. L. Tang, M. Kubota, T. Okamoto, Y. Zhang, C. Y. Bowers, W. A. Hook, K. Folkers, Biochem. Biophys. Res. Com., 1987, 148, 849.
[53] A. Janecka, T. Janecki, G Bowers, K. Folkers, Amino Acids, 1993, 5, 359.
[54] A. Janecka, T. Janecki, C. Bowers, K. Folkers, J. Med. Chem., 1995, 38, 2922.
[55] T. Janaky, A. Juhasz, Z. Rekasi, P. Sefozo, J. Piński, L. Bokser, G. Sarkalovic, S. Milovanovic, T. W. Redding, G. Halmos, A. Nagy, A. V. Schally, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 10203.
[56] T. V. Semko, S. V. Burov, G. P. Vlasov, [w.] Peptides 1996, Proc. Eur. Pept. Symp. 24th, s. 799.
[57] W. Bauer, R. Albert, U. Briner, G Bruns, P. Marbach, L. Tolcsvai, G. Vogt, G. Weckbecker, J. Pless, [w:] Peptides 1994, Proc. Eur. Pept. Symp. 23rd (Pub. 1995), s. 363-364.
[58] A. Friedrich, G. Joger, K. Radscheit, R. Uhmann, [w:] Peptides Symp. 22nd, s. 47.
[59] J. Zabrocki, U. Słomczyńska, M. T. Leplawy, W. J. Zhang, G. R. Marshall, [w:] Peptides 1996, Proc. Eur. Pept. Symp. 24th, s. 921.
[60] G. V. Nikiforovich, G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 42, 181.
[61] A. Muller, E. Busker, J. Engel, B. Kutscher, M. Bernd, A. V. Schally, Int. J. Pept. Protein Res., 1994, 43, 264.
[62] T. W. Redding, A. V. Schally, T. R. Tice, W. E. Meyers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 5845.
[63] M. Filicori, Drugs, 1994, 48, 41.
[64] H. M. Fraser, B. Bouchard, Trends Endocrinol. Metab., 1994, 5, 87.
[65] G. Jiang, Ch. Miller, S. C. Koerber, J. Porter, A. G. Craig, S. Bhattacharjee, P. Kraft, T. P. Burris, C. A. Campen, C. L. Rivieri, J. E. Rivier, J. Med. Chem., 1997, 40, 3739.
[66] J. E. Rivier, G. Jiang, J. Porter, C. A. Hoeger, A. G. Craig, A. Corrigan, W. Vale, C. L. Rivier, ibid., 1995, 38, 2649.
[67] G. Tolis, D. Ackman, A. Stellos, A. Mehta, F. Labrie, A. Fazekas, A. M. Comaru-Schally, A. V. Schally, Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1982, 79, 1658.
[68] F. M. Debruyne, G. A. Dijkman, D. C. H. Lee, W. P. J. Wities, J. Uroi., 1996,155,1352.
[69] G. Gonzalez-Barcena, B. M. Vadillo, M. A. Cortez, G. M. Fuentes, G I. Cardenas, A. M. Comaru-Schally, A. V. Schally, Urology, 1995, 45, 275.
[70] D. Gonzalez-Barcelona, B. M. Vadillo, O. F. Gomez, G. M. Fuentes, C. I. Cardenas, S A. Graaf, A. M. Comaru-Schally, A. V. Schally, Prostate, 1994, 24, 84.
[71] A. Juul, J. Muller, N. E. Skakkebaek, Eur. J. Endocrinol., 1997, 136, 401.
[72] R. J. Santen, A. Manni, H. Harvey, G Redmond, Endocr. Rev., 1990, 11, 221.
[73] S. Bassol, A. Barraza-Vazquez, M. P. Nava, R. Recio, Contraception 1997, 55, 311.
[74] H. Parmar, G. Rustin, R. H. Philips, S. L. Lightman, I. W. Hanham, A. V. Schally, Br. Med. J. Clin. Res. Ed., 1988, 296, 1229.
[75] G. Emons, O. Ortmann, H. M. Teichert, H. G. Fassl, U. Lohrs, S. Kullander, A. Kauppila, D. Ayalon, A. Schally, F. Oberheuser, Cancer, 1996, 78, 1452.
[76] G. Emons, A. V. Schally, Hum. Reprod., 1994, 9, 1364.
[77] T. Yano, J. Pinski, G. Haimos, K. Szepeshazi, K. Groot, A V. Schally, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1994, 91, 7090.
[78] L. M. Kettel, A A. Murphy, A. J. Morales, J. Rivier, W. Vale, S. S. C. Yen, Fertil. Steril., 1993, 60, 642.
[79] F. J. Broeckmans, P. G. A. Hompes, M. A. Heitbrink, C. C. Netelenbos, J. C. Ross, T. M. Falke, J. Schoemaker, Am. J. Obstet. Gynecol., 1996, 175, 1208.
[80] D. Gonzalez-Barcena, R. B. Alvarez, E. P. Ochoa, I. C. Cornejo, A. M. Comaru-Schally, A. V. Schally, J. Engel, T. Reissman, H. Riethmuller-Wizen, Hum. Reprod., 1997, 9, 2028.
[81] J. R. Zorn, C. H. Tanger, M. Roger, J. Grenier, A. M. Comaru-Schally, A. V. Schally, Int. J. Fertil., 1986, 31, 11.
[82] Ch. Ch. Hsu, Y. S. Lin, S. T. Wang, K. E. Huang, Obstet. Gynecol., 1997, 89, 993.
[83] J. C. Jennings, K. Moreland, C. M. Peterson, Drugs, 1996, 52, 313.
[84] S. Wołczyński, M. Kulikowski, M. Syrewicz, W. Kuczyński, D. Grochowski, E. Sola, M. Szamatowicz, Gin. Pol. 1992, 63, 172.
[85] C. Y. Andersen, L. G. Westergaard, Y. Figenschau, K. Bertheussen, F. Fordahl, Hum. Reprod., 1993, 8, 840.
[86] W. M. Buckett, B. Bentick, R. W. Shaw, ibid., 1998, 13, 811.
[87] F. Olivenness, R. Fanchin, P. Bouchard, D. de Ziegler, J. Taieb, J. Selva, R. Frydman, Fertil. Steril., 1994, 62, 468.
[88] M. R. Fluker, L. A. Marshall, S. E. Monroe, R. B. Jaffe, J. Clin. Endocrinol. Metab, 1991, 72, 912.
[89] S. Dubourdieu, B. Charbonnel, M. F. D’Acremont, S. Carreau, I. M. Spitz, P. Bouchard, ibid., 1994, 78, 343.
[90] H. M. Fraser, Br. Med. Bull, 1993, 49, 62.
[91] K. Gordon, R. F. Williams, D. R. Danforth, G. D. Hodgen, Fertil. Steril., 1991, 54, 1140.
[92] J. K. Warno ck, J. C. Bundren, Psychopharmacol. Bull., 1997, 33, 311.
[93] C. Castelo-Branco, M. J. Martinez de Osaba, F. Pons, A. Fortuny, Metabolism, 1997, 46, 437.
[94] S. K. Agarwal, J. Reprod. Med., 1988, 43, suppl. 3, 293.
[95] M. R. Sairam, C. H. Li, Biochim. Biophys. Acta, 1975, 412, 70.
[96] E. D. Green, J. U. Baenziger, J. Biol. Chem., 1988, 263, 25.
[97] A. Szewczuk, I. E. Kochanowska, E. Kurowska, Post. Hig. Med. Dośw., 1996, 50, 9.
[98] P. G. Stanton, G. Pozvek, P. G. Burgon, D. M. Robertson, M. T. W. Hearn, J. Endocrinol., 1993, 138, 529.
[99] P. G. Stanton, P. G. Burgon, M. T. W. Hearn, D. M. Robertson, Mol. Cell. Endocrinol., 1996, 125, 133.
[100] J. Weiss, L. Axelrod, R. W. Whitcomb, P E. Harris, W. F. Crowley, J. L. Jameson, N. Engl. J. Med., 1992, 326, 179.
[101] K. Furui, N. Suganuma, S. I. Tsukahara, Y. Asada, F. Kikkawa, M. Tanaka, T. Ozzwa, Y. Tomoda, J. Clin. Endocrinol. Metab., 1994, 78, 107.
[102] W. X. Liao, A. C. Roy, C. Chan, S. Arulkumaran, S. S. Ratnam, Fertil. Sterii, 1998, 69, 102.
[103] A. H. Baien, S. L. Tan, H. S. Jacobs, Br. J. Obstet. Gynaecol, 199.3, 100, 1082.
[104] E. J. Adashi, Endocrinol. Metab. Clin. North Am., 1988, 17, 649.
[105] H. Watson, D. S. Kiddy, D. Hamilton-Fairley, M. J. Scanlon, C. Barnard, W. P. Collins, R. C. Bonney, S. Franks, Hum. Reprod., 1993, 8, 829.
[106] J. S. Kesner, D. M. Wright, S. M. SchraDer, N. W. Chin, E, F. Krieg Jr., Reprod. Toxicol., 1992, 6, 385.
[107] M. A. Fritz, R. L. McLachlan, N. L. Cohen, K. D. Dahl, W. J. Bremner, M. R. Soules, J. Clin. Endocrinol. Metab., 1992, 75, 489.
[108] P. B. Miller, M. R. Soules, Obstet. Gynecol., 1996, 87, 13.
[109] F. J. M. E. Roumen, T. O. M. Dieben, ibid., 1988, 71, 49.
[110] J. Grinsted, J. D. Jacobsen, L. Grinsted, A. Schantz, H. H. Stenfoss, S. P. Nielsen, Fertil. Steril., 1989, 52, 388.
[111] E. Kurowska, A. Szewczuk, Arch. Immunol. Ther. Exp. 1999, 47 w Druku.
[112] C. T. Backstrom, A. S. McNeilly, R. M. Leask, D. T. Baird, Clin. Endocrinol. Oxf., 1982, 17, 29.
[113] J. Amano, A. Kobata, Archiv. Biochem. Biophys., 1993, 305, 618.
[114] A Sobkowiak, A. Wierzbicki, W. H. Trzeciak, Post. Biol. Kom., 1997, 24, 67.
[115] K. Alpaugh, K. InDrapichate, J. A. Abel, R. Rimerman, J. Wimalasena, Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 2093.
[116] Y. B. Xie, H. Wang, D. Segaloff, J. Biol. Chem., 1990, 265, 21411.
[117] D. Segaloff, R. Sprengel, K. Nikolics, M. Ascoli, Recent Prog. Horm. Res., 1990,46, 261.
[118] W. H. Bishop, A. Nureddin, R. J. Ryan, “Pituitary luteinizing and follicle stimulating hormones”, [w:] J. A. Parsons (red.), Peptide Hormones, s. 273-298. The Macmillan Press Ltd. London, 1976.
[119] A. Szewczuk, M. Kuropatwa, I. Kochanowska, A. Majewska, Z. Mackiewicz, G. Kupryszewski, A. Rapak, Arch. Immunol. Ther. Exp., 1994, 42, 453.
[120] E. Kurowska, I. E. Kochanowska, M. Kuropatwa, J. Boratyński, A. Szewczuk, ibid., 1995, 43, 181.
[121] E. Kurowska, I. E. Kochanowska, J. Boratyński, A. Szewczuk, ibid., 1997,45, 329.
[122] P. Vilja, Clin. Chem., 1990, 36, 1897.
[123] J. D. Lei, J. Barkley, A. S. El Shami, ibid., 1995, 41, 160.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0005-0022