Powiadomienia systemowe
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
Tytuł artykułu
Autorzy
Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
The use of lipases in organic synthesis in nonaqueous media
Języki publikacji
Abstrakty
In nature the enzymatic reactions are conduced in aqueous media. However for the purpose of organic synthesis nonaqueous conditions such as organic solvents are more suitable regarding reagents stability and reaction equilibrium. Rapidly increasing number of enzyme-catalysed processes shows great possibility of this domain of chemistry. This review presents methods that have been used in lipase-catalysed esterifications and transenterifiacations in nonaqueous media. We show many examples of resolution of racemic alcohols and acids using different lipases in different reaction conditions. We also present a few examples of highly regioselective properties of lipases. There are descibed general principles that govern lipase-catalysed reactions and historical development of biocatalysis in organic synthesis. We hope that this review will be helpful for the investigators and students in solving their problems of enzymatic synthesis.
Wydawca
Czasopismo
Rocznik
Tom
Strony
545--568
Opis fizyczny
schem., bibliogr. 142 poz.
Twórcy
autor
- Zakład Technologii i Biotechnologii Środków Leczniczych, Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Koszykowa 75, 00-662 Warszawa
autor
- Zakład Technologii i Biotechnologii Środków Leczniczych, Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Koszykowa 75, 00-662 Warszawa
- Zakład Technologii i Biotechnologii Środków Leczniczych, Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Koszykowa 75, 00-662 Warszawa
Bibliografia
- [1] J. Kączkowski, Podstawy biochemii, WNT, wyd. XI, Warszawa 1996.
- [2] S. Kotha, Tetrahedron, 1994, 50, 3639.
- [3] D. Koshland, K. Neet, Ann. Rev. Biochem., 1968, 37, 359.
- [4] F. Bjorkling, J. Boutelje, S. Gatenbeck, K. Hult, T. Norin, P. Szmulik, Tetrahedron, 1985, 41, 1347.
- [5] L. K. P. Lam, R. A. H. F. Hui, J. B. Jones, J. Org. Chem., 1986, 51, 2047.
- [6] J. Boutelje, M. Hjalmarsson, P. Szmulik, T. Norin, K. Hult. [w:] Biocatalysis in Organic Media, C. Laane, J. Tramper, M. D. Lilly (red.), Elsevier, Amsterdam 1987.
- [7] J. Zemlicka, L. E. Craine, M.-J. Heeg, J. P. Oliver, J. Org. Chem., 1988. 53. 93.
- [8] E. J. Toone, M. J. Werth, J. B. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4946.
- [9] J. Uppenberg, M. T. Hansen, S. Patkar, T. A. Jones, Structure, 1994, 2, 293.
- [10] R. J. Kazlauskas, Tibtech, 1994, 12, 464.
- [11] D. Rotticci, C. Orrenius, K. Huit, T. Norin, Tetrahedron: Asymmetry. 1997, 8, 359.
- [12] J. Crosby, Tetrahedron, 1991, 47, 4789.
- [13] P. Kafarski, B. Lejczak, Chemia bioorganiczna, PWN, Warszawa 1994.
- [14] W. Hartmeier, Immobilized Biocatalysts, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1988.
- [15] P. C. de Jesus, M. C. Rezende, M. da Graęa Nascimento., Tetrahedron: Asvmmetry, 1995, 6, 63.
- [16] G. Langrand, M. Secchi, G. Buono, J. Baratti, C. Triantaphylides, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1857.
- [17] E. L. A. Macfarlane, S. M. Roberts, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990. 569.
- [18] P. W. Fowler, E. L. A. Macfarlane, S. M. Robert, ibid., 1991, 453.
- [19] A. J. M. Janssen, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron, 1991, 47, 7645.
- [20] B. Cambou, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2687.
- [21] G. Kirchner, M. P. Scollar, A M. Klibanov, ibid., 1985, 107, 7072.
- [22] P. D. Theisen, C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1988, 53, 2374.
- [23] T. M. Stokes, A. C Oehlschlager, Tetrahedron Lett.,, 1987, 28, 2091.
- [24] B. Morgan, A. C. Oehlschlager, T. M. Stokes, Tetrahedron, 1991, 47, 1611.
- [25] B. Morgan, A. C. Oehlschlager, T. M. Stokes, J. Org. Chem. 1992, 57, 3231.
- [26] J. Hiratake, M. Inagaki, T. Nishioka, J. Oda, ibid., 1988, 53, 6130.
- [27] P. E. Sonnet, ibid., 1987, 52, 3477.
- [28] T. Keumi, Y. Hiraoka, T. Ban, I. Takahashi, H. Kitajima, Chem. Let., 1991, 1989.
- [29] H. M. Sweers, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6421.
- [30] M. Degueil-Castaing, B. de Jeso, S. Drouillard, B. Maillard, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 953.
- [31] Y.-F. Wang, C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1988, 53, 3127.
- [32] Y.-F. Wang, J. J. Lalonde, M. Momogan, D. E. Bergbreiter, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7200.
- [33] K. Laumen, D. Breitgoff, M. P. Schneider, J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1988, 1459.
- [34] Y.-F. Wang, S.-T. Chen, K. K.-C. Liu, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett.. 1989, 30, 1917.
- [35] G. E. Jeromin, A. Scheidt, ibid., 1991, 32, 7021.
- [36] P. A. Fitzpatrick, A M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3166.
- [37] U. Goergens, M. P. Schneider, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1065.
- [38] H. E. Master, R V. Newadkar, R A Rane, A. Kumar, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9253.
- [39] J. Faraldos, E. Arroyo, B. Herradon, Synlett, 1997, 367.
- [40] Z. Chalecki, E. Guibe-Jampel, J. Plenkiewicz, Synth. Commun., 1997, 27, 1217.
- [41] B. Berger, K. Faber, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1198.
- [42] G. E. Jeronim, V. Welsch, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6663.
- [43] K. Suginaka, Y. Hayashi, Y. Yamamoto, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1153.
- [44] A. Payne, C. G. Rabiller, K. Faber, rezultaty nie opublikowane.
- [45] H. S. Bevinakatti, R. V. Newadkar, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 773.
- [46] D. Bianchi, P. Cesti, E. Batistel, J. Org. Chem., 1988, 53, 5531.
- [47] A. L. Gutman, D. Brenner, A. Boltanski, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 839.
- [48] G. Ottolina, G. Carrera, S. Riva, Biocatalysis, 1991, 5, 131.
- [49] B. Berger, C. G. Rabiller, K. Konigsberger, K. Faber, H. Griengl, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 541.
- [50] A. Ghogare, G. S. Kumar, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1989, 1533.
- [51] M. Mischitz, U. Poschl, K. Faber, Biotechnol. Lett., 1991, 13, 653.
- [52] Q.-M. Gu, C.-S. Chen, C. J. Sih, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1763.
- [53] M. Ahmar, C. Girard, R. Bloch, ibid., 1989, 30, 7053.
- [54] J. J. Lalonde, C. Govardhan, N. Khalaf, A. G. Martinez, K. Visuri, A. L. Margolin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6845.
- [55] J. M. Moreno, J. V. Sinisterra, J. Mol. Cat. A: Chemical, 1995, 98, 171.
- [56] I. J. Colton, S. N. Ahmed, R. J. Kazlauskas, J. Org. Chem., 1995, 60, 212.
- [57] H. Kitaguchi, I. Itoh, M. Ono, Chem. Lett,, 1990, 1203.
- [58] S.-H. Pan, T. Kawamoto, T. Fukui, K. Sonomoto, A. Tanaka, Appl. Microbiol. Bio-technol., 1990, 34, 47.
- [59] T. Fukui, T. Kawamoto, K Sonomoto, A. Tanaka, Appl. Microbiol. Biotechnol-, 1990, 34, 330.
- [60] P. W. Fowler, E. L. A. Macfarlane, S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 453.
- [61] S. Parida, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2253.
- [62] S.-H. Wu, F.-Y. Chu, K.-T. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 339.
- [63] E. Holmberg, M. Holmąuist, E. Hedenstrom, P. Berglund, T. Norin, H.-E. Hogberg, K. Hult, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1991, 35, 572.
- [64] K. H. Engel, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 165.
- [65] K. H. Engel, J. Am. Oil Chem. Soc., 1992, 69, 146.
- [66] E Holmberg, K. Hult, Biocatalysis, 1992, 5, 289.
- [67] S. Parida, J. S. Dordick, J. Org. Chem., 1993, 58, 3238.
- [68] C.-S. Chen, S.-H. Wu, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2812.
- [69] B. Cambou, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng, 1984, 26, 1449.
- [70] M. C. R. Franssen, H. Jongejan, H. Kooijman, A. L. Spek, N. L. F. L. Camacho Mondril, P. M. A. C. Boavida dos Santos, A. de Groot, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 49..
- [71] E. Guibe-Jampel, M. Bassir, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 421.
- [72] E. Guibe-Jampel, Z. Chalecki, M. Bassir, M. Gelo-Pujic, Tetrahedron, 1996, 52, 4397.
- [73] Y. Yamamoto, K. Yamamoto, T. Nishioka, J. Oda, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 3087.
- [74] K. Yamamoto, T. Nishioka, J. Oda, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1717.
- [75] J. Hiratake, K. Yamamoto, Y. Yamamoto, J. Oda, ibid., 1989, 30, 1555.
- [76] Y. Yamamoto, M. Iwasa, S. Sawada, J. Oda, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 3269.
- [77] S. Takano, K. Tanigawa, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 189.
- [78] T. Tanaka, S. Kurozumi, T. Toru, S. Miura, M. Kobayashi, S. Ishimoto, Tetrahedron, 1976, 32, 1713.
- [79] S. Miura, S. Kurozumi, T. Toru, T. Tanaka, M. Kobayashi, S. Matsubara, S. Ishimoto, ibid, 1976, 32, 1893.
- [80] P. Mohr, N. Waespe-Sarcevic, C. Tamm, K. Gawrońska, J. Gawroński, Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 2501.
- [81] W. E. Ladner, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7250.
- [82] M. Schneider, N. Engel, P. Honicke, G. Heinemann, H. Gorisch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 67.
- [83] Y.-F. Wang, C.-S. Chen, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3695.
- [84] G. Sabbioni, M. L. Shea, J. B. Jones, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1984, 236.
- [85] K Laumen, M. Schneider, Tetrahedron Lett, 1984, 25, 5875.
- [86] K. Laumen, M. Schneider, ibid., 1985, 26, 2973.
- [87] F. Bjorkling, J. Boutelje, S. Gatenbeck, T. Hult, T. Norin, Appl. Microb. Biotechnol., 1985, 21, 16.
- [88] W. Kasel, P. G. Hultin, J. B. Jones, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1563.
- [89] H. Hem merle, H.-J. Gais, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3471.
- [90] P. G. Hultin, F.-J. Mueseler, J. B. Jones, J. Org. Chem., 1991, 56, 5375.
- [91] M. Pottie, J. Van der Eycken, M. Vandewalle, Tetrahedron: Asymmetry 1991,2,329.
- [92] H. J. Bestmann, U. C. Philipp, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 86.
- [93] H.-J. Gais, H. Hemmerle, S. Kossek, Synthesis, 1992, 169.
- [94] P. Ferraboschi, P. Grisenti, A. Manzocchi, E. Santaniello, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 691.
- [95] G. Nicolosi, A Patti, M. Piattelli, C. Sanfilippo, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6545.
- [96] S. Riva, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3291.
- [97] M. Therisod, A. M. Klibanov, ibid., 1986, 108, 5638.
- [98] S. Riva, J. Chopineau, A P. G. Kieboom, A. M. Klibanow, ibid., 1988, 110, 584.
- [99] S. L. Regen, A. Singh, G. Oehme, M. Singh, ibid., 1982, 104, 791.
- [100] G. M. Ramos Tombo, H.-P. Schar, F. Busquets, O. Ghisalba, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5707.
- [101] Y. Terao, M. Murata, K. Achiwa, ibid., 1988, 29, 5173.
- [102] K. Tsuji, Y. Terao, K. Achiwa, ibid„ 1989, 36, 6189.
- [103] K. Mori, N. Chiba, Liebigs Ann. Chem., 1989, 957.
- [104] S. Atsuumi, M. Nakano, Y. Koike, S. Tanaka, M. Ohkubo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1601.
- [105] E. Santaniello, P. Ferraboschi, P. Grisenti, ibid., 1990, 31, 5657.
- [106] N. Baba, K. Yoneda, S. Tahara, J. Iwase, T. Kaneko, M. Matsuo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990,1281.
- [107] P. Cresenti, P. Ferraboschi, A. Manzocchi, E. Santaniello, Tetrahedron, 1992, 48, 3827.
- [108] G. Guanti, R. Riva, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2921.
- [109] G. Ottolina, G. Carrea, S. Riva, J. Org. Chem., 1990, 55, 2366.
- [110] N. Ohrner, M. Martinelle, A. Mattson, T. Norin, K. Hult, Biotechnol. Lett., 1992, 14, 263.
- [111] H. Frykman, N. Ohrner, T. Norin, K. Hult, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1367.
- [112] D. Gerlach, P. Schreier, Biocatalysis, 1989, 2, 257.
- [113] S. V. Kamat, E J. Beckman, A. J. Russell, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8845.
- [114] M. A. Jackson, J. W. King, J. Am. Oil Chem. Soc., 1997, 74, 193.
- [115] R. A. Persichetti, J. J. Lalonde, C. P. Govardhan, N. K. Khalaf, A. L Margolin, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6507.
- [116] Y. Okahata, Y. Fujimoto, K. Ijiro, ibid., 1988, 29, 5133.
- [117] H.-E. Hogberg, H. Edlund, P. Berglund, E. Hedenstrom, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 2123.
- [118] K. Xu, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9815.
- [119] C. Orrenius, T. Norin, K. Hult, G. Carrea, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 66, 3023. [120] K. Nakamura, M. Kinoshita, A. Ohno, Tetrahedron, 1995, 51, 8799.
- [121] E. Rubio, A. Fernandez-Mayorales, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 695.
- [122] S. Tawaki, A M. Klibanov, ibid., 1992, 114, 1882.
- [123] C. R. Wescott, H. Noritomi, A. M. Klibanov, ibid., 1996, 118, 1-365.
- [124] E. Guibe-Jampel, G. Rousseau, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3563.
- [125] R. S. Phillips, Tibtech, 1996, 14, 13.
- [126] A. M. Klibanov, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 114.
- [127] M. Arroyo, J. V. Sinisterra, J. Org. Chem., 1994, 59, 4410.
- [128] Z. Chalecki, E. Guibe-Jampel, Synth. Commun., 1997, 27, 3847.
- [129] J.-R. Carrillo-Munoz, D. Bouvet, E. Guibe-Jampel, A. Loupy, A. Petit, J. Org. Chem., 1996, 61, 7746.
- [130] M. Gelo-Pujic, E. Guibe-Jampel, A. Loupy, S. A. Galema, D. Mathe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2777.
- [131] H. T. Huang, C. Niemann, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 475.
- [132] A. Chmiel, Biotechnologia: podstawy mikrobiologiczne i biochemiczne, PWN, Warszawa 1991.
- [133] G. M. Whitesides, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 617.
- [134] J. B. Jones, Tetrahedron, 1986, 42, 3351.
- [135] H. Yamada, S. Shimizu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 622.
- [136] C.-H. Wong, Science, 1989, 244, 1145.
- [137] R. Csuk, B. I. Glanzer, Chem. Rev., 1991, 91, 49.
- [138] E. Santaniello, P. Ferraboschi, P. Grisenti, A Manzocchi, Chem. Rev., 1992, 92, 1071.
- [139] K. Faber, S. Riva, Synthesis, 1992, 895.
- [140] J. O ter a, Chem. Rev., 1993, 93, 1449.
- [141] C.-H. Wong, G. M. Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Elsevier, Oxford 1994.
- [142] R. Azerad, Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 17.
Uwagi
PL
Opracowane ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUS1-0002-0076