PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis and Properties of Azoles and Their Derivatives. Part LXII. Secondary Deuterium Kinetic Isotope Effects in [2+3] Cycloaddition of (E)-2-Phenylnitroethene to (Z)-C,N-Diphenylnitrone

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
SKIE analysis of [2+3] cycloaddition of (E)-2-phenylnitroethene to (Z)-C,N-diphenyl - nitrone suggests that for both stereoisomeric reaction paths (Scheme 1), the O1-C5 bond of the adduct forms faster than the corresponding C3-C4 bond. Never the less, both stereo isomers are formed by an one-step mechanism. According to Hammond's terminology, the transition states in volved in the reaction mechanism can be classified as asynchronous early states.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
1037--1042
Opis fizyczny
Bibliogr. 26 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, ul. Warszawska 24, 31-155 Cracow, Pola, pcbarans@chemia.pk.edu.pl
Bibliografia
  • 1. Jasiński R., Mikulska M., Celej K. and Barański A., Czasopismo Techn. PK (Chemia), 33 (2007) (in Polish).
  • 2. Barański A., Polish J. Chem., 13, 1711 (1999).
  • 3. Barański A., J. Phys. Org. Chem., 15, 78 (2002).
  • 4. Meander L. and SaundersW.H., Reaction Rates of Isotopic Molecules, Wiley & Sons, Chichester 1983.
  • 5. Mattsson O. and Westway K.C., Adv. Phys. Org. Chem., 31, 143 (1998).
  • 6. Zeweil H.A., J. Phys. Chem. A, 100, 12701 (1996).
  • 7. Wiest O., Montiel D.C. and Houk K.N., J. Phys. Chem. A, 101, 8378 (1997).
  • 8. Kuznietsov M.L., Usp. Khim., 75, 1045 (2006).
  • 9. Barański A., Wiad. Chem., 54, 53 (2000).
  • 10. Huisgen R., Mloston G., Giera H. and Langhals E., Tetrahedron, 58, 507 (2002).
  • 11. Huisgen R., Mloston G., Langhals E. and Oshima T., Helv. Chim. Acta, 85, 2668 (2002).
  • 12. Huisgen R. andMloston G., Modern Problems of Organic Chemistry, 14,23 (2004), and references cited therein.
  • 13. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., Wiad. Chem., 61, 485 (2007), and references cited therein.
  • 14. Barański A., J. Mol. Struct. (TheoChem), 499, 185 (2000).
  • 15. Barański A., Jasiński R. and Żurowski K., J. Phys. Org. Chem., 16, 179 (2003).
  • 16. Vogel A.I., Textbook of Practical Organic Chemistry, PWN Warszawa 1984 (in Polish).
  • 17. Wheeler O.H. and Gore P.H., J. Am. Chem. Soc., 78, 3363 (1956).
  • 18. Schwietlick K., Kinetische Metoden żur Untersuchung von Reaktionsmechanismen, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1971.
  • 19. Paperno T.Ya. and Perekalin V.V., Infrared Spectra of Nitro compounds, Izd. GPI, Leningrad 1972 (in Russian).
  • 20. Jasiński R., Ph.D. Thesis, Cracow University of Technology, 2004 (in Polish).
  • 21. Streitwieser A., Jagow R.H., Fahey R.C. and Suzuki S., J. Am. Chem. Soc., 80, 2326 (1958).
  • 22. 0'Leary M.H. and Marlier J.F., J. Am. Chem. Soc., 100, 2582 (1978).
  • 23. Huisgen R., in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Ed. Padwa E., Wiley Interscience, New York 1984, vol. 1.
  • 24. Hammond G.S., J. Am. Chem. Soc., 11, 34 (1955).
  • 25. Cramer C. J., Essential ofComputational Chemistry - Theories and Models, Wiley & Sons, Chichester 2002.
  • 26. Ciosłowski J., Barański A. and Juska T., Tetrahedron, 42, 4549 (1986).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ6-0024-0113
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.