PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Solid Sodium Hydrox ide - THF, Convenient System for Synthesis Esters of Glycidic Acids by Darzens Condensation

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Isopropyl- and tert-butylchloroacetate react with carbonyl compounds in the presence of powdered sodium hydroxide in THF, with out a catalyst, giving substituted glycidates. The process is applied for preparation of glycidates from ketones, hitherto unavailable by phase-transfer catalyzed Darzens condensation.
Rocznik
Strony
577--584
Opis fizyczny
Bibliogr. 32 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
  • Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Koszykowa St. 75, 00-662 Warsaw, Poland, anjon@ch.pw.edu.pl
Bibliografia
  • l. Newman M.S. and Magerlein B.J., Org. React., 5, 413 (1949).
  • 2. Ballester M., Chem. Rev., 55, 283 (1955).
  • 3. Berti G., Top. Stereochem., 7, 210 (1973).
  • 4. Rosen T, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, Trost B. and Flemming L, Eds.; Pergamon Press: Oxford, pp. 409-439 (1991).
  • 5. Bachelor F.W. and Bansal R.K., J. Org, Chem., 34, 3600 (1969).
  • 6. Villieras J. and Combret J.-C., Compt. Rend, 272, 236 (1971).
  • 7. Bansal R.K., Sethi K. and Bachelor F.W, Indian J. Chem., 19B, 515 (1980).
  • 8. Ayi A.I., Remli M., Condom R. and Guedj R., J. Fluorine Chem., 17, 565 (1981).
  • 9. Bansal R.K., Sethi K. and Jain S.K., Indian J. Chem., 20B, 121 (1981).
  • 10. Bansal R.K. and Sharma V.K., Indian J. Chem., 30B, 482 (1991).
  • 11. Seyden-Penne J., Roux-Schmitt M.C. and Roux A., Tetrahedron, 26, 2649 (1970).
  • 12. Hughes P. and Clardy J., J. Org. Chem., 54, 3260 (1989).
  • 13. Lefker B.A., Hada W.A. and McGany P.J., Tetrahedron Lett., 35, 5205 (1994).
  • 14. d'Incan E. and Seyden-Penne J., Compt. Rend., 281, 1031 (1975).
  • 15. Jończyk A, and Zomerfeld T., Tetrahedron Lett., 44, 2359 (2003).
  • 16. Arai S., Suzuki Y., Tokumaru K. and Shioiri T., Tetrahedron Lett., 43, 833 (2002).
  • 17. Dehmlow E.W. and Dehmlow S.S., Phase Transfer Catalysis, third ed., Verlag Chemie, Weinheim (1993).
  • 18. Starks C.M., Liotta M. and Halpern M., Phase-Transfer Catalysis, Chapman & Hall, New York, London (1994).
  • 19. Mąkosza M. and Fedoryński M., Catal. Rev, 45, 321 (2003).
  • 20. Keller W.A., Phase-Transfer Reactions, Fluka-Compendium, Vol. 1-3, Georg Thieme, Stuttgart, New-York, Vol. 1-3 (1986-1992).
  • 21. Jończyk A. and Kowalkowska A., in: Science of Synthesis (Houben-Weyl), Vol. 8b; Majewski M. and Snieckus V., Eds.; Thieme: Stuttgart, pp. 1025-1028 (2006).
  • 22. Fedoryński M., Wojciechowski K., Matacz Z. and Mąkosza M., J. Org. Chem., 43, 4682 (1978).
  • 23. Dehmlow E.V. and Kinnius J., J. Prakt. Chem., 337, 153 (1995).
  • 24. Gladiali S. and Soccolini F., Synth. Commun., 12, 355 (1982).
  • 25. Wang Z.-T., Xu L.-W, Xia C.-G. and Wang H.-Q., Helv. Chim. Acta, 87,1958 (2004).
  • 26. Gadaj A. and Jończyk A., Polish J. Chem., 81, 1595 (2007).
  • 27. Gadaj A. and Jończyk A., Synthesis,15 (2007).
  • 28.Reichardt, H., Solvents and Solvents Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, pp. 262-268 (2003).
  • 29. Baker R.H., Org. Synth., Coll. Vol., 3, 144 (1955).
  • 30. Matano Y., Rahman M.M., Yoshimune M. and Suzuki H., J. Org. Chem., 64, 6924 (1999).
  • 31. Jończyk A. and Kwast A., Rocz. Chem., 51, 1111 (1977).
  • 32. Blanchard E.P., Jr. and Büchi G., J. Am. Chem. Soc., 85, 955 (1963).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ6-0023-0110
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.