Synthesis of New Type of Vitamin E Glycoconjugates

• Autorzy: Hryniewicka A. , Wałejko P. , Morzycki J. W. , Witkowski S.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

New type of alfa-tocopheryl glycoconjugate containing 5-carbon linker was described. The alfa-tocopherylallyl ether was combined to peracetylated 3-butenyl alfa-manno pyranoside by cross metathesis. Transformation of the linker to easier cleavable enol ether was attempted.

Słowa kluczowe

EN

alpha-tocopherol; glycoconjugate

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2009
• Tom: Vol. 83, nr 1
• Strony: 75--80
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys.

Twórcy

autor

Hryniewicka A.

autor

Wałejko P.

autor

Morzycki J. W.

autor

Witkowski S.

• Institute of Chemistry, University of Bialystok, Al. J. Piłsudskiego 11/14, 15-443 Bialystok, Poland,

Bibliografia

• 1. Burton G.W. and Ingold K.U., Ace. Chem. Res., 19,194 (1986).
• 2. Packer L. and Fuchs J., Vitamin E in Health and Disease, M. Dekker Inc., New York, 1993.
• 3. Machlin L.J., Vitamin E – A Comprehensive Treatise, M. Dekker Inc., New York, 1980.
• 4. Nielsen C, Mullertz A., Norling T. and Kristensen H.G., Int. J. Pharm., 222, 2170 (2001).
• 5. Lahmann M. and Thiem J., Carbohydr Res., 199, 23 (1997).
• 6. Shimoda K., Kondo Y, Abe K., Hamada H. and Hamada H., Tetrahedron. Lett., 47, 2695 (2006).
• 7. Uhrig R.K., Picard M.A., Beyreuter K. and Wiesler M., Carbohydr. Res., 325, 72 (2000).
• 8. Satoh T., Miyataka H., Yamamoto K. and Hirano T., Chem. Pharm. Bull., 49, 948 (2001).
• 9. Witkowski S. and Wałejko R, Z Naturforsch., 56b, 411 (2001).
• 10. Witkowski S. and Wałejko R, Z Naturforsch., 57b, 571 (2002).
• 11. Gigg J. and Gigg R., J. Chem. Soc., (C), 82 (1966).
• 12. Ireland R.E. and Norbeck D.W, J. Am. Chem. Soc., 107, 3279 (1985).
• 13. ProsserTJ., J. Am. Chem. Soc., 83, 1701 (1961).
• 14. Krompiec S., Pigulla M., Bieg T., Szczepankiewicz W, Kuźnik N., Krompiec M. and Kubicki M., J. Mol. Catal. A, 189, 169 (2002).
• 15. Krompiec S., KuźnikN., PenczekR., Rzepa J. and Mrowiec-Białoń J.,.7. Mol. Catal. A, 219,29 (2004).
• 16. Sworen J.C., Pawlow J.H., Case W, Lever J. and Wagener K.B., J. Mol. Catal. A, 194, 69 (2003).
• 17. Cadot C., Dalko P.I. and Cossy J., Tetrahedron Lett., 43, 1839 (2002).
• 18. Zeng Y., Ning J. and Kong R, Carbohydr. Res., 338, 307 (2003).
• 19. Corey EJ. and Suggs J.W, J. Org. Chem., 38, 3224 (1973).
• 20. Herzig J., Nudelman A. and Gotlieb H.E., J. Org. Chem., 51, 727 (1986).
• 21. Schmidt B., Eur. J. Org. Chem., 816 (2003).
• 22. IUNS (International of Nutritional Sciences) Committee on Nomenclature. Nutr. Abstr. Rev., 48A, 831 (1978).
• 23. IUPAC-IUB Join Commission of Biochemical Nomenclature. Nomenclature of Tocopherol and Related Compounds Recommendations 1981, Eur. J. Biochem., 123, 473 (1982).
• 24. Green J., Marcinkiewicz S. and McHale D., J. Chem. Soc., 1422 (1966).