PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis of Chiral Odoriferous Oxy-derivatives of 1,5,5-Trimethylcyclohexene

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Ten racemic and ten enantiomeric pairs of odor iferous compounds, mainly esters, were obtained from isophorone. The starting material, isophorone was reduced to racemic isophorol, which was resolved in pure enantiomers via the lipase catalyzed esterification. The next steps of syntheses, orthoacetic Claisen rearrangement, reduction of esters, esterification of alcohols or their oxidation were carried out with the racemic and enantiomerically enriched (above 98% ee) compounds. The propionates of isophorol (7, 7a, 7b) and 2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)ethanol (10, 10a, 10b) possess the most valuable odoriferous properties, useful for cosmetic and food in dustries.
Rocznik
Strony
1887--1897
Opis fizyczny
Bibliogr. 32 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Department of Chemistry, Wrocław University of Environmental and Life Sciences, Norwida 25, 50-375 Wrocław, Poland, c-waw@ozi.ar.wroc.pl
Bibliografia
  • 1. Theimer E.T., Fragrance Chemistry. The Science of the Smell, Academic Press, INC, New York (1982), pp. 285-313.
  • 2. Ohloff G., Scent and Fragrances, Springer-Verlag, Berlin (1990), pp. 117-199.
  • 3. Góra J. and Lis A., „The Most Valuable Essential Oils”, WUMK, Toruń (2004) (in Polish).
  • 4. Brenna E., Funganti C. and Serra S., Tetrahedron Asymm., 14, 1 (2003).
  • 5. Frater G., Bajgrowicz J.A. and Kraft P, Tetrahedron, 54, 7633 (1998).
  • 6. Kraft P., Bajgrowicz J.A., Denis C. And Frater G., Agnew Chem. Int.Ed., 39, 2980 (2000)
  • 7. Bauer K., Garbe D. and Surburg H., Common Fragrance and Flavour Materials, Wiley-VCH; Veinheim 2001), p. 68.
  • 8. Wawrzeńczyk C., Grabarczyk M., Biamska A. and Ciunik Z., Tetrahedron, 59, 6595 (2005).
  • 9. Grabarczyk M., Szumny A., Gładkowski W., Białońska A., Ciunik Z. and Wawrzeńczyk C., Polish J.,Chem., 79, 1763(2005).
  • 10. Tarantilis P.A. and Polission M.G., J. Agric. Food Chem., 45, 459 (1997).
  • 11. MatyshokH., Wiad. Chem., 27, 311 (1973).
  • 12. Wilczyńska J., Pollena-TSPK, 36, 150 (1992) (in Polish).
  • 13. Höfinghoff J., Buchbauer G., Halzer W. and Wolschann R, Eur. J. Med. Chem., 41, 905 (2006).
  • 14. Wawrzeńczyk C. and Zabża A., Tetrahedron, 36, 3091 (1980).
  • 15. Dams L, Białońska A., Ciunik Z. and Wawrzeńczyk C., J. Agric. Food Chem., 52, 1630 (2004).
  • 16. Giacomelli G., Caporusso A.M. and Lardicci L., Tetrahedron Lett., 37, 3663 (1981).
  • 17. Giacomelli G., Caporusso A.M. and Palia F., J. Org. Chem., 49, 310 (1984).
  • 18. Zaidlewicz M. and Walasek Z., Polish. J. Chem., 68, 2489 (1994).
  • 19. Faber K., Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 2000, pp. 94-123, 344-366.
  • 20. Tanikawa S., Suzuki K., Ono M. and Akita H., J. Mol. Catal. B: Enzym., 31, 103 (2004).
  • 21. Chojnacka A., Obara R. and Wawrzeńczyk C., Tetrahedron Asymm., 18, 101 (2007).
  • 22. Fajkowska M., Obara R. and Wawrzeńczyk C., Biocatal. Biotransformation, 25, 79 (2007).
  • 23. Wińska K., Chojnacka A. and Wawrzeńczyk C., Ann. Polish Chem. Soc., 3, 731 (2004).
  • 24. Johnson W.S., Werthemann L., Bartlett W.R., Brocksom T.J., Li T.T., Faulkner D.J. and Petersen M.R., J. Am. Chem. Soc., 92, 741 (1970).
  • 25. Jones G.B., Huber R.S. and Chan S., Tetrahedron, 49, 369 (1993).
  • 26. Chan K.K., Cohen N., DeNoble J.P., Specian A.C. and Sancy G., J. Org. Chem., 41, 3497 (1976).
  • 27. Olejniczak T., Gawroński J. and Wawrzeńczyk C., Chirality, 13, 302 (2001).
  • 28. Fukazawa T., Shimoji Y. and Hashimoto T., Tetrahedron Asymm., 7, 1649 (1996).
  • 29. Srikishna A. and Uijaykumar D., Tetrahedron Lett., 39, 4901 (1998).
  • 30. Boivin J., Fouquet E. and Zard S.Z., Tetrahedron Lett., 31, 85 (1990).
  • 31. RubinsteinH.,J. Org. Chem., 27, 3886 (1962).
  • 32. Klein J. and Dunkelblum E., Tetrahedron, 24, 5701 (1968).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0017-0022
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.