Biogenne związki halogenoorganiczne

• Autorzy: Mastalerz P.

Warianty tytułu

EN

Biogenic organohalogen compounds

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Nawoływania organizacji 'proekologicznych' do zaniechania przemysłowej produkcji związków chloru spowodowały wzrost zainteresowania związkami fluorowców w biosferze. W dyskusji na temat zagrożeń wywołanych przez związki chloroorganiczne pochodzenia przemysłowego zabrała nawet głos Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC), wydając w roku 1996 specjalny zeszyt czasopisma 'Pure and Applied Chemistry', zatytułowany IUPAC White Book on Chlorine [1]. Interesującym przyczynkiem do dyskusji uczonych z ekowojownikami jest artykuł pt. Rachel's Folly:: The End of Chlorine, rozpowszechniany przez Internet [2]. Moim głosem w tej dyskusji jest artykuł w 'Wiadomościach Chemicznych' pt. Organiczne związki fluorowców w biosferze [3]. W niniejszym opracowaniu zupełnie pomijam sprawy ochrony środowiska i ograniczam się do pokazania chemicznej różnorodności biogennych związków halogenoorganicznych, ich rozpowszechnienia w przyrodzie i aktywności biologicznej. Ogrom zagadnienia (około 2400 związków opisanych w ponad 2200 publikacjach ogłoszonych do roku 1994 [4] narzucił konieczność daleko idącej selekcji cytowanego piśmiennictwa i ograniczenia omawianych związków do najbardziej reprezentatywnych przykładów. Dla prostoty pomijam we wzorach szczegóły stereochemiczne. Wzory pokazujące nie tylko konstytucję, ale także przestrzenną budowę wszystkich biogennych związków halogenoorganicznych opisanych do połowy roku 1994 zawiera monografia G.W. Gribble'a [4].

EN

For proper assessment and understanding of the environmental impact of industrial organohalogen compounds it is necessary to consider also the emission of these compounds from natural sources. This, however, is usually omitted from discussions on environmental pollution by chemical industry although there is ample evidence that the scale of synthesis of organohalogens by bacteria, plants and animals is much larger than their production by human endeavour. Recent developments demonstrate that all forms of life synthesize organohalogen compounds. The total number of biogenic compounds containing fluorine, chlorine, bromine or iodine which have been isolated from microorganisms, plants and animals as of 1997 approaches three thousands and is growing rapidly. The halogens apper in all conceivable types of chemical structures from simple halogenated alkanes to plicyclic molecules of astounding complexity. This review presents a selection of over one hundred structures ranging from methyl chloride to prymnesin, a molecule containing three chlorine atoms attached to a polyunsaturated, continuous chain of 90 carbon atoms twisting its way through thirteen tetrahydropyran and one oxacycloheptane ring. The main focus is on chemical structures but there are provided also the sources of origin of individual compounds and brief comments on biological activity.

Słowa kluczowe

PL

związki halogenoorganiczne; biogenne związki fluorowców

EN

organohalogen compounds; biogenic compounds

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 1998
• Tom: [Z] 52, 9-10
• Strony: 643--671
• Opis fizyczny: Bibliogr. 102 poz., schem.

Twórcy

autor

Mastalerz P.

• ul. Gliniana 23/17, 50-525 Wrocław

Bibliografia

• [1] IUP AC White Book on Chlorine, R-P. Martin, G. J. Martens (red.), Pure&Appl. Chem. 1996, 68, 1683.
• [2] M. Malkin, M. Fumento, Internet, http://www.cei.org/chlorine.html.
• [3] P. Mastalerz, Wiad. Chem., 1995, 49, 117.
• [4] G. W. G ribble, Naturally Occurring Organohalogen Compounds - A Comprehensive Survey, [w:] Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 1996, 68, 1-498.
• [5] W. Zopf, Ann., 1904, 336, 46.
• [6] M. Henze, Z. Physiol. Chem., 1907, 51, 64.
• [7] P. Friedlaender, Chem. Ber., 1909, 42, 765.
• [8] D. B. Harper, D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 123.
• [9] G. W. Gribble, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1353.
• [10] G. Mueller, G. Nkusi, H. F. Schoeler, J. prakt. Chem., 1996, 338, 23.
• [11] K. C. Engvild, Phytochem., 1986, 25, 781.
• [12] K. Naumann, Chemie in unserer Zeit, 1993, 27, 33.
• [13] P. M. Gschwend, J. K. MacFarlane, K. A. Newman, Science, 1985, 227, 1033.
• [14] W. Fenical, ibid., 1982, 215, 923.
• [15] D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 75.
• [16] R. W. Fuller, J. H. Cardellina II, J. Jurek, P. J. Scheuer, B. Alverado-Lindner, M. McGuire, G. N. Gray, J. Rios Steiner, J. Clardy, E. Menez, R. H. Shoemaker, D. J. Newman, K. M. Snader, M. R. Boyd, J. Med. Chem., 1994, 37, 4407.
• [17] G. M. Koenig, A. D. Wright, O. Sticher, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1615.
• [18] P. Crews, B. L. Myers, S. Naylor, E. L. Clason, R. S. Jacob, G. B. Staal, Phytochem., 1984, 23, 1449.
• [19] G. W. Gribble, Pure&Appl. Chem., 1996, 68, 1699.
• [20] D. H. Miles, N. V. Mody, J. P. Minyard, P. A. Hedin, Phytochem., 1973, 12, 1399.
• [21] M. K. W. Li, P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 587.
• [22] F. X. Woolard, R. E. Moore, P. P. Roller, Tetrahedron, 1976, 32, 2843.
• [23] J. S. Mynderse, R. E. Moore, Phytochem., 1978, 17, 1325.
• [24] M. Norte, A. G. Gonzales, F. Cataldo, M. L. Rodriguez, I. Brito, Tetrahedron, 1991, 47, 9411.
• [25] N. Hirayama, E. Shimizu, Acta Cryst., 1990, C46, 1515.
• [26] S. N. Garg, S. K. Agarwal, K. Fidelis, M. B. Hossain,D. Van der Helm, J. Nat. Prod. 1993, 56S, 539.
• [27] R. K. Dieter, R. Kinnei, J. Meinwald, T. Eisner, Tetrahedron Lett, 20, 1979, 1645.
• [28] D. E. Barneko w, J. H. Cardellina II, A. S. Zektzer, G. E. Martin, J. Am. Chem. Soc, 1989, 111, 3511.
• [29] O J. McConnell, W. Fenical, Phytochem., 1980, 19, 233.
• [30] T. H. Kusumi, H. Uchida, Y. Inouye, M. Ishitsuka, H. Yamamoto, H. Kakisawa, J. Org. Chem., 1987, 52, 4597.
• [31] A. Briand, J.-M. Kornprobst, H. S. Al-Fasa, A. F. M. Rizk, Tetrahedron Lett., 1997,38, 3399.
• [32] R. De Nys, A. D. Wright, G. M. Koenig, O. Sticher, P. M. Alino, J. Nat. Prod., 1993, 56, 877.
• [33] D. J. Faulkner, M. O. S. Stallard, C. Ireland, Tetrahedron Lett., 1974, 3571.
• [34] A. Fukuzawa, E. Kurosawa, ibid., 1979, 20, 2797.
• [35] S. de Rosa, S. De Stefano, P. Scarpelli, N. Zavodnik, Phytochem., 1988, 27, 1875.
• [36] T. Suzuki, S. Takeda, M. Suzuki, E. Kurosawa, A. Kato, Y. Imanaka, Tetrahedron Lett, 1987, 28, 361.
• [37] T. Igarashi, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 479.
• [38] K. Kurata, T. Suzuki, M. Suzuki, E. Kurosawa, A. Furusaki, T. Matsumoto, Chem. Lett, 1983, 299.
• [39] A. Fukuzawa, Y. Kumagai, T. Masamune, A. Furusaki, T. Matsumoto, C. Kata- yama, ibid., 1982, 1389.
• [40] A. R. F. Rose, J. A. Petus, Jr., J. J. Sims, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 18-47.
• [41] D. B. Stierle, J. J. Sims, ibid., 1984, 25, 153.
• [42] T. Higa, R. K. Okuda,R. M. Severns, P. J. Scheuer, C.-H. He, X. Changfu, J. Clardy, Tetrahedron, 1987, 43, 1063.
• [43] R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford, G. Bernadelli, Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 91.
• [44] C. Corgiat, F. C. Dobbs, M. W. Burger, P. J. Scheuer, Comp. Biochem. Physiol., 1993, 106B, 83.
• [45] T. Eisner, L. B. Hendry, D. A. Peakall, Science, 1971, 172, 1277.
• [46] K. Ando, A. Kato, S. Suzuki, Biochem. Biophys. Res. Commun, 1970, 39, 1104.
• [47] V. Thaller, J. L. Turner, J. Chem. Soc. Perkin, 1972, 1, 2032.
• [48] J. F. Grove, Phytochem, 1981, 20, 2021.
• [49] Y. M. Sheikh, C. Djerassi, Experientia, 1975, 31, 265.
• [50] J. Salva, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod, 1990, 53, 757.
• [51] D. Butruille, X. A. Dominguez, Tetrahedron Lett, 1972, 211.
• [52] T. Higa, P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 2246.
• [53] D. F. Wiemer, D. D. Idler, W. Fenical, Experientia, 1991, 47, 851.
• [54] O. McConnell, W. Fenical, Phytochem, 1977, 16, 367.
• [55] J. Lopez de Lerma, J. Fayes, S. Garciano-Blanco, M. Martinez-Ripoll, Acta Cryst, 1978, B34, 2669.
• [56] J. T. G. Hamilton, M. R. Amin, D. B. Harper, D. O’Hagan,Chem. Commun, 1997,797.
• [57] G. M. Lee, T. F. Molinski, Tetrahedron Lett, 1992, 33, 7671.
• [58] R. H. Green, ibid., 1997, 38, 4697.
• [59] K. Iguchi, S. Kaneta, K. Mori, Y. Yamada, A. Honda, Y. Mori, Chem. Commun, 1986, 981.
• [60] H. Nagaoka, H. T. Miyakoshi, J. Kasuga, Y. Y amada, Tetrahedron Lett., 1985,26,100.
• [61] G. R. Petit, C. I. Herald, J. J. Einck, L. D. Vanell, P. Brown, D. Gust, J. Org. Chem., 1978, 43, 4685.
• [62] S. Groweiss, S. A. Look, W. Fenical, ibid., 1988, 53, 2401.
• [63] J. D. McCombs, J. W. Blunt, M. V. Chambers, M. H. G. Munro, W. T. Robinson, Tetrahedron, 1988, 44, 1489.
• [64] D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 259.
• [65] M. Chu, R. Mierzwa, I. Truumes, A. King, E. Sapidou, E. Barrabee, J. Terrac- ciano, M. G. Patel, V. P. Gullo, R. Burrier, P. R. Das, S. Mittelman, M. S. Puar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6111.
• [66] H. Arimoto, I. Hayakawa, M. Kuramoto, D. Uemura, ibid., 1998, 39, 861.
• [67] T. Ye, G. Pattenden, ibid., 1998, 39, 319.
• [68] L. A. Paquette, A. Braun, ibid., 1997, 38, 5119.
• [69] R. P. Walker, D. J. Faulkner, D. W. Engen, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1881, 103, 6772.
• [70] A. Rudi, I. Goldberg, Z. Stein, W. Frolow, Y. Benayahu, M. Schleyer, Y. Kash- man, J. Org. Chem., 1994, 59, 999.
• [71] T. Higa, T. Fujiyama, P. J. Scheuer, Comp. Biochem. Physiol., 1980, 65B, 525.
• [72] M. R. Brennan, K. L. Erickson, Tetrahedron Lett., 1978, 18, 1637.
• [73] S. J. Garden, J. C. Torres, A. A. Ferreira, R. B. Silva, A. C. Pinto, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1501.
• [74] J. N. Roitman, N. E. Mahoney, W. J. Janisiewicz, M. Benson, J. Agric. Food Chem., 1990, 38, 388.
• [75] H. F. Olivo, M. S. Hemenway, M. H. Gezginci, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1309.
• [76] T. F. Spande, H. M. Garraffo, M. W. Edwards, H. J. C. Yeh, L. Pannell, J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3475.
• [77] F. Bohlmann, W. Skuballa, C. Zdero, T. Kuehle, P. Steirl, Liebigs Ann. Chem., 1971, 745, 176.
• [78] S. Hirsch, S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron, 1987, 43, 3257.
• [79] D. J. Vanderah, F. J. Schmitz, J. Org. Chem., 1976, 41, 3480.
• [80] F. Balza, G. H. N. Towers, Phytochem, 1990, 29, 2901.
• [81] A. D. Argoudelis, R. R. Herr, D. J. Mason, T. R. Pyke, J. F. Zieserl, Biochemistry, 1967, 6, 165.
• [82] T. Ohta, S. Nakajima, S. Hatanaka, M. Yamamoto, Y. Shimmen, S. Niehimuza, Z. Yamaizumi, S. Nozoe, Phytochem., 1987, 26, 565.
• [83] J. Kobayashi, M. Sato, M. Ishibashi, H. Shigemoni, T. Nakamura, Y. Ohizumi, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1991, 1, 2609.
• [84] N. Fukuchi, A. Isogai, J. Nakayama, S. Takayama, S. Yamachita, K. Suyama, J. Y. Takemoto, A. Suzuki, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1992, 1, 1149.
• [85] D. F. Sesin, C. M. Ireland, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 403.
• [86] S. O. Andersen, Acta Chem. Scand., 1972, 26, 3097.
• [87] B. S. Welinder, P. Roepstorf, S. O. Andersen, Comp. Biochem. Physiol., 1976, 53B, 529.
• [88] S. Albrizzio, P. Ciminello, E. Fattorusso, S. Magno, M. Passini, Tetrahedron, 1994, 50, 783.
• [89] H. Kang, W. Fenical, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 941.
• [90] P. Ciminello, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, Tetrahedron, 1997, 6565.
• [91] S. Tsukamoto, H. Kato, H. Hirota, N. Fusetani, ibid., 1996, 52, 8181.
• [92] I. D. Jenkins, J. P. H. Verheyden, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3346.
• [93] A. E. Oxford, H. Raistrick, P. Simonart, Biochem. J., 1939, 33, 240.
• [94] T. Higa, P. J. Scheuer, Tetrahedron, 1975, 31, 2379.
• [95] T. M. Zabriskie, J. A. Kocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. Xu, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3123.
• [96] M. Koyama, Y. Kodama, T. Tsuruoka, N. Ezaki, T. Niwa, S. Inoue, J. Antibiot., 1981, M 1569.
• [97] R. Kazlauskas, R. O. Lidgard, P. T. Murphy, R. J. Wells, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2277.
• [98] T. Takanashi, I. Beppu, J. Antibiot., 1982, 35, 939.
• [99] M. W. Bredenkamp, A. Wiechers, P. H. Van Rooven, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 929.
• [100] J. Tanaka, T. Higa, G. Bernardinelli, C. W. Jefford, ibid., 1988, 29, 6091.
• [101] J. S. Simpson, P. Raniga, M. J. Garson, ibid., 1997, 38, 7947.
• [102] M. Takeuchi, M. Nakajima, T. Ogita, M. Inukai, K. Kodama, K. Furuya, H. Nagaki, T. Haneishi, J. Antibiot., 1989, 42, 198.

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2024).