PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Regioselective Cleavage of 2-Aryloxymethyloxiranes to 3-Aryloxy-1-halogenopropan-2-ols

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
A series of new 2-aryloxymethyloxiranes prepared from epichlorohydrin and substituted phenols was subjected to nucleophilic opening of the oxiranering. A comparison of regioselectivity and product yield for oxirane cleavage by means of aqueous hydrohalogenic acids or lithium tetrahalogenocuprates under an hydrous conditions was performed. The latter method provided very high regioselectivity for 3-aryloxy-1-halogeno propan-2-ols as well as excellent yields.
Rocznik
Strony
595--604
Opis fizyczny
Bibliogr. 21 poz., rys.
Twórcy
Bibliografia
  • 1. Faulkner D.J., Nat. Prod. Rep., 25, 551 (1984).
  • 2. Bevinakatti H.S. and Banerji A.A., J. Org. Chem., 57, 6003 (1992).
  • 3. Ader U. and Schneider M.P., Tetrahedron: Asymmetry, 3, 201 (1992).
  • 4. Ader U. and Schneider M.P., Tetrahedron: Asymmetry, 3, 205 (1992).
  • 5. Bartlett P.A., Asymmetric Synthesis, vol. 3, Morrison J.D. Ed., Academic Press Inc., New York 1984, 411-454.
  • 6. Moen A.R, Karstad R. and Anthonsen T, Biocatal. Biotrans., 23, 45 (2005).
  • 7. Sharghi H. and Naeimi H., Bull. Chem. Soc. Japan, 72, 1525 (1999).
  • 8. Coxon J.N., Hartshorn M.R and Rae W.J., Tetrahedron, 26, 1091 (1970).
  • 9. Sharghi H. and Eskandari M.M., Tetrahedron, 59, 8509 (2003).
  • 10. Sabitha G., Babu R.S., Rajkumar M., Reddy C.S. and Yadav J.S., Tetrahedron Lett., 42, 3955 (2001).
  • 11. Kotsuki H, Shimanouchi T, Ohshima R. and Fujiwara S., Tetrahedron, 54, 2709 (1998).
  • 12. Reddy M.A., Surendra K., Bhanumathi N. and Rao K.R., Tetrahedron, 58, 6003 (2002).
  • 13. Kotsuki H. and Shimanouchi T, Tetrahedron Lett, 37, 1845 (1996).
  • 14. Das B., Krishnaiah M. and Venkateswarlu K., Tetrahedron Lett., 47,4457 (2006).
  • 15. Sharghi H, Eskandari M.M. and Ghavami R., J. Mol. Catal. A, 215, 55 (2004).
  • 16. Tamura M. and Kochi J.K., Synthesis, 303 (1972).
  • 17. Kawakami Y. and Yamashita Y, J. Org. Chem., 48, 1912 (1983).
  • 18. Wesełucha-Birczyńska A., Oleksyn B.J., Hoffmann S.K., Śliwiński J., Borzęcka-Prokop B., Goslar J. and Hilczer W., Inorg. Chem., 40, 4526 (2001).
  • 19. Pinchuk V.M., Plakhotnik A.V. and Pinchuk TV., J. Struct. Chem., 35, 122 (1994).
  • 20. Ciaccio J.A., Addes K.J. and Bell T.W., Tetrahedron Lett., 27, 3697 (1986).
  • 21. Dawe R.D., Molinski T.F. and Turner J.V., Tetrahedron Lett., 25, 2061 (1984).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ7-0015-0009
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.