Synthesis and Structure of Mono- and Disubstituted Derivatives of 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one

• Autorzy: Pitucha M. , Dobosz M. , Stępniak K. , Dybała I. , Kozioł A. E.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In the reaction of hydrazide of 1,2,4-triazol-1-acetic acid with isocyanates the semicarbazide derivatives were obtained (Ia-Ii). Depending on the chemical nature of the starting isocyanate, cyclization of Ia-Ii in alkaline medium led to formation of three groups of derivatives of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (IIa-IIi). Alkyl and aryl substituents of semicarbazides formed 3,4-disubstituted compounds (IIa-IIf), the ethoxycarbonyl group promoted formation of 3-substituted compound IIg, while compounds IIh and IIi are 4-substituted triazol-5-ones resulting from benzoyl and benzenesulfonyl isocyanates. Molecular structures of three products (IIb, IIc, IId) were confirmed by the X-ray structure analysis. Different substituents at the N4 atom (ethyl in IIb, cyclohexyl in IIc and 1-naphthyl in IId) influence the molecular association pattern in the crystal structure.

Słowa kluczowe

EN

1,2,4-triazol-5-one derivatives; semicarbazide cyclization; X-ray structure analysis

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 81, nr 12
• Strony: 2103--2114
• Opis fizyczny: Bibliogr. 25 poz., rys.

Twórcy

autor

Pitucha M.

autor

Dobosz M.

autor

Stępniak K.

autor

Dybała I.

autor

Kozioł A. E.

• Department of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Medical University, Staszica 6, 20-081 Lublin, Poland,

Bibliografia

• 1. Temple D. and Lobeck W., US Patent No 4,386,091 (1983).
• 2. Temple D. and Lobeck W., US Patent No 4,338,317 (1982).
• 3. Kane J., Baron B., Dudlej M., Sorensen S., Staeger M. and Miller F.J., Med Chem., 33, 2772 (1990).
• 4. Ikizler A.A., Ikizler A., Mevltit S. and Vildrim N., Acta Polon. Pharm. 54, 363 (1997).
• 5. Yuksek H., Demirbas A., Ikizler A., Johansson C., Celic C. and Ikizler A.A., Arzneim.-Forsch., 47,405 (1997).
• 6. Mueller K., Babczinski P., Santel H., Schmidt R., Findeisen K., Lindig M., Lursen K. and Strang H., US Patent No 5,599,944 (1997).
• 7. Kuhnt D., Findeisen K., Haug M., Kluth J., Mueller K., Koenig K., Himmler T., Beck G. and Santel H., Ger. Offen. DE 4,103,700 (1992).
• 8. Kajioka M., Tsushima A., Hachitani Y. and Ikeda K., Jpn Patent 62 99,365 (1987).
• 9. Kagawa T., Ikeda M., Sugano H., Yamamoto Y. and Miyagi Y, Jpn Patent 03 106,865 (1991).
• 10. Hirose T., Osumi T. and Matsunaga R., Jpn Patent No 09 104,676 (1997).
• 11. Ikizler A.A., Ucar F., Vuskek H., Aytin A., Vasa L and Gezer T., Acta Polon. Pharm., 54, 135 (1997).
• 12. Dobosz M., Annales UMCS, Lublin, Sectio AA, 34, 163 (1979).
• 13. Dobosz M., Pachuta-Stec A., Tokarzewska-Wielosz E. and Jagiełło-Wójtowicz E., Acta Polon. Pharm., 57, 205 (2000).
• 14. DoboszM. and Struga M., Acta Polon. Pharm., 54, 313 (1997).
• 15. Dobosz M., Pitucha M. and Chudnicka A., Acta Polon. Pharm., 59, 371 (2002).
• 16. Dobosz M., Pitucha M., Dybała I. and Kozioł A.E., Collect. Czech. Chem. Commun., 68, 792 (2003).
• 17. Wujec M., Pitucha M. and Dobosz M., Heterocycles, 68, 779 (2006).
• 18. Maliszewska-Guz A., Annales UMCS, Lublin, Sectio AA, 41, 63 (1986).
• 19. Dobosz M., Annales UMCS, Lublin, Sectio AA, 35, 49 (1980).
• 20. Dobosz M. and Rękas-Szylar J., Acta Polon. Pharm., 51, 155 (1994).
• 21. Dobosz M. and Rękas-Szylar J., Acta Polon. Pharm., 51, 235 (1994).
• 22. Dobosz M. and Sikorska M., Acta Polon. Pharm., 51,369 (1994).
• 23. Allen F.H., Acta Cryst., B58,380 (2002).
• 24. Sheldrick G.M., SHELXS-97 Program for a crystal structure solution. University of Göttingen, Germany (1997).
• 25. Sheldrick G.M., SHELXL-97 Program for the refinement of a crystal structure from diffraction data.
• 26. University of Göttingen, Germany (1997).