PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Highly Efficient and Regioselective Phosphorylation of Sphingolipids by Phase-Trans fer Catalysis

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Phosphorylation of D-erythro-sphingosine and its N-BOC or N-palmitoyl derivatives with trimethyl phosphite was carried out in 72–92% yield at room temperature for 20 min in a biphasic system comprised of dichloromethane/aqueous solutions of NaOH or K2CO3 using 1,2-dibromotetrachloroethane as a source of halogen and cetylpyridinium bromide as a phase-transfer catalyst. These are the first reported examples of a highly selective O- and N-phosphorylation of sphingolipids by the phase-transfer catalysis. Our studies show that the developed phosphorylation protocol works as a modular process, in which the synthetic out come is controlled by a type of the used base, catalyst and solvent system.
Rocznik
Strony
1899--1909
Opis fizyczny
Bibliogr. 56 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
autor
autor
  • Departments of Biochemistry and Molecular Biology, Medical University of South Carolina, Charleston, SC 29425, USA, szulcz@musc.edu
Bibliografia
  • 1. Watanabe Y., Yamamato T. and Ozaki S., J. Org. Chem., 61, 14 (1996).
  • 2. Sculimbrene B.R., Morgan A.J. and Miller S.J., J. Am. Chem. Soc., 124, 11653 (2002).
  • 3. Admiraal S.J. and Herschlag D., J. Am. Chem. Soc., 121, 5837 (1999).
  • 4. Bannwarth W. and Trzeciak A., Helv. Chim. Acta, 70, 175 (1987).
  • 5. Uchiyama M., Asoy N.R. and Hayakawa Y., J. Org. Chem., 58, 373 (1993).
  • 6. Reddy K.K., Saady M. and Falck J.R., J. Org. Chem., 60, 3385 (1995).
  • 7. Stawinski J. and Kraszewski A., Acc. Chem. Res., 35, 952 (2002).
  • 8. Byun H.-S., Erukulla R.K. and Birtman R., J. Org. Chem., 59, 6495 (1994).
  • 9. Martin T.J., Dufner G., Kratzer B. and Schmidt R.R., Glycoconjugate J., 13, 547 (1996).
  • 10. Weiss A.L., Chem. Phys. Lipids, 102, 3 (1999).
  • 11. Martin S.F., WongY.-L. and Wagman A.S., J. Org. Chem., 59, 4821 (1994).
  • 12. KubiakR.L and Bruzik K.S., J, Org. Chem., 68,960 (2002).
  • 13. Takeya H., Gabazza E.C., Aoki S., Ueno H. and Suzuki K., Blood, 102, 1693 (2003).
  • 14. Lee M., van Brocklyn J.R., Thangada S., Liu C.H., Hand A.R., Menzeleev R. and Spiegel S., Science, 279, 1552(1998).
  • 15. WattersonK., SankalaH., Milstien S. and Spiegel S., Prog. Lipid Res., 42, 344 (2003).
  • 16. Novgorodov A. S.,El-Alwani M.,Bielawski J.,Obeid L. M. And Gudz T. L., Faseb J. 21,1503 (2007).
  • 17. Pettus B.J., Bielawski J., Porcelli A.M., Reames D.L., Johnson K.R., Morrow J., Chalfant C.E., Obeid L.M. and Hannun Y.A., FASEB. J., 17, 1411 (2003).
  • 18. Johnson K.R., Johnson K.Y., Becker K.P., Bielawski J., Mao C. and Obeid L.M., J. Biol. Chem., 278, 34541 (2003).
  • 19. French K.J., Schrecengost R.S., Lee B.D., Zhuang Y, Smith S.N., Eberly J.L., Yun J.K. and Smith C.D., Cancer Res., 63, 5962 (2003).
  • 20. Pettus B.J., Bielawska A., Subramanian P., Wijesinghe D.S., Maceyka M., Leslie C.C., Evans J.H., Freiberg J., Roddy R, Hannun Y.A. and Chalfant C.E., J. Biol. Chem., 279, 11320 (2004).
  • 21. Edsal L.C. and Spiegel S., Anal. Biochem., 272, 80 (1999).
  • 22. Wijesinghe D.S., Massiello A., Subramanian P., Szulc Z.M., Bielawska A. and Chalfant C.E., J. Lipid Res., 44, 2706 (2005).
  • 23. Szulc Z.M., Hannun Y.A. and Bielawska A., Tetrahedron Lett., 41, 7821 (2000).
  • 24. Ruan F., Sadahira Y, Hakomori S. and Igarashi Y, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2, 973 (1992).
  • 25. Kratzer B. and Schmidt R.R., Tetrahedron Lett., 34, 1761 (1993).
  • 26. Boumendjel A. and Miller S.P.F., J. Lipid Res., 53, 2305 (1994).
  • 27. Li S., Wilson W.K. and Schroepfer G.A., J. Lipid Res., 10, 117 (1999).
  • 28. Qiao L., Kozikowski A.P., Olivera A. and Spiegel S., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 711 (1998).
  • 29. Lim H.-S., Oh Y-S., Suh P.-G. and Chung S.-K., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2, 237 (2003).
  • 30. Hakogi T., Shigenari T., Katsamura S., Sano T., Kohono T. and Igarashi Y, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 661 (2003).
  • 31. Oza V.B. and Corcoran R.C., J. Org. Chem., 60, 3680 (1995).
  • 32. Zefirov N.S. and Makhonkov D.I., Chem. Rev., 82, 615 (1982).
  • 33. Nilsson J., Kraszewski A. and Stawinski J., Nucleos. Nucleot. Nucl. Acids, 22, 1467 (2003).
  • 34. Kullberg M. and Stawinski J., J. Organomet. Chem., 690, 2571 (2005).
  • 35. Makosza M. and Fedorynski M., Catalysis Rev., 45, 321 (2003).
  • 36. Makosza M. and Wawrzyniewicz M., Tetrahedron Lett., 31, 4659 (1969).
  • 37. Siedlecka R., Skarzewski J. and Mlochowski J., Tetrahedron Lett., 31, 2177 (1990).
  • 38. Skarzewski J., Gupta A. and Vogt A., J. Mol. Catal., A Chemical, 103, L63-L68 (1995).
  • 39. Naik S.D. and Doraiswamy L.K., AIChE Journal, 44, 612 (1998).
  • 40. Zwierzak A.K., Synthesis, 8, 507 (1995), ibid., 5, 305 (1996).
  • 41. Sharp K.G., Sutor P.A., Williams E.A., Cargioli J.D., Farrar T.C. and Ishibitsu K.J., J. Am. Chem. Soc.,98, 1979(1976).
  • 42. Singh S., Das G., Singh O.V. and Han H., Org. Lett., 9, 401 (2007).
  • 43. Ramirez F., Marecek J.F. and Okazaki H., J. Am. Chem. Soc., 97, 7182 (1975).
  • 44. Jones S., Northern J. and Rolfe A., Chem. Commun., 30, 3832 (2005).
  • 45. Bringmann G. and Schneider S., Synthesis, 3, 139 (1983).
  • 46. Limousin C., Olesker A., Cleophax J., Petit A., Loupy A. and Lukacs G., Carbohydrate Res., 312, 23 (1998).
  • 47. Wu L.Y and Berkman C.E., Tetrahedron Lett., 45, 5301 (2005).
  • 48. Dąbkowski W., Ozarek A. and Tworowska L, New J. Chem., 29, 1396 (2005).
  • 49. Kataoka M., Heideinhain S. and Hayakawa Y, Nucleic Acid Synp. Ser., 37, 21 (1997).
  • 50. Georgiev E.M., Kaneti J., Troev K. and Roundhill D.M., J. Am. Chem. Soc., 115, 10964 (1993).
  • 51. Wada T., Maizuru Y, Shimizu M., Oka N. and Saigo K., Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 3111 (2006).
  • 52. Wang M.-L., Huang T.-S. and Wu W.-T., Ind. Eng. Chem. Res., 41, 518 (2002).
  • 53. Garner P.., Park J.M. and Malecki E., J. Org. Chem., 53, 4395 (1988).
  • 54. Ninkar S., Menaldino D., Merrill A.H. and Liotta D., Tetrahedron Lett., 29, 3037 (1988). 55. Bielawska A., Szulc Z.M. and Hannun V.A., Methods Enzymol, 311, 518 (1999). 56.Bielawski J., Szulc Z.M., Hannun VA. and Bielawska A., Methods, 39, 82 (2006).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0017-0023
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.