Synthesis and Properties of Azoles and Their Derivatives. Part LXV*. Kinetic Study on the [2+3] Cycloaddition of Triphenylnitrone to trans-1-Nitroprop-1-ene

• Autorzy: Jasiński R. , Barański A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The [2+3] cycloaddition of triphenylnitrone to trans-1-nitroprop-1-ene proceeds according to concerted mechanism, in spite of pi-deficient character of dipolarophile and strongly shielded one of the reaction centers in molecule of 1,3-dipole. This mechanism is indicated by the obtained values of activation parameters and weak kinetic solvent effect.

Słowa kluczowe

EN

[2+3] cycloaddition; nitrone; nitroalkene; kinetic; mechanism

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 82, nr 11
• Strony: 2125--2131
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., rys.

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Barański A.

• Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, 31-155 Kraków, Warszawska 24, Poland,

Bibliografia

• 1. Jasiński R. and Barański A., PolishJ. Chem., 82,1043 (2008).
• 2. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., Khim. Geteroskl Soed., 1545 (2006).
• 3. Barański A., J. Phys. Org. Chem., 15, 78 (2002).
• 4. Barański A., J. Mol. Struct. (TeoChem), 499, 185 (2000).
• 5. Barański A. and Cholewka E., React. Kinet. Catal. Lett., 43, 289 (1991).
• 6. Jasinski R., Kwiatkowska M. And Baraiiski A., Wiad. Chem., 61,485 (2007).
• 7. Huisgen R. and Mlostoń G., Modem Problems of Organie Chemistry, 14, 23 (2004).
• 8. Huisgen R., in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Ed. E. Padwa, Wiley Interscience, New York 1984.
• 9. Barański A., Jasiński R. and Żurowski K., J. Phys. Org. Chem., 16, 279 (2003).
• 10. Stadinger M. and Miescher M., Helv. Chim. Acta, 2, 568 (1919).
• 11. Buckley G.D. and Scaife C.W., J. Chem. Soc., 1417 (1947).
• 12. Jasiński R. and Barański A., Polish J. Chem.. 80, 1493 (2006).
• 13. Schwietlick K., Kinetische Metoden zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen, VEB, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1971.
• 14. Jasiński R., Ph.D. Thesis, Cracow University of Technology, 2004.
• 15. Hammond G.S., J. Am. Chem. Soc., 77, 334 (1955).
• 16. Reinchardt Ch., Sohents and Sohent Effects in Organic Chemistry, VCH, New York, 2004.
• 17. Huisgen R. and Steiner G., Tetrahedron Lett., 3763 (1973).
• 18. Chin W.S., Mok C.Y. and Huang H.H., J. Am. Chem. Soc., 112, 2053 (1990).
• 19. Cramer Ch. J., Essential of Computational Chemistry- Theories and Models, Wiley, Chichester, 2002.