PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Oxidation of Benzylic Alcohols with I2/K2CO3/tert-butanol: Formation of Aldehydes or Dimeric Esters

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Oxidation of a series of aromatic and heteroaromatic benzylic alcohols with molecular iodine in tert-butanol in the presence of potassium carbonate has been studied. Oxidation of most benzylic alcohols affords the corresponding aldehydes in reasonable yields. The reaction has been shown to be compatible with amino, formyl, methylthio groups and thiophene ring in the molecule. Oxidation of the electron-poor benzylic alcohols such as nitrobenzyl alcohols and (benzimidazol-2-yl)methanol results in the formation of the corresponding dimeric esters.
Rocznik
Strony
1377--1383
Opis fizyczny
Bibliogr. 18 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
  • Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Vilnius University, Naugarduko 24, LT-03225 Vilnius, Lithuania
Bibliografia
  • 1.Larock R.C., Comprehensive Organic Transformation, VCH, New York, 1989.
  • 2.Burke S.D. and Danheiser R.L., Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Oxidizing and Reducing Agents, Wiley, New York, 1999.
  • 3.Mukhopadhyay C., Becker F.F. and Banik B.K., J. Chem. Res. (S), 28 (2001).
  • 4.Itoh A., Kodama T. and Masaki Y, Chem. Lett., 686 (2001).
  • 5.Miller R.A. and Hoermer R.S., Org. Lett., 5, 285 (2003).
  • 6.Mori N. and Togo H., Tetrahedron, 61, 5915 (2005).
  • 7.Mori N. and Togo H., Synlett, 880 (2004).
  • 8.Tumkevicius S., Kaminskas A., Bucinskaite V. and Labanauskas L., Heterocycl. Commun., 9,89 (2003).
  • 9.Tumkevicius S., Agrofoglio L.A., Kaminskas A., Urbelis G., Zevaco T.A. and Walter O., Tetrahedron Lett., 43, 695 (2002).
  • 10.Tumkevicius S., Sarakauskaite Z. and Masevicius V, Synthesis, 1377 (2003).
  • 11.Tumkevicius S. and Masevicius V., Synlett., 2327 (2004).
  • 12.Tumkevicius S., Navickas V. and Dailide M., Khim. Geterotsikl. Soedin., 920 (2005).
  • 13.Tumkevicius S. and Dailide M., J. Heterocycl. Chem., 42, 1305 (2005).
  • 14.Jones G., Mouat D.J. and Tonkinson D.J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 2719 (1985).
  • 15.Dictionary of Organie Compounds, 5th ed., Buckingham I., Ed., Chapman and Hall, New York, 1982.
  • 16.Hajor J.P., Bardi N. and Caminade A., Heteroatom Chem., 2, 45 (1991).
  • 17.Villacorta G.M. and Filippo J.S., J. Org. Chem., 48, 1151 (1983).
  • 18.Tischtschenko W., Chem. Zentralbl., 2, 1552 (1906).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ6-0007-0029
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.