Synthesis and Properties of Azoles and Their Derivatives. Part LXIV. [2+3] Cycloaddition of trans-1-Nitropropene-1 to C,C,N-Triphenylnitrone in the Light of AM1/COSMO Calculations

• Autorzy: Jasiński R. , Barański A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Quantum-chemical simulations of [2+3] cycloaddition of trans-1-nitropropene with triphenylnitrone in nitromethane and formamide have been carried out using AM1/COSMO algorithm. The results suggest that the reaction leading to 2,3,3- tri - phenyl-4-methyl-5-nitroisoxazolidine occurs by a concerted mechanism, while the alternative reaction leading to regioisomeric 2,3,3-triphenyl-4-ni tro-5- methyl isoxazolidine occurs by anionic mechanism.

Słowa kluczowe

EN

[2+3] cycloaddition; nitrone; nitroalkene; AM1/COSMO calculations

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 82, nr 5
• Strony: 1043--1049
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys.

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Barański A.

• Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, 31-155 Kraków, ul. Warszawska 24, Poland,

Bibliografia

• 1. Tuffariello J.J., in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa A. (Ed), J. Wiley & Sons, New York 1984.
• 2. Confalone P.N. and Huie E.M., Organic Reactions, 36, 46 (1988).
• 3. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., Wiad. Chem., 61, 485 (2007).
• 4. Huisgen R. and Mlostoń G., Modern Problems of Organic Chemistry, 14, 23 (2004).
• 5. Huisgen R., Langhals E., Mlostoń G., Oshima T. and Rapp J., J. Heterocyclic Chem., 24, S-1 (1987).
• 6. Huisgen R., Pure Appl Chem., 52, 2283 (1980).
• 7. Steward J.J.P., Mopac 93 Manual, Fujitsu, Tokyo, 1993.
• 8. Klamt A. and Shuurmann G.J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 799 (1999).
• 9. Chin W.S., Mok C.Y. and Huang H.H., J. Am. Chem. Soc., 112, 2053 (1990).
• 10. Barański A., Jasiński R. and Żurowski K., J. Phys. Org. Chem., 16, 279 (2003).
• 11. Barański A. and Jasiński R., Khim. Geteroskl. Soed., 1670 (2001).
• 12. Jasiński R. and Barański A., Polish J. Chem., 80, 1493 (2006).
• 13. Jasiński R. And Barański A., Polish J. Chem., 81, 1441 (2007).
• 14. Jasiński R., Brandel E. and Barański A., Polish J. Chem., 78, 83 (2004).
• 15. Barański A., Olszańska M. and Barańska K., J. Phys. Org. Chem., 13, 489 (2000).
• 16. Leroy G., Sana M., Burke L.A. and Nguyen M.T., Quantum Theory Chem. React., l, 91 (1980).
• 17. Huisgen R., in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. l, Padwa A., (Ed), Wiley & Sons, New York 1984.
• 18. Jasiński R., PhD Thesis, Cracow University of Technology 2004.
• 19. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., Khim., Geteroskl. Soed., 1545 (2006).
• 20. Jensen F., Introduction to Computational Chemistry, J. Wiley & Sons, Chichester 1999.
• 21. Barański A., Wiad. Chem., 54, 53 (2000).
• 22. Jasiński R. Markowska A. and Barański A., Wiad. Chem., 56, 9 (2002).
• 23. Kuznietsov M.L., Usp. Khim., 75, 1045 (2006).