PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

The Protonation Equili rium and Decomposition of Amino- and Hydroxyphosphonates, Phos phine Ox ides and Phosphonic Acid

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Protonation states of amino and hydroxyl phosphoroorganic derivatives have been studied. Based on the presented calculations we can state that mono- and di-protonated species on nitrogen are dominating states in solution. The protonation on phosphoryl oxygen occurs only as an effect of dynamic equilibrium between protonated species. The double and tripple protonation lead to very strong acid and thus such states are rather not present even in strong acidic media.
Rocznik
Strony
2013--2021
Opis fizyczny
Bibligr. 41 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
autor
  • Department of Medicinal Chemistry and Microbiology, Faculty of Chemistry, Wroclaw University of Technology, Wyb. Wyspianskiego 27, 50-370 Wroclaw, Poland, roman.gancarz@pwr.wroc.pl
Bibliografia
  • 1. Kafarski P. and Lejczak B., Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents, 1, 301 (2001).
  • 2. Phillips M.A., Fletterick R. and Rutter W.J., J. Biol Chem., 265, 20692 (1990).
  • 3. ChongL.T.,Bandyopadhyay P.,Scanlan T.S.,Kuntz I .D.and Kollman P.A., J. Comput. Chem.,24,1371 (2003).
  • 4. Kukhar V.P. and Hudson H.R., Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids, J. Wiley & Sons, Chichester (2000).
  • 5. Andreeva L, Efimtseva E.V., Padyukova N., Kochetkov S.N., Mikhailov S.N., Dixon H.B.F. and Karpeisky M. Y., Molecular Biology, 35, 717 (2001).
  • 6. Dellaria J.F., Maki R.G., Stein H.H., Cohen J., Whirtern D., Marsh K., Hoffman D.J., Plattner J.J. and Perun T.J., J. Med. Chem., 33, 534 (1990).
  • 7. Walter M. W, Nat. Prod. Rep., 19, 278 (2002).
  • 8. Jackson P.F., Cole D.C., Slusher B.S., Stetz S.L., Ross L.E., Donzanti B.A. and Trainor D.A., J. Med. Chem., 39,619(1996).
  • 9. Sieńczyk M. and Oleksyszyn J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 2886 (2006).
  • 10. Drąg M., Sieńczyk M., Marcinkowska A., Drąg-ZalesińskaM., WysockaT. and Oleksyszyn J., Polish J. Chem., 79, 593 (2005).
  • 11. Lin J.H., Bone, 18, 75 (1996).
  • 12. Sparidans R. W, Twiss I.M. and Talbot S., Pharmacy World & Science, 20, 206 (1998).
  • 13. Lim M. and Cramer C.J., J. Phys. Org. Chem., 11, 149 (1998).
  • 14. Deron A., Gancarz R., Gancarz L, Halama A., Kuźma Ł., Rychlewski T. and Zon J., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 144-146, 437 (1999).
  • 15. Deron A., Gancarz R., Gancarz L, Halama A., Kuźma Ł., Rychlewski T. and Zon J., XIV International Conference on Phosphorus Chemistry (Cincinnati, Ohio USA, July 12-17, 1998).
  • 16. Doskocz M., Miziak P. and Gancarz R., Polish J. Chem., 79, 547 (2005).
  • 17. Doskocz M., Majumdar D., Roszak S., Gancarz R. and Leszczyński J., in Conference on Current Trends in Computational Chemistry 2005 (Jackson, Miss. USA, November 4-5, 2005).
  • 18. Gancarz R., Kabachnik-Fields Reaction. Synthesis of Biologically Active Aminophosphonates, Monograph, Wrocław University of Technology (1997).
  • 19. Boduszek B., Latajka R. and Leśniak W, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 165, 53 (2000).
  • 20. BoduszekB., Tetrahedron, 52, 12483 (1996).
  • 21. Drąg M., Jezierski A. and Kafarski P., Chem. Commun., 1132 (2004).
  • 22. Ternan N.G., McGrath J.W. and Quinn J. P, Appl Environ. Microbiol, 64, 2291 (1998).
  • 23. Krzyśko-Łupicka T, Strof W, Kubś K., Skorupa M., Wieczorek P., Lejczak B. and Kafarski P., Appl. Microbiol. Biotechnol., 48, 549 (1997).
  • 24. Lipok J„ Cierpicki T. and Kafarski P, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 177, 1657 (2002).
  • 25. McGrath J.W, Ternan N.G. and Quinn J.P., Lett. Appl. Microbiol, 24, 69 (1997).
  • 26. Kononova S.V. and Nesmeyanova M.A., Biochemistry (Moscow), 67, 184 (2002).
  • 27. Doskocz M., Roszak S., Majumdar D., Doskocz J., Gancarz R. and Leszczyński J., accepted in J. Phys. Chem. A, (2007).
  • 28. Boduszek B., Olszewski T., Goldeman W. and Konieczna M., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 181, 787 (2006).
  • 29. Boduszek B., Latajka R. and Walkowiak U., Polish J. Chem., 75, 63 (2001).
  • 30. Boduszek B., Synthetic Comm., 33, 4087 (2003).
  • 31. Goldeman W, Olszewski T.K., Boduszek B. and Sawka-Dobrowolska W, Tetrahedron, 62, 4506 (2006).
  • 32. Doskocz M., Majumdar D., Szymczak J.J., Roszak S., Gancarz R. and Leszczyński J., in Summer institute 2005 (Chattanooga, Tenesse, USA 2005).
  • 33. Gancarz R., Gancarz I. and Deron A., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 161, 61 (2000).
  • 34. MacDonaill A.D. and Morton-Blake D.A., Theor. Chem. Acc., 65, 1432 (1984).
  • 35. Grabowski S.J., J. Phys. Org. Chem., 17, 18 (2004).
  • 36. Becke A.D., J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).
  • 37. Eckert F. and Klamt A., AIChEJ., 369 (2002).
  • 38. Liptak M.D. and Shields G.C., J. Am. Chem. Soc., 123, 7314 (2001).
  • 39. Liptak M.D. and Shields G.C., Int. J. Quantum. Chem., 85, 727 (2001).
  • 40. Gaussian 03, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr J.A., Vreven T, Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., lyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., RegaN., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M.,Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M.,Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y, Morokuma K., Voth G.A., Salvador R, Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., MalickD.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz R, Komaromi L, Martin R.L., Fox D.J., Keith T, Al-Laham M.A., Peng C.Y, Nanayakkara A., Challacombe M., Gili P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C. and Pople J.A., (Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004).
  • 41. Zhurko G.A., www.chemcraftprog.com (2006).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0017-0035
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.