Synthesis and Reactions of 3-Halogeno-3-methylbenzosultams

• Autorzy: Modrzejewska H. , Wojciechowski K.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Halogenation of 1,3-dialkyl-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides (benzosultams) with hexachloroethane or tetrabromomethane under phase-transfer catalysis conditions leads to 3-halogeno-3-methylbenzosultams. Thermal extrusion of SO2 from 3-halogeno-3-methylbenzosultams generates aza-ortho-xylylenes that undergo [1,5] hydrogen shift leading to ortho-alkylamino-a-halostyrenes, that in turn undergo reaction with anilines leading to ortho-alkylamino-a-arylaminostyrenes.

Słowa kluczowe

EN

halogenation; phase-transfer catalysis; extrusion; 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides; aza-ortho-xylylenes

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 82, nr 3
• Strony: 585--590
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz., rys.

Twórcy

autor

Modrzejewska H.

autor

Wojciechowski K.

• Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, P.O.Box 58, 01-224 Warszawa 42, Poland,

Bibliografia

• 1.  Wojciechowski K., Heterocycles, 57, 1717 (2002).
• 2.  Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 3587 (2001).
• 3.  Wojciechowski K., Tetrahedron, 49, 7277 (1993).
• 4.  Wojciechowski K., Tetrahedron, 49, 1 00 1 7 ( 1 993).
• 5.  Kosiński S. and Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 1263 (2000).
• 6.  Wojciechowski K. and Kosiński S., Eur. J. Org. Chem., 947 (2002).
• 7.  Wojciechowski K., Siedlecka U., Modrzejewska H. and Kosiński S., Tetrahedron, 58, 7583 (2002).
• 8.  Wojciechowski K. and Modrzejewska H., Synthesis, 1503 (2003).
• 9.  Modrzejewska H. and Wojciechowski K., Tetrahedron, 61, 8848 (2005).
• 10. Zefirov N.S. and Makhon'kov D.I., Chem. Rev., 82, 615 (1982).
• 11. Abele E. and Lukevics E., Org. Prep. Proc. Int., 31, 361 (1999).
• 12. Mąkosza M. and Kwast A., J. Phys. Org. Chem., 11, 341 (1998).
• 13. Mąkosza M. and Wojciechowski K., Chem. Rev., 104, 2631 (2004).
• 14. Skorcz J.A. and Suh J.T., J. Heterocyclic Chem., 9, 219 (1972).