PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis of (3-Amino-7-chloro-8-methyl-1,1-dioxo-4H-1,5,2-benzo[f]dithiazepin-4-ylidene)acetic Acid De rivatives as Potential Antitumor Agents

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Several 3-amino-7-chloro-8-methyl-1,1-dioxo-4H-1,5,2- benzo[f]dithiazepin- 4-yli - dene)acetic acid derivatives (2, 4-15) have been syn the sized. The in vi tro antitumor activity of the compounds 8, 10-12 and 14-15 have been evaluated in the US National Cancer Institute. Screening data indicated that compounds 10, 11 and 14 exhibited high activity against 1-28 human tumor cell lines (GI50 < 0.01 to 3.0 mM). [3-(Benzo-2,1,3-thiadiazol-4-ylamino)-7-chloro-8-methyl-1,1-dioxo-4H-1,5,2-benzo[f]dithiazepin-4--ylidene]acetic acid 11 is the prominent one due to remark able activity and selectivity toward CNS cancer SF-295 cell line of (GI50 < 0.01 mM; TGI = 0.05 mM) and BT-549 cell line of breast cancer (GI50 < 0.01 mM; TGI = 0.09 mM).
Rocznik
Strony
2133--2142
Opis fizyczny
Bibliogr. 30 poz., rys.
Twórcy
  • Department of Chemical Technology of Drugs, Medical University of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk, Poland, jaroslaw@amg.gda.pl
Bibliografia
  • 1. Casini A., Scozzafava A., Mastrolorenzo A. and Supuran C.T., Curr. Cancer Drug Targets, 2,55 (2002).
  • 2. Scozzafava A., Casini A. and Supuran C.T., Curr. Med Chem., 9, 1167 (2002).
  • 3. Supuran C.T., Casini A. and Scozzafava A., Med Res. Rev., 23, 535 (2003).
  • 4. Scozzafava A., Owa T., Mastrolorenzo A. and Supuran C.T., Curr. Med Chem., 10, 925 (2003).
  • 5. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 52, 91 (1995).
  • 6. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 52, 287 (1995).
  • 7. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 53, 269 (1996).
  • 8. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 55, 375 (1998).
  • 9. Brzozowski Z. and Kórnicka A., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 56, 135 (1999).
  • 10. Brzozowski Z., Sączewski F. and Gdaniec M., Eur. J. Med Chem., 37, 285 (2002).
  • 11. Sławiński J. and Gdaniec M., Eur. J. Med Chem., 40, 377 (2005).
  • 12. Sławiński J. and Brzozowski Z., Eur. J. Med Chem., 41, 1180 (2006).
  • 13. Neamati N., Mazumder A., Sunder S., Owen J.H., Schultz R.J. and Pommier Y., Antiviral Chem. Chemother.,8,485(1997).
  • 14. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 55, 473 (1998).
  • 15. Kuo Ch.L., Assefa H., Brzozowski Z., Sławiński J., Sączewski F., Buolamwini J.K. and Neamati N., J. Med Chem., 47, 385 (2004).
  • 16. Brzozowski Z., Sączewski F. and Gdaniec M., Bioorg. Med Chem., 11, 3673 (2003).
  • 17. Brzozowski Z., Sączewski F. and Gdaniec M., Eur J. Med Chem., 38, 991 (2003).
  • 18. Brzozowski Z., Acta Polon. Pharm. Drug Res., 54, 293 (1997).
  • 19. Brzozowski Z. and Sączewski F., J. Med. Chem., 45, 430 (2002).
  • 20. Brzozowski Z., Sączewski F. and Neamati N., Bioorg. Med Chem., 14, 2985 (2006).
  • 21. Pomarnacka E., Kórnicka A. and Sączewski F., Heterocycles, 55, 753 (2001).
  • 22. Brzozowski Z., Sączewski F., Sanchez T., Kuo Ch.L., Gdaniec M. and Neamati N., Bioorg. Med. Chem., 12, 3663 (2004).
  • 23. Brzozowski Z., Sączewski F. and Neamati N., Bioorg. Med Chem. Lett., 16, 5298 (2006).
  • 24. Brzozowski Z. and Sławiński J., Acta Polon. Pharm., 41, 133 (1984).
  • 25. Krubsack A.J. and Higa T., Tetrahedron Lett., 49, 5149 (l968).
  • 26. Cushman M. and Cheng L., J. Org. Chem., 43, 3781 (1978).
  • 27. The geometry of 4 was fully optimized using a semiempirical AM1 method. The calculations were carried out using the Spartan Pro program version 1,0,5 (2000), distributed by Waverunction Inc.
  • 28. Boyd M.R., Am. Assoc. Cancer Res., 30, 652 (1989).
  • 29. Monks A.P., Scudiero D.A., Skehan R, Shoemaker R., Poull K.D., Vistica D., Hose C., Langley J.,Cronise P., Vaigro-Wolff A., Gray-Goodrich M., Cambell H., Mayo J. and Boyd M.J., J. Natl. Cancer Inst., 83, 757 (1991).
  • 30. Weinstein J.N., Myers T.G., O'Connor P.M., Friend S.H., Fornance A.J.Jr., Kohn K.W., Fojo T., Bates S.E., Rubinstein L.V., Andersen N.L., Buolamwini J.K., van Osdol W.W., Monks A.P., Scudiero D.A., Sausiville E.A., Zaharevitz D. W., Bunow B., Viswanadhan V.N., Johnson G.S., Wittes R.E. and Paull K.D., Science, 275, 343 (1991).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ6-0023-0086
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.