PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Tartaronitriles – the Derivatives of Tartaric Acid with a Bent Conformation

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Conformational preferences of dinitrile derivatives of (R,R)-tartaric acid were studied by means of NMR, CD and X-ray diffraction techniques. Where as other derivatives of (R,R)-tartaric acid exist predom i nantly in an extended (T) or bent (G–) conformation, (R,R)-tartarodinitriles show pronounced tendency to ward bent G+ conformation. This is rationalized by the presence of the “gauche effect” in volving maximum number of stabilizing in teractions between the polar groups within the tartarodinitrile molecule.
Rocznik
Strony
1917--1925
Opis fizyczny
Bibliogr. 29 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Department of Chemistry, A. Mickiewicz University, Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland, gawronsk@amu.edu.pl
Bibliografia
  • 1. Wolfe S.,Acc. Chem. Res., 5, 102 (1972).
  • 2. Eliel E.L., Wilen S.H. and Mander L.N., Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience, New York, pp. 609-611 (1994).
  • 3. Huber-Walchli P. and Gunthard H.M., Spectrochim. Acta, 37A, 285 (1981).
  • 4. Durig J.R., Liu J., Little T.S. and Kalasinsky V.F., J. Phys. Chem., 96, 8224 (1992).
  • 5. Friesen D. and Heaberg J., J. Am. Chem. Soc., 102, 3987 (1980).
  • 6. Wiberg K.B., Acc. Chem. Res., 29, 229 (1996).
  • 7. Muir M. and Baker J., Mol. Phys., 89, 211 (1996).
  • 8. Fernholt L. and Kveseth K., Acta Chem. Scand. Ser. A, 33, 335 (1979).
  • 9. Le Fevre R.J.W, Ritchie G.L.D. and Stiles P., J. Chem. Soc. (B), 819 (1967).
  • 10. Fitzgerald WE. and Janz G.J., J. Mol. Spectrosc., l, 49 (1957).
  • 11. Lam Y.L., Koh L.L. and Huang H.H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 175 (1993).
  • 12. (a) Gawroński J., Gawrońska K. and Rychlewska U., Tetrahedron Lett., 30,6071 (1989); (b) Gawronski J., Gawrońska K., Skowronek P., Rychlewska U., Warżajtis B., Rychlewski J., Hoffman M. and Szarecka A., Tetrahedron, 53, 6113 (1997); (c) Harada N., Saito A., Ono H., Murai S., Li H.-Y, Gawroński, J. Gawrońska K., Sugioka T. and Uda H., Enantiomer, l, 119 (1996).
  • 13. Gawroński J., Długokińska A., Grajewski J., Plutecka A. and Rychlewska U., Chirality, 17,388 (2005).
  • 14. Rychlewska U. and Warżajtis B., Acta Cryst., B57, 415 (2001).
  • 15. Frankland P.F. and Slator A., J. Chem. Soc., 83, 1349 (1903).
  • 16. Aquino R, Pauling H., Walther W., Plattner D.A. and Bonrath W., Synthesis, 731 (2000).
  • 17. CrystAlis CCD Software, Version 1.169, Oxford Diffraction, Oxfordshire, England (2000).
  • 18. CrystAlis RED Software, Version 1.169, Oxford Diffraction, Oxfordshire, England (2000).
  • 19. Sheldrick G.M., Acta Cryst., A46, 467 (1990).
  • 20. Sheldrick G.M., SHELKS-97, Program for the Solution of Crystal Structure, University of Göttingen,Germany (l997).
  • 21. Sheldrick G.M., SHELXS-97, Program for the Refirement of Crystal Structure,University of Göttingen,Germany (l997).
  • 22. Gawroński J. and Gawrońska K., Tartaric and Malic Acids in Synthesis - A Source Book of Building Blocks, Ligands, Auxiliaries, and Resolving Agents, J. Wiley and Sons, New York (1999).
  • 23. Larock R.C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, J. Wiley/VCH, New York (1999).
  • 24. Sandler S.R. and Karo E., Nitriles (Cyanides). In: Organic Functional Group Preparations; Wasserman H.H., Ed. Organie Chemistry, Academic, San Diego, 12-1, pp. 549-584 (1983).
  • 25. Olah A., Norang C. and Salen G., Synthesis, 657 (1980).
  • 26. Grundmann C. and Fulton M.B., Chem. Ber., 97, 566 (1964).
  • 27. Allen F.H., Acta Cryst., A54, 758 (1998).
  • 28. Ryttersgaard C. and Larsen S., Acta Cryst., C54, 1698 (1998).
  • 29. MizutaT. and Miyoshi K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 1183 (1991).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0017-0025
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.