PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Reaction of 1,2-Di(1-adamantyl)-2-thioxoethanone with Diazomethanes; 1,3- versus 1,5-Dipolar Electrocyclization of a Sterically Crowded Thiocarbonyl S-Methylide

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The reaction of 1,2-di(1-adamantyl)-2-thioxoethanone (4c) with diazomethane and 2-diazopropane yielded 2-acylthiiranes 6a and 6b, respectively, and no 1,3-oxathioles of type 7 were formed. The reaction course is explained via [2+3]-cycloaddition, elimination of N2, and 1,3-dipolar electrocyclization of the in ter me di ate acyl-substituted thiocarbonyl ylides of type 1. The fail ure of the competitive 1,5-dipolar electrocyclization is a result of the sterically unfavor able conformation 1a.
Rocznik
Strony
1945--1951
Opis fizyczny
Bibliogr. 12 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
autor
autor
  • Department of Organic and Applied Chemistry, University of Łódź, Narutowicza 68, PL-90-136 Łódź, Poland, gmloston@uni.lodz.pl
Bibliografia
  • 1.            a) Mlostoń G. and Heimgartner H., in '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products', Eds. Padwa A. and Pearson W.H., J. Wiley & Sons, New York, 2002, p. 315; b) Mlostoń G. and Heimgartner H., Polish J. Chem., 74, 1503 (2000).
  • 2.            Mlostoń G. and Heimgartner H., Targets in Heterocyclic Systems, 9, 141 (2005).
  • 3.          Mlostoń G. and Heimgartner H., Targets in Heterocyclic Systems, 10, 266 (2006).
  • 4.            Mlostoń G. and Heimgartner H., Curr. Org. Chem., in press.
  • 5.            a) Bak C. and Praefcke K., Chem. Ber, 112, 2744 (1979); b) Bak C. and Praefcke K., J. Heterocycl. Chem., 17, 1655 (1980).
  • 6.            Egli D.H., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 89, 1910 (2006).
  • 7.            a)Nakayama J.,Takahashi K., Watanabe T., Sugihara Y. and lshii A., Tetrahedron Lett., 41,8349(2000); b) Nakayama J., Takahashi K., Ono Y, Morita M., Sugihara Y. and Ishii A., Heteroatom Chem., 13,424 (2002).
  • 8.            Petit M., Linden A., Mlostoń G. and Heimgartner H, Helv. Chim. Acta, 11, 1076 (1994).
  • 9.            a)Kägi M., Linden A., Mlostoń G. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 11,1299 (1994); b)Kägi M., Linden A., Mlostoń G. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 79, 855 (1996).
  • 10.          Kägi M., Linden A., Heimgartner H. and Mlostoń G., Helv. Chim. Acta, 76, 1715 (1993).
  • 11.          Mlostoń G. and Heimgartner H, Helv. Chim. Acta, 15, 1825(1992).
  • 12.          a) Capozzi G., Ottana R., Romeo G. and Maruzzi F., Gazz. Chim. ltd., 115, 311 (1985); b) Chan W., Courtneidge J.L., Davies A.G., Neville A.G., Evans J.C. and Rowlands Ch.C, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2017(1986).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ7-0016-0003
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.